(самостоятельная работа студента)
Знание студентами органической химии, а также их умение оперировать этими знаниями для решения поставленной задачи проверяется путем выполнения студентами контрольных работ.
По данной дисциплине проводятся две контрольные работы. В обеих контрольных работах содержится по 10 заданий. Задание для контрольных работ содержит 20 вариантов. Студент выполняет контрольные работы в соответствии со своим шифром. Расчет варианта ведется следующим образом: если две последние цифры шифра составляют число меньшее или равное 20, то две последние цифры соответствуют номеру варианта. Для других шифров следует вычитать из последних двух цифр шифра число, кратное 20, а остаток будет тем числом, в соответствии с которым студенту нужно выбирать вариант. Например, имеется шифр 244. Две последние цифры составляют число 44. Тогда 44-20х2=4. Следовательно, студент должен выполнять вариант № 4.
Оформление контрольных работ должно отвечать следующим требованиям:
- работа должна быть написана в рабочей тетрадке разборчиво и аккуратно;
- на обложке тетради студент указывает фамилию, имя и отчество, свой шифр, номер контрольной работы;
- следует писать номер вопроса, полностью его содержание, а под ним ответ на него;
- ответы должны быть обстоятельными, недопустимы односложные ответы и ответы, не имеющие прямого отношения к поставленному вопросу;
- на каждой странице должны быть свободные поля для замечаний и указаний рецензента;
- в конце контрольной работы должен быть приведен список литературы использованной студентом при ее выполнении, указана дата ее выполнения, подпись исполнителя.
При выполнении контрольных работ формулы химических соединений следует писать в структурном виде.
Если в задании требуется привести схему (или схемы) химических реакций, то необходимо помнить, что в схеме реакции стрелка указывает основное направление реакции, а также фиксирует исходные вещества и конечные продукты реакции. Над стрелкой обычно указывают условия реакции и вещества, которыми вы будете действовать на ваше исходное соединение. Под стрелкой обычно указывают побочные вещества, образующиеся в ходе проведения реакции.
Необходимо помнить, что в ходе реакции система, состоящая из исходного вещества и действующего на него реагента, превращаясь в конечный продукт, проходит ряд последовательных промежуточных состояний (стадий). Совокупность этих состояний (стадий) получила название механизма реакции.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 1.
1.Напишите реакции получения 2,5-диметилгексана: а) по способу Вюрца; б) из соответствующего алкина. Проведите реакции сульфирования, нитрования и прямой циклизации полученного алкана.
2.Напишите промежуточные и конечные продукты в следующей схеме:
to,Cat Cl2 2KOH HCl CH3Cl
пропан -----® А ----® В ----------® С ----® Д ------------® Е
-Н2 спирт.р-р Na(метал.)
Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этилового спирта из метана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) металлическим натрием; б) хлористым водородом.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
HBr KOH [O]
стирол -----® А ----------® В ---® С
водн.р-р
Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) гидроксиламином; б) фенилгидразином.
5.Исходя из бензола, получите реактив Гриньяра. Подействуйте на него углекислым газом, а затем водой в присутствии соляной кислоты.
6.Получите метилфениловый, изопропилфениловый, фенилбензиловый и дифениловый эфиры. Напишите соответствующие уравнения реакций.
7.Используя метанол, метановую, пропионовую, бензойную, а также п-толуиловую кислоты получите все теоретически возможные сложные эфиры. Напишите соответствующие уравнения реакций. Разберите механизм реакции этерификации.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
H2O H2O NaOH CH3COCl
ацетонитрил ----® А -----® В -------® С ------------®Д
-NH3
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 2.
1.Напишите реакции, характеризующие термический крекинг пропана. Укажите, с какими продуктами крекинга можно провести реакции хлорирования, гидрохлорирования, озонирования, гидратации. Приведите соответствующие уравнения реакций.
2.Напишите промежуточные и конечные продукты реакций в следующей схеме:
2Cl2 KOH H2 KOH Cl2
этан ----® А -----------® В ----® С ----------® Д ----® Е
hn спирт.р-р Cat спирт.р-р
Назовите соединения по систематической номенклатуре. Разберите механизм последней реакции.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этилового спирта из пропана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) тионилхлоридом; б) внутримолекулярной дегидратации.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
Cl2 2KOH H2O
хлористый этил ----® А -----------® В ----------® С
hn спирт.р-р H+, Hg+2
Приведите для последнего продукта уравнения реакций: а) восстановления; б) с метиловым спиртом.
5.Напишите уравнения реакций получения бензойной кислоты из: а) толуола; б) бензальдегида; в) бензотрихлорида; г) метилфенилкетона.
6.Получите метиловые эфиры резорцина, гидрохинона и пирокатехина. Приведите соответствующие уравнения реакций.
7.Используя этиленгликоль, глицерин, а также уксусную кислоту и ее ангидрид получите все теоретически возможные сложные эфиры. Напишите соответствующие уравнения реакций.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
NH3 H2O NaHCO3 C2H5COCl
хлорангидрид уксусной кислоты -----® А -----® В ----------® С ------------® Д
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 3.
1.Получите 2,4-диметилпентен-2 и напишите реакции его гидрирования, гидрохлорирования, гидратации, озонирования.
2.Напишите промежуточные и конечные продукты реакций в следующей схеме:
Cl2 KOH Cl2 2KOH 2HCl
пропан ----® А -----------® В ----® С ------------® Д -------® Е
hn спирт.р-р спирт.р-р
Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза третичного спирта из 3-метилпентена-1. Напишите для полученного спирта реакции с: а) хлористым тионилом; б) металлическим натрием.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
KOH H2O,[H+] [O]
хлорэтан -------------® А -----------® В ---® С
спирт.р-р
Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) гидразином; б) этанолом.
5.Какие кислоты получаются при окислении: а) бензола; б) толуола; в) м-ксилола; г) нафталина. Назовите полученные соединения.
6.Получите этил-, пропил- и бутил-b-нафтиловый эфиры. Приведите соответствующие уравнения реакций.
7.Используя метилкарбинол, втор-бутиловый спирт, а также изомасляную и 2-метилбутановую кислоты, получите все теоретически возможные сложные эфиры. Напишите соответствующие уравнения реакций. Разберите механизм этих реакций.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
to H2O PCl5 CH3COONa
ацетат аммония ---® А ------® В -----® С ---------------® Д
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 4.
1.Напишите возможные схемы реакций окисления по двойной связи триметилэтилена. Будет ли реагировать исходное соединение с бромной водой, с хлористым водородом? Если будет, то приведите соответствующие реакции.
2.Напишите промежуточные и конечные продукты реакций в следующей схеме:
HBr KOH Cl2 2KOH 2H2
бутен-1 -----® А ------------® В -----® С -------------® Д -----® Е
спирт.р-р спирт.р-р
Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза 3-метилпентанола-2 из втор-бутилацетилена. Напишите для полученного спирта реакции: а) с хлористым водородом; б) внутримолекулярной дегидратации.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
HCl KOH
этен -----® А -----------® В -------------® С
водн.р-р Cu,250oC
Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) гидроксиламином; б) гидросульфитом натрия.
5.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций получения терефталевой кислоты из: а) нафталина; б) бензойной кислоты.
6.Что получится в результате взаимодействия a-нафтолята натрия с: а) хлорэтаном; б) бромбензолом; в) 2-иодбутаном? Напишите соответствующие уравнения реакций.
7.Синтезируйте двумя способами из соответствующих спиртов, кислот и хлорангидридов кислот этилбутират и метилацетат. Напишите соответствующие уравнения реакций. Разберите механизм реакции взаимодействия спирта с кислотой.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
NH3 H2O SOCl2 C2H5OH
ангидрид этановой кислоты -----® А ------® В --------® С -----------® Д
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 5.
1.Напишите реакции гидрирования, хлорирования, гидрохлорирования, гидратации следующих углеводородов: а) 2-метилпентена-2; б) метилацетилена. Разберите механизм реакции хлорирования 2-метилпентена-2.
2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
Br2 2KOH NaNH2 CH3J H2
4,4-диметилпентен-1 ----® А -----------® В -------------® С -----® Д -----® Е
спирт.р-р NH3(жидк.) Pt
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза третичного спирта из 3-метилбутина-1. Напишите для полученного спирта реакции: а) гидрохлорирования; б) с SOCl2.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
Cl2 CH3Cl O2
бензол ----® А --------------® В ------® С
FeCl3 2Na(метал.) V2O5
Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) аммиаком; б) уксусным альдегидом.
5.Назовите соединения, образующиеся при действии кислорода воздуха в присутствии кобальтового катализатора на: а) орто-метилтолуол; б) 1,3-диметилбензол. Подействуйте на полученные соединения гидрокарбонатом натрия, аммиаком.
6.Что получится при взаимодействии алкоголята изопропилового спирта с: а) иодистым этилом; б) вторичным иодистым пропилом; в) первичным иодистым изобутилом? Приведите соответствующие уравнения реакций.
7.Синтезируйте двумя способами из соответствующих хлорангидридов кислот, спиртов и алкоголятов метиловый эфир акриловой кислоты, этиловый эфир уксусной кислоты. Напишите соответствующие уравнения реакций.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
toC,P2O5 H2O,H+ NH3 toC
ацетамид -----------® А --------® В ----® С ----® Д
-H2O
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 6.
1.Напишите структурные формулы всех алканов, при гидрировании которых получается 2-метилбутан. Приведите соответствующие схемы реакций. Назовите исходные углеводороды по систематической и рациональной номенклатурам; что получается при их гидрохлорировании?
2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
Cat NaNH2 CH3J Cl2 KOH
бутен-1 ----® А --------------® В -----® С ----® Д --------® Е
-H2 NH3(жидк.)
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза гексанола-3 из гексена-1. Напишите для полученного спирта реакции с: а) Na(метал.); б) PCl5.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
PCl5 KOH [O]
этанол ----® А ----------® В -----® С
водн.р-р
Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) фенилгидразином; б) синильной кислотой. Разберите механизм последней реакции.
5.Проведите окисление бензола. На полученный продукт подействуйте: а) водородом в присутствии катализатора; б) бромистым водородом; в) конц.раствором перманганата калия.
6.Что получится в результате реакции алкоголятов пентанола-1, пентанола-2 с 1-хлорпропаном, а также алкоголятов 3-метилпентанола-3 и 2,3-диметилпентанола-3 с 2-хлор-2-метилпропаном? Приведите соответствующие уравнения реакций.
7.Синтезируйте двумя способами из соответствующих спиртов, ангидридов и хлорангидридов кислот этилэтаноат, метиловый эфир масляной кислоты. Напишите соответствующие уравнения реакций.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
C6H5COONa H2O NaHCO3 NaOH,toC
бензоилхлорид ---------------® А ----® В ---------® С ---------------® Д
сплавление
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 7.
1.Напишите реакции гидрирования, бромирования, гидробромирования, полимеризации 2-метилбутадиена-1,3.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
HCl H2 KOH HCl C2H5Cl
4-метилпентин-1 ----® А ---® В -----------® С -----® Д ---------------® Е
Cat спирт.р-р 2Na(метал.)
Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этиленгликоля из метана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) гидроксидом меди (II); б) PBr3.
4.Напишите уравнения, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
Cl2 CH3Cl CO+HCl
бензол ------® А ---------------® В ---------------® С
FeCl3 2Na (метал.) AlCl3,Cu2Cl2
Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) гидросульфитом натрия; б) этанолом. Разберите механизм реакции получения продукта А.
5.Синтезируйте адипиновую кислоту из циклогексанола. С полученным продуктом проведите реакции с: а) NH3, б) едким натром.
6.Напишите все теоретически возможные соединения, которые можно синтезировать в результате реакции межмолекулярной дегидратации смеси бензилового и изопропилового спиртов. Приведите соответствующие уравнения реакций.
7.Напишите уравнения реакций образования триглицеридов: а) стеариновой; б) олеиновой; в) пальмитиновой кислот. Какие из полученных веществ будут обесцвечивать бромную воду? Приведите соответствующие уравнения реакций.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
KCN H2O,H+ PCl3 CH3ONa
хлористый этил ------® А --------® В -----® С ----------® Д
Напишите промежуточные и конечное соединение.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 8.
1.Напишите для стирола и циклогексена реакции гидрирования, бромирования, гидробромирования и гидратации.
2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
Cl2 H2 2KOH NaNH2 C3H7J
этилацетилен ----® А -----® В -----------® С --------------® Д --------® Е
Cat,to спирт.р-р NH3(жидк.)
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза фенола из ацетона. Напишите для полученного фенола реакции: а) с гидроксидом натрия; б) бромирования. Разберите механизм последней реакции.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
Cl2 2KOH H2O
пентен-2 ---® А ----------® В ---------® С
спирт.р-р H+,Hg+2
Приведите для последнего продукта уравнения реакции: а) восстановления; б) с гидроксиламином.
5.Что получится, если последовательно осуществлять следующие реакции: а) пропустить оксид углерода через увлажненный NaOH, б) подействовать соляной кислотой; в) нагреть с серной кислотой (конц.); г) осуществить синтез с метанолом; д) провести реакцию с кальцием.
6.Напишите все теоретически возможные соединения, которые можно синтезировать в результате межмолекулярной дегидратации смеси 2-метил-3-этилпентанола-1, метилкарбинола. Приведите соответствующие уравнения реакций.
7.Напишите уравнения реакций образования триглицеридов пальмитиновой и линолевой кислот и приведите уравнения двух реакций, характеризующих отличия их химических свойств.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
toC,P2O5 H2O,H+ HNO3+H2SO4 NaHCO3
бензамид ---------® А --------® В ----------------® С ----------® Д
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 9.
1.Получите 3-метилбутин-1, используя реактив Гриньяра. Напишите для синтезированного алкина уравнения реакций с: а) водородом в присутствии катализатора; б) бромом; в) бромистым водородом; г) амидом натрия в жидком аммиаке; д) водой в присутствии катализатора.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
H2 HCl KOH Cl2 2KOH
4-метилпентин-2 ----® А -----® В -----------® С ----® Д -------------® Е
Pt спирт.р-р спирт.р-р
Назовите соединения по систематической номенклатуре. Разберите механизм реакции превращения продукта С в продукт Д.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза глицерина из пропана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) хлористым тионилом; б) иодоводородом.
4.Напишите уравнения реакций соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
NaOH 3H2
хлорбензол ---------® А ------® В -----------® С
водн.р-р Ni,toC Cu,250oC
Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) пятихлористым фосфором; б) гидразином.
5.На уксусную кислоту подействуйте натрием, затем последовательно проведите сплавление со щелочью, реакцию с одной молекулой хлора под действием света. Полученный продукт гидролизуйте, а затем окислите. Назовите соединения.
6.Напишите все теоретически возможные соединения, которые можно синтезировать в результате реакции межмолекулярной дегидратации смеси бензилового спирта и 2,3-диметилбутанола-2. Приведите соответствующие уравнения реакций.
7.Напишите уравнения реакций, соответствующие кислотному и щелочному гидролизу триглицерида стеариновой кислоты, взаимодействию триолеина с: а) водородом; б) марганцовокислым калием в щелочной среде.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
CH3COONa H2O Ca toC
хлористый ацетил --------------® А ----® В -----® С -----® Д
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 10.
1.Получите толуол и этилбензол по следующей схеме:
алкан -----® циклоалкан ----® ароматический углеводород
Напишите схемы реакций полученных углеводородов с хлором: а) под действием света; б) в присутствии катализатора FeCl3.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
Cl2 H2 KOH CH3Cl Cl2
дивинил ---------------® А ----® В -----------® С --------------® Д ----® Е
1,4-присоед. Cat спирт.р-р 2Na(метал.)
Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пара-крезола из бензола. Напишите для полученного продукта реакции: а) гидрирования; б) хлорирования. Разберите механизм последней реакции.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
изопропилбромид 2HCl 2KOH
ацетиленид натрия -----------------------® А -----® В ----------® С
водн.р-р
Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) водородом; б) пентахлоридом фосфора.
5.Продукт кротоновой конденсации этаналя окислите до соответствующей непредельной кислоты. С полученным соединением проведите реакции гидрирования, гидрохлорирования.
6.Синтезируйте диизобутиловый и диамиловый эфиры. На диизобутиловый эфир подействуйте конц.HJ, а на диамиловый эфир – металлическим натрием.
7.Приведите уравнение реакции этерификации, при которой получается уксуснопропиловый эфир. Для полученного продукта приведите реакции переэтерификации с масляноэтиловым эфиром и восстановления.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
NH3 toC toC, P2O5 H2O,OH-
2-метилбутановая кислота ----® А ----® В -----------® С -----------® Д
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 11.
1.Напишите возможные схемы реакций окисления по двойной связи 4,4-диметилпентена-2. Будет ли реагировать исходное соединение с хлором и хлористым водородом? Если будет, то приведите соответствующие реакции.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
HCl KOH Cl2 2KOH 2H2
метилциклопропан ----® А ----------® В ---® С -----------® Д -------® Е
спирт.р-р спирт.р-р Cat,toC
Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этанола из этилмагнийбромида. Напишите для полученного спирта реакции с: а) металлическим натрием; б) трехбромистым фосфором.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
2HCl 2KOH H2O, Hg+2
пропилацетилен ----® А -----------® В -----------® С
спирт.р-р
Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) синильной кислотой; б) гидразином. Разберите механизм реакции продукта С с синильной кислотой.
5.Для акриловой кислоты проведите реакцию гидратации, затем реакции окисления и декарбоксилирования. Для конечного продукта приведите реакции с: а) аммиаком; б) гидрокарбонатом натрия.
6.Приведите способ получения дифенилового и дибензилового эфиров. На дифениловый эфир подействуйте серной кислотой, а на дибензиловый – иодистоводородной кислотой.
7.Приведите уравнение реакции хлорангидрида пропионовой кислоты с этилатом натрия. Для полученного продукта приведите реакции восстановления и гидролиза.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
[O] NaOH CH3COCl H2O
уксусный альдегид ---® А ------® В -----------® С -----® Д
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 12.
1.Проведите алкилирование этана метаном. Назовите полученное соединение Проведите реакции нитрования, дегидрирования, сульфоокисления полученного углеводорода.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
Br2 KOH H2 KOH Br2
циклопропан -----® А ----------® В ----® С ----------® Д -----® Е
CCl4 спирт.р-р Pt спирт.р-р
Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этанола из метилмагнийбромида. Напишите для полученного спирта реакции: а) с хлористым тионилом; б) внутримолекулярной дегидратации.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре.
KOH H2O Cu,250oC
2-хлорбутан ----------® А ----® В ----------® С
спирт.р-р
Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) PCl5, б) HCN. Разберите механизм последней реакции.
5.Напишите реакцию ацетилена с оксидом углерода (II) и водой. Для полученного соединения последовательно проведите реакции: а) гидрохлорирования; б) гидролиза; в) окисления; г) декарбоксилирования.
6.Приведите способы получения диэтилового и диметилового эфиров. На диэтиловый эфир подействуйте металлическим натрием, а на диметиловый эфир подействуйте иодистоводородной кислотой.
7.Приведите уравнение реакции глицерина со стеариновой кислотой. Для полученного соединения проведите реакции алкоголиза (с метиловым спиртом) и ацидолиза (с уксусной кислотой).
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
KCN H2O toC, P2O5 H2O, OH-
хлорбензол -----® А -----® В ----------® С -----------® Д
Назовите промежуточные и конечное соединение.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 13.
1.Получите пропан реакцией алкилирования этилена. Проведите дегидрирование пропана. Для полученного продукта напишите реакции хлорирования, гидрохлорирования, гидратации, озонирования. Разберите механизм реакции хлорирования.
2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
Cl2 Cl2 KOH CH3Cl H2
этилбензол ----® А ---® В ----------® С -------------® Д ---® Е
FeCl3 hn спирт.р-р 2Na(метал.) Pt
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентанола-3 из 1-хлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) Na (метал.); б) SOCl2.
4.Напишите уравнения реакций соответствующие следующей схеме, назовите все соединения по систематической номенклатуре:
PCl5 KOH [O]
бутанол-2 ----® А ----------® В ----® С
водн.р-р
Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) фенилгидразином; б) гидроксиламином.
5.На оксид этилена последовательно подействуйте водой, пятихлористым фосфором, спиртовым раствором щелочи, проведите реакцию Кучерова, окисления. Назовите соединения по систематической номенклатуре.
6.Что получится в результате реакции этилхлорида, хлористого изопропила с: а) изопропилатом калия; б) бензилатом натрия? Напишите соответствующие уравнения реакций.
7.Что получится при взаимодействии хлористого ацетила и алкоголята пропилового спирта? Проведите гидролиз и алкоголиз (с метилкарбинолом) полученного соединения.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
toC 2H2O+NaOH CH3COCl NH3
амид уксусной кислоты -----® А ----------------® В -----------® С ----® Д
P2O5
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 14.
1.Получите бензол из: а) ацетилена; б) циклогексадиена-1,3; в) н-гексана. Из бензола получите: а) этилбензол; б) изопропилбензол; в) толуол. Разберите механизм реакции алкилирования бензола.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
Br2 KOH Cl2 KOH
циклопентан ------® А ----------® В ----® С ------------® Д
-HBr спирт.р-р спирт.р-р
Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентандиола-2,3 из 1-хлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) POCl3; б) гидроксидом меди (II).
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
Cu,250oC PCl5 2KOH
метилизопропилкарбинол -----------® А -----® В ----------® С
водн.р-р
Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) пентахлоридом фосфора; б) фенилгидразином.
5.Проведите реакцию восстановления этановой кислоты до соответствующего альдегида. На полученный продукт подействуйте сначала хлором в щелочной среде, затем водным раствором щелочи, потом проведите реакции окисления и декарбоксилирования.
6.Что получится в результате реакции вторичного хлористого пропила и пропилхлорида с: а) фенолятом натрия; б) метилатом калия? Напишите соответствующие уравнения реакций.
7.Что получится при взаимодействии диметилуксусной кислоты и этилкарбинола? Проведите реакции восстановления и аммонолиза полученного соединения.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
toC toC,P2O5 H2O,H+ SOCl2
аммониевая соль пропановой кислоты ----® А --------® В -------® С -----® Д
-H2O -H2O
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 15.
1.Получите изопрен из пентана, хлоропрен из ацетилена. Приведите реакции хлорирования, полимеризации бутадиена-1,3.
2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
Br2 C2H5Br Br2 Br2 KOH
бензол ------® А --------® В -----® С -----® Д ----------® Е
FeBr3 2Na FeBr3 hn спирт.р-р
Разберите механизм образования продукта А.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентадиола-2,3 из 1,5-дихлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) PCl5; б) Na (метал.).
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
Cl2 2KOH H2O
этилен -----® А ---------® В -------® С
спирт.р-р H+,Hg+2
Приведите для последнего продукта уравнения реакции: а) с аммиаком; б) кротоновой конденсации.
5.Напишите уравнения последовательных реакций этанола: а) с метилмагнийиодидом; б) гидролиза; в) постадийного окисления до соответствующих кислот. Какие соединения образуются при пиролизе смеси полученных кислот?
6.Что получится в результате реакций третичного хлористого бутила и бромбензола с продуктами взаимодействия: а) a-нафтола с NaOH; б) диметилкарбинола с Na. Напишите все соответствующие уравнения реакций.
7.Что получится при взаимодействии пропантриола-1,2,3 с олеиновой кислотой? Для полученного соединения напишите уравнения реакций с: а) щелочным раствором KMnO4; б) бромной водой.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
H2O,H+ Ca toC C6H5COH
нитрил уксусной кислоты -------® А ---® В ---® С ----------® Д
-NH3
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 16.
1.Получите стирол из: а) соответствующего циклоалкана; б) этина. Что получится при окислении метилбензола, о-ксилола? Разберите механизм реакции алкилирования бензола.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
HCl H2 KOH Cl2 2CH3Cl
изопрен --------------® А ---® В ----------® С --® Д --------------® Е
1,2-присоед. Cat спирт.р-р 4Na(метал.)
Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза бутантриола-1,2,3 из дивинила. Напишите для полученного спирта реакции с: а) металлическим натрием; б) Cu(OH)2.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:
H2O
этан -----® А -----® В ---------® С
Pt,toC Al2O3 Cu,250oC
Приведите для последнего продукта уравнения реакций: а) с хлором в щелочной среде; б) альдольной конденсации.
5.Ддля малоновой кислоты осуществите последовательно следующие реакции: декарбоксилирования, взаимодействие с натрием, электролиз, реакцию с хлором под действием света, гидролиз.
6.Синтезируйте этилпропиловый, этилизопропиловый и метилэтиловый эфиры. Приведите соответствующие уравнения реакций.
7.Получите этиловый эфир акриловой кислоты и метиловый эфир метакриловой кислоты. Напишите схемы их полимеризации.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
[O] SOCl2 CH3COONa CH3OH
пропаналь ----® А ------® В -------------® С ---------® Д
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 17.
1.Проведите реакцию дегидрирования пропана. Для полученного продукта приведите реакции с: а) хлором; б) бромоводородом; в) водой. Приведите соответствующие уравнения реакций.
2.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
KOH Br2 2KOH NaNH2 CH3J
1-бромпентан ----------® А ---® В ----------® С -------------® Д -----® Е
спирт.р-р спирт.р-р NH3(жидк.)
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза бутандиола-1,2 из 1,2-дихлорэтана. Напишите для полученного спирта реакции: а) с хлористым тионилом; б) внутримолекулярной дегидратации.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
ZnO H2O [O]
этилбензол -----® А ----® В ---® С
-2H
Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) PCl5; б) гидроксиламином.
5.Что получится, если для метилкарбинола последовательно осуществить следующие реакции: а) дегидратации; б) окисление хромовой смесью; в) нагревание с H2SO4 (конц.); г) с метиловым спиртом (Cat, toC, P); д) восстановление. Назовите все соединения по систематической номенклатуре.
6.Синтезируйте пропилизопропиловый, метилпропиловый, метилизопропиловый эфиры. Приведите соответствующие уравнения реакций.
7.Проведите реакцию этерификации, при которой получается масляноэтиловый эфир. Приведите для него реакции ацидолиза (с этановой кислотой) и алкоголиза (с метанолом). Разберите механизм реакции этерификации.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
H2O PCl3 CH3ONa H2O
ангидрид уксусной кислоты ----® А ----® В ---------® С -----® Д
Назовите промежуточные и конечное соединения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Вариант 18.
1.Для 3-метилпентена-1 напишите схемы реакций: а) мягкого окисления (по Вагнеру); б) гидрохлорирования; в) дегидрирования. Что получится при действии на продукт последней реакции амида натрия в среде жидкого аммиака?
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:
H2 KOH Cl2 2KOH HCl
2-хлорбутен-2 ---® А ----------® В ----® С ----------® Д -----® Е
Cat спирт.р-р спирт.р-р
Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза третичного спирта из 3-метилпентанола-1. Напишите для полученного спирта реакции с: а) POCl3; б) металлическим натрием.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
окись этилена H2O [O]
бензилмагнийбромид -----------------® А -----® В ----® С
Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) хлором в щелочной среде; б) синильной кислотой. Разберите механизм реакции взаимодействия продукта С с синильной кислотой.
5.Для изопропилового спирта последовательно проведите цепь реакций: а) дегидрирования; б) с пентахлоридом фосфора; в) со спиртовым раствором щелочи; г) гидратации; д) окисления. Назовите все соединения по систематической номенклатуре.
6.Синтезируйте метилфениловый, пропилфениловый и изопропилфениловый эфиры. Приведите соответствующие уравнения реакций.
7.Синтезируйте двумя способами пропилпропаноат и фениловый эфир бензойной кислоты. Напишите соответствующие уравнения реакций.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
KCN H2O,H+ Cl2+PCl3 PCl5
1-хлор-2-метилпропан -----® А --------® В ----------® С -----® Д
Назовите промежуточные и конечное соединения.
&n