К кислородсодержащим органическим соединениям, которые состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, относятся спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры, углеводы и др. их химические свойства определяются наличием в молекулах различных функциональных групп.
Спирты - органические соединения, в состав молекул которых входит одна или несколько гидрокс
ильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
Гидроксильная группа - ОН является функциональной группой двух важных классов соединений - спиртов и фенолов. В фенола х гидроксильная группа связана непосредственно с атомом Углерода ароматического ядра, а в спиртах - с другим атомом Углерода. Количество гидроксильных групп в молекуле спирта или фенола называют атомностю. В зависимости от углеводородного остатка спирты бывают насыщенными, ненасыщенными, циклическими, ароматическими.
По числу гидроксильных групп в молекуле спирты и фенолы делятся на одноатомные, двухатомные трехатомные и т. д.
| Одноатомные спирты: - R—OH. | Двухатомный спирт: | Трехатомный спирт: | |
| CH3—OH метанол (метиловый спирт) муравиновая к-та | CH3CH2—OH этанол (этиловый спирт), уксусная | HO—CH2—CH2—OH этандиол-1,2 (этиленгликоль) |  пропантриол-1,2,3 (глицерин)
|
Одноатомные спирты:
Общая формула одноатомных спиртов - R—OH.
По типу углеводородного радикала спирты делятся на предельные, непредельные и ароматические.
| Предельный спирт: | Непредельный спирт: | Ароматический спирт: |
| CH3CH2CH2—OH пропанол-1 (пропиловый спирт) | CH2=CH—CH2—OH пропенол-2,1 (аллиловый спирт) | C6H5—CH2—OH фенилметанол (бензиловый спирт) |
Насыщенные одноатомные спирты образуют гомологический ряд с общей формулой СnH2n+1 OH.
|
|
Изомерия одноатомных спиртов обусловлена изомерией карбонового скелета углеводородного остатка; положением гидроксильной группы в одинаковых цепях.
Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода бензольного кольца, называются фенолами. Например, C6H5—OH - гидроксобензол (фенол). По типу атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, различают первичны е (R—CH2—OH), вторичные (R—CHOH—R') и третичные (RR'R''C—OH) спирты.
| Первичный спирт: | Вторичный спирт: | Третичный спирт: |
| CH3CH2CH2CH2—OH бутанол-1 (бутиловый сприт) маслянная |  бутанол-2 (втор -бутиловый спирт)
|  2-метилпропанол-2 (трет -бутиловый спирт)
|
Гексановавая- капроновая.
С15 Н31 СООН – пальмитиновая, С16 Н33 СООН - маргариновая, С17 Н35 СООН – стеариновая.
Предельные одноатомные спирты изомерны простым эфирам - соединениям с общей формулой R—O—R'. Изомеры и гомологи
| г о м о л о г и | CH3OH метанол | |||||
| CH3CH2OH этанол | CH3OCH3 диметиловый эфир | |||||
| CH3CH2CH2OH пропанол-1 |  пропанол-2
| CH3OCH2CH3 метилэтиловый эфир | ||||
| CH3(CH2)3OH бутанол-1 |  бутанол-2
|  2-метил-пропанол-2
|  2-метил-пропанол-1
| CH3OCH2CH2CH3 метилпропиловый эфир | CH3CH2OCH2CH3 диэтиловый эфир | |
| и з о м е р ы | ||||||
Для спиртов характерна структурная изомерия (изомерия углеродного скелета, изомерия положения заместителя или гидроксильной группы), а также межклассовая изомерия.
Номенклатура и изомерия спиртов.
Названия спиртов выводят из названий радикалов, а также из названий углеводородов, добавляя окончание -ол (международные названия):
|
|
СН3ОН - метиловый спирт, или метанол;
С2Н5ОН - этиловый спирт, или этанол;
С3Н7ОН - пропиловый спирт или пропанол, и т. д.
Эти спирты образуют гомологический ряд, потому что они по составу молекул отличаются друг от друга на гомологическую разницу.
Общая формула гомологического ряда СnН2n+1 ОН, или R - ОН, где
R - углеводородный радикал.
Начиная с третьего представителя гомологического ряда - пропанола, у спиртов появляются изомеры. У спиртов всегда больше изомеров, чем в соответствующих насыщенных углеводородах.