Понятие о кислородосодержащие органические соединения, функциональные группы.




К кислородсодержащим органическим соединениям, которые состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, относятся спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры, углеводы и др. их химические свойства определяются наличием в молекулах различных функциональных групп.

Спирты - органические соединения, в состав молекул которых входит одна или несколько гидрокс
ильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Гидроксильная группа - ОН является функциональной группой двух важных классов соединений - спиртов и фенолов. В фенола х гидроксильная группа связана непосредственно с атомом Углерода ароматического ядра, а в спиртах - с другим атомом Углерода. Количество гидроксильных групп в молекуле спирта или фенола называют атомностю. В зависимости от углеводородного остатка спирты бывают насыщенными, ненасыщенными, циклическими, ароматическими.

По числу гидроксильных групп в молекуле спирты и фенолы делятся на одноатомные, двухатомные трехатомные и т. д.

Одноатомные спирты: - R—OH. Двухатомный спирт: Трехатомный спирт:
CH3—OH метанол (метиловый спирт) муравиновая к-та CH3CH2—OH этанол (этиловый спирт), уксусная HO—CH2—CH2—OH этандиол-1,2 (этиленгликоль) пропантриол-1,2,3 (глицерин)
       

Одноатомные спирты:

Общая формула одноатомных спиртов - R—OH.
По типу углеводородного радикала спирты делятся на предельные, непредельные и ароматические.

Предельный спирт: Непредельный спирт: Ароматический спирт:
CH3CH2CH2—OH пропанол-1 (пропиловый спирт) CH2=CH—CH2—OH пропенол-2,1 (аллиловый спирт) C6H5—CH2—OH фенилметанол (бензиловый спирт)

Насыщенные одноатомные спирты образуют гомологический ряд с общей формулой СnH2n+1 OH.

Изомерия одноатомных спиртов обусловлена изомерией карбонового скелета углеводородного остатка; положением гидроксильной группы в одинаковых цепях.

Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода бензольного кольца, называются фенолами. Например, C6H5—OH - гидроксобензол (фенол). По типу атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, различают первичны е (R—CH2—OH), вторичные (R—CHOH—R') и третичные (RR'R''C—OH) спирты.

Первичный спирт: Вторичный спирт: Третичный спирт:
CH3CH2CH2CH2—OH бутанол-1 (бутиловый сприт) маслянная бутанол-2 (втор -бутиловый спирт) 2-метилпропанол-2 (трет -бутиловый спирт)

Гексановавая- капроновая.

С15 Н31 СООН – пальмитиновая, С16 Н33 СООН - маргариновая, С17 Н35 СООН – стеариновая.
Предельные одноатомные спирты изомерны простым эфирам - соединениям с общей формулой R—O—R'.
Изомеры и гомологи

г о м о л о г и CH3OH метанол  
CH3CH2OH этанол   CH3OCH3 диметиловый эфир  
CH3CH2CH2OH пропанол-1 пропанол-2   CH3OCH2CH3 метилэтиловый эфир  
CH3(CH2)3OH бутанол-1 бутанол-2 2-метил-пропанол-2 2-метил-пропанол-1 CH3OCH2CH2CH3 метилпропиловый эфир CH3CH2OCH2CH3 диэтиловый эфир
  и з о м е р ы
             

Для спиртов характерна структурная изомерия (изомерия углеродного скелета, изомерия положения заместителя или гидроксильной группы), а также межклассовая изомерия.

Номенклатура и изомерия спиртов.

Названия спиртов выводят из названий радикалов, а также из названий углеводородов, добавляя окончание -ол (международные названия):

СН3ОН - метиловый спирт, или метанол;


С2Н5ОН - этиловый спирт, или этанол;

С3Н7ОН - пропиловый спирт или пропанол, и т. д.


Эти спирты образуют гомологический ряд, потому что они по составу молекул отличаются друг от друга на гомологическую разницу.

Общая формула гомологического ряда СnН2n+1 ОН, или R - ОН, где
R - углеводородный радикал.

Начиная с третьего представителя гомологического ряда - пропанола, у спиртов появляются изомеры. У спиртов всегда больше изомеров, чем в соответствующих насыщенных углеводородах.



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2017-04-20 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: