Немногим из сверстников Успенского довелось прожить такую долгую жизнь. В мемуарной книге "Записки старого петербуржца" (1970) он рассказывает, что однажды навёл справки: в один с ним день (27 января 1900 года) в Российской империи родилось две тысячи двести детей. Из них сто пятьдесят семь – в одном с ним городе, в Санкт-Петербурге. Меж тем, по статистике, даже при благоприятных условиях лишь две трети из них дожили бы до своего первого дня рождения. А до двух лет – не более восьмисот или девятисот. Такой была детская смертность в те годы. "Знай мы это – пожалуй, подождали бы родиться!".
Но Успенскому повезло. Он прошел через две войны. В Гражданскую получил тяжелую контузию под Варшавой, в Великую Отечественную служил в политотделе, был фронтовым корреспондентом, стал очевидцем прорыва блокады Ленинграда и следовал за наступающими частями Советской Армии по Восточной Европе. Окончил Институт истории искусств, работал редактором, преподавал в вузе. Писал стихи, фантастику и путевые очерки, книги по археологии, истории и географии. Но наибольшую известность ему принесли всё же популярные книги по языкознанию: "Слово о словах" (первое издание – 1954) и "Ты и твое имя" (первое издание – 1960).
В 10 лет он увидел показательный полёт одного из первых покорителей Ла-Манша Г.Латама на аэродроме Петербурга. В 11 лет в гимназии он сделал свой первый публичный доклад о достижениях авиации! В жизни он был прекрасный рассказчик и оратор.
В 1913 году 13-летний Успенский помогал организовать публичную лекцию Константина Бальмонта. Знаменитый поэт провёл семь лет в изгнании и 5 мая 1913 года вернулся в Россию после кругосветной поездки. На его поэтические вечера ломилась публика. Лёве Успенскому довелось быть контролёром. Юный гимназист не пропускал безбилетников, и даже грозного вида полицейский офицер его не испугал. "Я полковник Шебеко!" – прошипел офицер. "Очень приятно: Лева Успенский", – отбрил мальчик. Оказалось, это был полицмейстер города. К счастью, скандал замяли.
В 1918 году Успенский стал студентом Лесного института. Но ему пришлось прервать учебу: он уехал с матерью из голодного Петрограда в Псковскую губернию, крестьянствовал, потом работал землемером, воевал, служил в лесничестве. Осенью 1922 года он возвратился в Петроград, и ему пришлось держать экзамены в Лесной институт заново. Нечего и говорить, что знания из его головы основательно выветрились. Экзаменатор сурово спросил его, что Успенский знает о генерале Пишегрю (Шарль Пишегрю (1761 – 1804) – генерал времен Великой Французской революции). Успенским овладело озорное отчаяние. "О котором из трёх?... Я хочу сказать, что мне известны три генерала с этой фамилией, – с каменным лицом заговорил я академическим голосом. – Во-первых, генерал времен Конвента и Директории, конца XVIII века. Во-вторых – генерал, – и тут я уже пошел ва-банк, ибо никогда ничего не слышал о втором таком генерале, – выслужившийся при Карле IX, но умерший еще молодым. Антуан Пишегрю… (…) Третий был дальним родственником Кавеньяка, – совершенно уже обнаглев, поделился я своими познаниями. – Он был убит случайной пулей в Алжире, в стычке с Абд-эль-Кадером". Ошарашенный экзаменатор признался, что сам не знал об этих генералах, и поставил студенту "хорошо".
Лев Успенский был призван в армию на второй день Великой Отечественной – 23 июня 1941 года. Но мобилизация задержалась на четверо суток, потому что для него не могли… подобрать сапоги 46 размера.
В 1942 году с фронта он написал письмо любимому с детства английскому писателю – фантасту Герберту Уэллсу о необходимости всем разумным силам в мире объединиться против фашизма и сил, разжигающих войны на земле. И получил от Уэллса телеграмму – письмо на 10 листах!
Как-то раз в 1950-е годы Успенский поспорил со знаменитым литературоведом Борисом Эйхенбаумом, что на экзамене можно провалить любого студента. И задал ему три вопроса: «Каким поэтом написаны строки "Жил да был в селе "Гуляйном" дьяк-дурак,/ Глоткой прямо первый сорт, башкою брак", "Какой русский поэт рискнул в стихах признаться: "Я мокрый! Как мне стыдно!" и "Как звали Плюшкина по имени?". Насладившись растерянностью Эйхенбаума, Успенский раскрыл тайну: стихи про дьяка-дурака написал… Игорь Северянин, а "Я мокрый…" – из "Феиных сказок" Константина Бальмонта (эти слова говорит лирический герой, который бросился в воду за русалкой). Эйхенбаум попросил Успенского не отвечать на третий вопрос, про Плюшкина, дать подумать. И через некоторое время вспомнил: у Гоголя упоминается дочь скупердяя – Анастасия Степановна… Но все же Эйхенбаум признался, что Успенский выиграл спор.
В книге "Слово о словах" (1954г.) было впервые приведено (в печати) знаменитое впоследствии выражение Льва Щербы "Глокая куздра штеко будланула бокра и курдячит бокрёнка". Фраза состоит из непонятных слов, но общий смысл ясен: некая сущность женского пола что-то сделала с некоторым существом мужского пола, а затем начала что-то делать (и продолжает до сих пор) с его детёнышем (или более мелким представителем того же вида). Она доказывает, что многие семантические признаки слова можно понять из его морфологии (окончаний, приставок и т.д.)
В книге "Слове о словах" Успенский подсчитал экономическую выгоду от орфографической реформы 1917 – 1918 годов, при которой, в частности, из русской азбуки исчезла буква "ъ" (ер) – не обозначавший звука твёрдый знак, который писали на конце слов. В издании "Войны и мира" 1897 года в четырёх томах было в общей сложности 2080 страниц. На каждой – в среднем 1620 букв, из них 55 (3,4 %) – непроизносимые твёрдые знаки. Получается, всего в четырёх томах собралось "115 тысяч безоружных и никчемных бездельников". Если бы их собрать в одном месте в конце тома, они бы заняли 70 с лишним страниц. А при тираже в три тысячи экземпляров – 210 тысяч страниц. "Если на набор "Войны и мира" требовалось тогда, допустим, 100 рабочих дней, то три с половиной дня из них наборщики неведомо зачем набирали одни твердые знаки (…) Так сами подумайте, что произошло бы, если бы твердый знак не был в свое время разбит наголову, взят в плен, лишен всех своих старых прав и посажен на свою нынешнюю скромную работу…"
Любимым хобби Льва Успенского была "фотоохота" на изваяния петербургских львов, в том числе малоизвестных, спрятанных в глубине дворов и на удаленных от центра улицах.