Методические рекомендации
Для лабораторно-практического занятия по TBL
Специальность: Общая медицина
Дисциплина: химия
Кафедра: биохимии и химических дисциплин
Курс 1
Тема №10: Альдегиды и кетоны. Карбоновые и дикарбоновые кислоты.
Составитель: старший преподаватель, к.х.н. ___________ Болысбекова С.М.
Семей – 2012
Утверждены на заседании кафедры, Протокол № 7 от "27" 02. 2012 г.
Заведующий кафедрой биохимии
и химических дисциплин, д.б.н., профессор ___________ Тапбергенов С.О.
Утверждены на заседании кафедры, Протокол № _____от "____" _________ 201_ г.
Внесены следующие изменения и дополнения________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
Заведующий кафедрой/ отв. по дисциплине ____________________Ф.И.О., подпись
ученая степень, ученое звание
Утверждены на заседании кафедры, Протокол № _____от "____" _________ 201_ г.
Внесены следующие изменения и дополнения________________________________
________________________________________________________________________
Заведующий кафедрой/ отв. по дисциплине ____________________Ф.И.О., подпись
ученая степень, ученое звание
Утверждены на заседании кафедры, Протокол № _____от "____" _________ 201_ г.
Внесены следующие изменения и дополнения________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
Заведующий кафедрой/ отв. по дисциплине ____________________Ф.И.О., подпись
ученая степень, ученое звание
1. Тема №10: «Альдегиды и кетоны. Карбоновые и дикарбоновые кислоты »
2. Цель: Закрепить знания об электронном строении карбонильной и карбоксильной групп; изучить химические свойства альдегидов, кетонов и карбоновых кислот.
3. Задачи обучения:
- Студент должен знать:
- классификацию, общие формулы основных классов карбонильных соединений;
- взаимосвязь особенностей строения и химических свойств органических соединений с их биологической активностью;
o Студент должен уметь:
- классифицировать органические соединения по строению углеродного скелета и природе функциональных групп;
- связывать биологические функции органических молекул с их строением и реакционной способностью;
- проводить качественные реакции на карбонильные соединения;
- анализировать результаты эксперимента;
- работать в химической лаборатории, соблюдать технику безопасности при работе с едкими, ядовитыми, легколетучими органическими соединениями, спиртовками, нагревательными приборами;
Владеть навыками:
- классификации органических соединений и использования правил химической номенклатуры;
- составления уравнении химических реакций;
- проведения качественных реакций на функциональные группы.
4. Основные вопросы темы:
1. Общая характеристика реакционной способности карбонильных соединений.
2. Реакции нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов.
а) получение и гидролиз ацеталей.
в) реакция альдольного присоединения
3. Окислительно-восстановительные реакции альдегидов. Дисмутация альдегидов.
4. Карбоновые и дикарбоновые кислоты.
5. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат (ацилат) иона. СН-кислотность a-углеродного атома.
6. Реакции нуклеофильного замещения у sр2-гибридизованного атома углерода:
а) реакции ацилирования – образование ангидридов.
в) реакции сложных эфиров, тиоэфиров, амидов. Гидролиз этих соединений.
7. Особенности химических свойств дикарбоновых кислот.
8. Понятие о производных карбоновых кислот.
5. Методы обучения и преподавания: проведение лабораторно-практического занятия №10 по методике TBL.
6. Литература:
- Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М., Дрофа, 2005
- Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии под ред. Н.А.Тюкавкиной. М., Дрофа, 2000
7. Контроль:
№ 1. Какие соединения получаются при взаимодействии пропаналя с метиловым спиртом? Напишите уравнение реакции.
№2. Напишите реакцию альдольной конденсации. Почему эта реакция свойственна только альдегидам, имеющим водородный атом у a-углерода?
№3. Записать уравнение реакции получения этилацетат из этилового спирта и уксусной кислоты. Объясните механизм реакции.
№4. Сложный эфир фенилсалициалат применяется внутрь при кишечных заболеваниях и гидролизуется в щелочной среде кишечника. Напишите уравнение гидролитического расщепления фенилсалицилата.
№5. Напишите реакции 1) декарбоксилирования малоновой кислоты, 2) образования ангидрида малоновой кислоты.
Тестовые задания: Альдегиды и кетоны. Карбоновые и дикарбоновые кислоты.
1.Продуктом реакции альдольной конденсации является:
1 альдегид
2. альдоль
3. сложный эфир
4. простой эфир
5. вторичный спирт
2. В реакции дисмутации формальдегида:
1. все молекулы формальдегида окисляются
2. молекулы формальдегида восстанавливаются
3. одна молекула окисляется, а другая - восстанавливается
4. не происходит окисления и восстановления молекул
5. молекула формальдегида дегидрируется
3. Уксусный альдегид нельзя окислить раствором:
1. Cu(OH)2
2. Ag2O (аммиачным раствором)
3. K2Cr2O7
4. Ag2O
5. HBr
4. Уравнение реакции соответствует процессу
1. гидрирования альдегида
2. дегидрирования альдегида
3. гидратации альдегида
4. дегидратации кетона
5. гидролиза альдегида
5.Продуктом восстановления уксусного альдегида является:
1. СН3-СООН
2. СН3-ОН
3. НСООН
4. С2Н5-ОН
5. С2Н5-СНО
6. Йодоформную пробу дают:
1. амиды
2. кислоты
3. фенолы
4. метилкетоны
5. амины
7.Реакции образования полуацеталей и ацеталей протекают в:
1. щелочной среде
2. нейтральной среде
3. кислой среде
4. слабощелочной среде
5. спиртовом растворе
8.Реакция образования уксусного альдегида из ацетилена (реакция Кучерова) протекает в присутствии катализатора:
1. H3PO4
2. Pt
3. Ni
4. солей ртути (II)
5. солей железа(III)
9.Реакция диспропорционирования (дисмутации) характерна для:
1. альдегидов, имеющих альфа-водородный атом
2. карбоновых кислот
3. производных карбоновых кислот
4. альдегидов, не имеющих альфа-водородного атома
5. кетонов
10. Качественным реагентом на альдегиды является:
1. Аммиачный раствор гидроксида серебра.
2. Гидразин.
3. Бромная вода.
4. Аммиак.
5. Этанол
11.Реакции галогенирования карбонильных соединений (галоформные реакции) обусловлены:
1. подвижностью протона функциональной группы
2. электрофильностью карбонильной группы
3. подвижностью (СН-кислотностью) альфа -водородных атомов радикала
4. нуклеофильностью карбонильной группы
5. основностью карбонильных соединений
12. Формула
соответствует классу соединений:
1. сложные эфиры
2. альдегиды
3. ацетали
4. кетоны
5. альдоли
13. Реакция взаимодействия ацетальдегида с метиламином протекает по механизму
1. нуклеофильного замещения
2. электрофильного замещения
3. нуклеофильного присоединения
4. нуклеофильного отщепления
5 элиминирования
14.При гидролизе полуацеталя образуются два продукта в ряду
1. альдегид и кислота
2. кислота и спирт
3. кетон и спирт
4. альдегид и спирт
5. смесь углеводородов
15.Реакция конденсации и енолизации карбонильных соединений обусловлены:
1. подвижностью альфа-водородных атомов радикала
2. электрофильностью карбонильной группы
3. нуклеофильностью карбонильной группы
4. подвижностью протона функциональной группы
5. кислотностью карбонильных соединений
16.Катализатором реакции этерификации является вещество:
1. H2SO4 2. NaOH 3. Cr2O3 4. Ni 5. Pt
17. Соли, сложные эфиры, тиоэфиры, амиды, галогенангидриды, ангидриды - это наиболее важные функциональные производные:
1. спиртов
2. альдегидов
3. замещенных аминов
4. карбоновых кислот
5. бензола
18. Из названных карбоновых кислот наиболее сильной является:
1. уксусная
2. муравьиная
3. пропионовая
4. валериановая
5. масляная
19. Высокая температура кипения карбоновых кислот связана с:
1. малой подвижностью атома водорода в карбоксильной группе
2. малой степенью диссоциации
3. наличием водородных связей между молекулами
4. наличием (+) заряда на карбонильном атоме углерода
5 наличием (-) заряда на атоме кислорода карбонильной группы
20. В карбоновых кислотах для карбоксильной группы наиболее характерны реакции:
1. элиминирования
2. нуклеофильного присоединения
3. электрофильного присоединения
4. нуклеофильного замещения
5. радикального замещения
21. При гидролизе пропилацетата образуются следующие вещества:
1. С2Н5СООН, С2Н5ОН
2. СН3СООН, С3Н7ОН
3. С3Н7СООН, С2Н5ОН
4. С2Н5ОН, С2Н5ОН
5. СН3СООН, СН3СНО
22.Карбоновые кислоты нельзя получить при
1. окислении первичных спиртов
2. окислении альдегидов
3. гидролизе жиров
4. гидролизе функциональных производных карбоновых кислот
5. восстановлении альдегидов
23.Активность карбонильной группы увеличивается:
1. в щелочной среде
2. в кислой среде
3. в нейтральной среде
4. в присутствии окислителя
5. в присутствии восстановителей
24.Реакцией декарбоксилирования щавелевой кислоты получают
1. уксусную кислоту
2. муравьиный альдегид
3. муравьиную кислоту
4. уксусный альдегид
5. муравьиный спирт
25.Для углеродного атома карбоксильной группы наиболее характерны реакции:
1. нуклеофильного замещения SN
2. электрофильного замещения SE
3.электрофильного присоединения АE
4. нуклеофильного присоединения АN
5. элиминирования
26.Уравнение
соответствует реакции:
1. декарбоксилирования кислот
2. образования галогенангидридов кислот
3. образования ангидридов кислот
4.образования амидов кислот
5.гидратации альдегидов
27. Уравнение реакции
соответствует образованию:
1. ангидридов кислот
2. солянокислых солей карбоновых кислот
3. хлорангидридов кислот
4. амидов кислот
5. хлорзамещенных кислот
28.Введение в органическую молекулу группы
называется реакцией:
1. алкилирования
2. ацилирования
3. декарбоксилирования
4. ацетализации
5. образования ангидридов кислот
29. При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются оба вещества в ряду:
1. спирт, кислота
2. альдегид, кислота
3. соль карбоновой кислоты, спирт
4. кислота, соль кислоты
5. алкоголят натрия, кислота
30.Общая формула
соответствует классу органических соединений
1. амиды кислот
2. ангидриды кислот
3. альдоли
4. тиоэфиры
5. простые эфиры
Распределение времени при проведении TBL:
| № | Вид деятельности | Время в мин. | Вид оценки | Критерии оценки |
| Организационная часть | ||||
| Индивидуальное тестирование | 10 % | Согласно системе оценок четырехбалльной системы. | ||
| Работа в малых группах по вариантам | 10% | |||
| Деловая игра «Звездный час» | 20% | |||
| Обсуждение результатов | ||||
| Решение задач и упражнений | 20% | Согласно системе оценок четырехбалльной системы. | ||
| Зашита СРС | ||||
| Перерыв | ||||
| Сдача практических навыков: выполнение лабораторной работы, анализ результатов эксперимента, выводы | 30% | 1. Готовность к выполнению лабораторной работы (1 балл); 2. Правильность выполнения лаб. работы, соблюдение техники безопасности (1 балл); 3. Умение составления уравнений проведенных химических реакций (1 балл); 4. Умение анализировать и делать выводы (1 балл). | ||
| Итоговое индивидуальное тестирование | 10% | Согласно системе оценок четырехбалльной системы. | ||
| Подведение итогов | Итоговая оценка | |||
| Обратная связь | ||||
| Итого |