Физические свойства алкинов

Химия. Группа 11. Занятие 24.

Тема занятия: «Алкины, строение, номенклатура и изомерия».

Цель занятия: изучить алкины, строение молекул и их свойства.

Ход занятия.

Алкины - непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна тройная связь между атомами углерода. Общая формула алкинов.

Строение алкинов

Атомы углерода, соединённые тройной связью, находятся в – гибридном состоянии. В процессе –гибридизации происходит смешение одной s– и одной p – орбитали и образование двух одинаковых гибридных орбиталей, которые располагаются относительно друг друга под углом и лежат на одной линии. Атом углерода в – гибридном состоянии образует две s–связи и две p–связи, которые расположены в двух перпендикулярных плоскостях; тройная связь представляет собой сочетание одной s– и двух p –связей. Длина связи тройной связи равна нм.

Простейший углеводород, содержащий тройную связь между атомами углерода — ацетилен (этин). Гомологи ацетилена — алкины, их также называют ацетиленовыми углеводородами.

При составлении названий алкенов по международной номенклатуре следует придерживаться следующих правил:

Название алкина происходит от названия соответствующего алкана путём замены суффикса -ан на -ин:

— этин,

— пропин,

— бутин и т. д.

Используют также тривиальные названия: этин — ацетилен.

В названиях алкинов цифрой отражено положение тройной связи в углеродной цепи. У разветвлённых алкинов главная углеродная цепь должна содержать тройную связь, причём нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, ближе к которому находится тройная связь.

Изомерия алкинов

Для алкинов, как и и для алкенов, в первую очередь характерна структурная изомерия положения кратной связи и начиная с, возможна изомерия углеродная скелета.

Структурная: изомерия положения кратной связи.

Бутин– Бутин–

Изомерия углеродного скелета возможна у алкинов.

Для алкинов характерна межклассовая изомерия с некоторыми другими классами углеводородов, отвечающими той же общей формуле, например с диенами и циклоалкенами.

Пространственная цис- и транс- изомерия для алкинов не характерна.

Физические свойства алкинов

По физическим свойствам алкины похожи на алканы и алкены: при обычных условиях первые представители алкинов — газы, — жидкости, алкины с большим числом атомов углерода — твёрдые вещества.

Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Например, ацетилен кипит при температуре, а этилен — при.

Газообразные алкины бесцветны, не имеют запаха. Специфический запах ацетилена, полученного из карбида кальция, обусловлен присутствием примесей водородных соединений фосфора и мышьяка.

Низшие алкины немного растворяются в воде, но лучше, чем алканы и алкены.

В полярных растворителях алкины растворяются достаточно хорошо

Коротко о главном

Алкины — непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна тройная связь между атомами углерода. Общая формула алкинов С_n H_2n-2.

Атомы углерода в молекулах алкенах, соединённые тройной связью, находятся в –гибридном состоянии. Атом углерода в s–гибридном состоянии образует две s –связи и две p–связи, которые расположены в двух перпендикулярных плоскостях; тройная связь представляет собой сочетание одной s– и двух p–связей.

Для алкинов характерны структурная изомерия углеродного скелета и положения тройной связи, также межклассовая изомерия; пространственных цис- и транс- изомеров алкины не образуют.

Вопросы для самоконтроля

Охарактеризуйте типы связей в молекулах алкинов.

Составьте структурные формулы пяти изомеров,бутина.

Сравните физические свойства алкинов со свойствами алканов и алкенов.

Номенклатура алкинов

Гомологический ряд алкинов представлен в таблице:

Физические свойства алкинов

Физические свойства алкинов похожи на свойства алканов и алкенов.

Свойства некоторых представителей ряда алкинов представлены в таблице:

Как видно из таблицы, этин, пропин и бутин являются газами. При обычных условиях — жидкости, начиная С₁₀ — твёрдые вещества. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи температуры кипения жидких алкинов увеличиваются, а температуры плавления уменьшаются. В целом, температуры ки­пения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов.

Алкины имеют специфический запах. Сам ацетилен обладает наркотическими свойствами. Алкины лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены, однако растворимость все же очень мала.

Алкины хорошо растворимы в неполярных органических растворителях.

Домашняя работа. Ответить на вопросы для самоконтроля. Записать физические свойства алкинов. Просмотрите учебный фильм об алкинах и их свойствах

Форма отчёта. Выполненные работы присылайте по адресу: svirkov2751@mail.ru