Способы получения алкенов.

Промышленные Лабораторные

Крекинг дегидрирование дегалогенирование дегидратация дегидроналогенирование

алканов алканов дигалогеноалканов спиртов галогеналканов

– крекинг алканов C₈H₁₈ → C₄H₈ + C₄H₁₀; (термический крекинг при 400-700 ^oС)
октан бутен бутан
– дегидрирование алканов C₄H₁₀ → C₄H₈ + H₂; (t, Ni)
бутан бутен водород
– дегидрогалогенирование галогеналканов C₄H₉Cl + KOH → C₄H₈ + KCl + H₂O;
хлорбутан гидроксид бутен хлорид вода
калия калия
– дегидрогалогенирование дигалогеналканов
– дегидратация спиртов С₂Н₅ОН → С₂Н₄ + Н₂О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты)

Запомните! При реакиях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород преимущественно отрывается от менее гидрогенизированных атомов углерода (пр Зайцева)
1) Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена -2) с соотношением олефинов ≈ 3,5: 5: 1,5 соответственно.

2) Все более значительные количества алкенов получают дегидрогенизацией алканов при повышенной температуре с катализатором.

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ ––300°C,Cr₂O₃–

|
|

® CH₂=CH–CH₂–CH₃(бутен-1) + H₂
® CH₃–CH=CH–CH₃(бутен-2) + H₂

3) В лабораторной практике наиболее распространенным способом получения алкенов является дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты) или при пропускании паров спирта над катализатором (окись алюминия).

CH₃–CH₂–OH(этанол) ––t°,Al₂O₃® CH₂=CH₂ + H₂O

Порядок дегидратации вторичных и третичных спиртов определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов.

CH₃–CH–CH –CH₃(бутанол-2) ® CH₃–CH=CH–CH₃(бутен-2) + H₂O -

I I

OH H

4) Часто алкены получают реакцией дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода) из галогенопроизводных при действии спиртового раствора щелочи. Направление данной реакции также соответствует правилу Зайцева.

CH₃–CH–CH₂–CH₃(2-бромбутан) + NaOH(спирт p-p) ® CH₃–CH=CH–CH₃ + NaBr + H₂O
I
Br

5) Реакция дегалогенирования (отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода) при нагревании дигалогенидов с активными металлами также приводит к алкенам.

CH₂–CH –CH₃(1,2-дибромпропан) + Mg ® CH₂=CH–CH₃(пропен) + MgBr₂
I I
Br Br

IV. Закрепление изученного материала. Выполнение теста (устно)

1. Основным типом реакций, характерных для алкенов, являются реакции (выбрать нужное):

А) замещение Б) обмена В) присоединение

2. Реакция гидрирования – это реакция присоединения (выбрать нужное):

А)водорода Б) воды В) галогеноводорода

3. Реакция галогенирования – это реакция присоединения (выбрать нужное):

А)кислорода Б) галогенов В) воды

4. При реакции гидратации этена образуется (выбрать нужное):

А)этан Б) этанол

5. Качественными реакциями на алкены являются реакции обесцвечивания растворов (выбрать нужные):

А) гидроксида меди (студенистый осадок голубого цвета)

Б) бромной воды (раствор коричневого цвета)

В) хлорида железа (раствор коричневого цвета)

Г) перманганата калия (раствор малинового цвета)

6. Выбрать правильные ответы:

CH₃-CH=CH₂+HCl → CH₃-CH₂-CH₂Cl

CH₃-CHCl-CH₃

CH₃-CH=CH₂+H₂O → CH₃ –CH-CH₃

OH

CH₃-CH₂-CH₂Cl

7. Выбрать правильные ответы:

C₂H₆ + O₂ → CO + H₂

C+ H₂O

CO₂ + H₂O

8.Выбрать реакцию получения полипропилена:

«Вырасти цветок»

Для каждой команды необходим комплект, состоящий из 9 лепестков и сердцевины

Расположить вокруг круга лепестки так, чтобы напротив формулы вещества расположилось соответствующее название вещества.

ДОМАШНЕЕ ЗАЖДАНИЕ

Задачи

1. Рассчитайте плотность пропена: а) по водороду, б) по воздуху

2. Определите объем кислорода, необходимый для сжигания 40 л октилена (н.у.)

3. Определите массу и количество вещества пентена, если в результате реакции гидрирования пентена образуется 36 г пентана.

4. Определите массу этилового спирта (г), образующегося при гидратации 112 г этилена.

5. Определите выделившуюся теплоту в результате горения 14 г этилена. Термохимическое уравнение реакции горения этилена

С₂Н₄ + О₂ →2СО₂ + 2Н₂О + 1400 кДж.

6. Определите молекулярную формулу алкена, содержание углерода в котором составляет 85,7%, плотность вещества по водороду равна 21.

7. Вычислите, какая масса этанола получится при взаимодействии 1,5 моль этилена с водой, если выход продукта составляет 80%.

8. Вычислите объем бутилена, которые полностью обесцветят раствор бромной воды массой 300 г с массовой долей брома 2,5 %.

9. При взаимодействии этилена массой 2,8 г с хлором образовалось 7,92 г. дихлорэтана. Рассчитайте массовый выход продукта реакции от теоретически возможного.

10. Определите объем воздуха (л), необходимый для сжигания

21 г бутилена (н.у.)

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ: РЕШИТЬ 3 ЛЮБЫЕ НА ВЫБОР ЗАДАЧИ. СОСТАВИТЬ КОНСПЕКТ УРОКА.