Мнения историков о дальнейших событиях также существенно расходятся. Ниже описываются подходы Борисова и Клосса в сравнении с Епифаниевым житием. Для удобства восприятия информация сведена в таблицы.
| Епифаниево житие | Изложение Н. С. Борисова | Изложение Б. М. Клосса | |
| Желание монашества | Ещё при жизни родителей Варфоломей захотел посвятить себя монашеской жизни, а родители не возражали, но просили дождаться их смерти. Варфоломей ухаживал за родителями, пока они не постриглись в монахи. | Кирилл до самой своей кончины не благословил сына на пострижение, но и сын не отказался от своего желания. Монашеский по́стриг родителей, возможно, «не более чем дань агиографическому канону». | Реальность пострига родителей Варфоломея не отвергается. |
После смерти родителей Варфоломей отдал свою долю наследства младшему брату, Петру, и направился в Покровский Хотьковский монастырь, где были похоронены его родители и жил старший брат Стефан. Варфоломей уговорил Стефана уйти на пустынное жительство. «Вскоре оба они покинули Хотьково».
| Епифаниево житие | Изложение Н. С. Борисова | Изложение Б. М. Клосса | |
| Выбор места | Братья после долгих поисков «наконец пришли в одно место пустынное, в чаще леса, где была и вода», соорудили келью, а затем и небольшую церковь, которую братья, посовещавшись, решили освятить во имя Святой Троицы. | Н. С. Борисов описывает поиски места в близком соответствии с Епифаниевым рассказом, но добавляет, что «Стефану, как старшему и наставнику, принадлежало решающее слово» при выборе. | Место для жительства было выбрано не в результате случайных поисков: там, по мысли историка, «располагалось владение Стефана, которое он передал Варфоломею после своего пострижения в монахи». |
| Освящение храма | После постройки храма братьями от митрополита Феогноста приехали священники «и привезли с собой освящение, и антиминс, и мощи святых мучеников, и всё, что нужно для освящения церкви». Она была освящена во имя Святой Троицы. | Построенный храм был освящён далеко не сразу: первоначально постройка использовалась как часовня, а освящение состоялось гораздо позже, после ухода Стефана. |
К сказанному следует добавить, что посвящение храма Троице, как отмечает Н. С. Борисов, было чрезвычайно редким явлением: на Руси в ту эпоху предпочитали иные посвящения — в честь Спаса, Богородицы, святых воинов, отцов Церкви. Лишь традиция Киево-Печерского монастыря уделяла Троице большое внимание: и над главными воротами монастыря в начале XII века была поставлена Троицкая церковь.
Игуменство Сергия
Сергий был вторым игуменом основанного монастыря (первый — Митрофан) и пресвитером (с 1354 года), посвятил его в сан управляющий делами Русской церкви в отсутствие митрополита Алексея епископ Владимиро-Волынский Афанасий, проживавший в это время в Переяславле-Залесском (из-за чего его неканонически называли также Переяславским). Возможно, епископ Афанасий был близким родственником опального у московских властей боярина Кирилла — отца преподобного Сергия. Запретив просить подаяние, Сергий поставил правилом, чтобы все иноки жили от своего труда, сам подавая им в этом пример.
С начала 1370-х годов положение обители меняется: около 1374 года умерла вдова Ивана Калиты княгиня Ульяна, в удел которой входил монастырь, и Радонеж отошёл князю Владимиру Андреевичу, став его «вотчиной ». С этого времени князь Владимир часто посещает монастырь, организует снабжение его всем необходимым (ранее инокам нередко приходилось голодать)
Общежитийная реформа
К периоду 1364—1376 годов исследователи относят введение в монастыре общежития — вместо устава скитского (особножительства). Эта реформа связывается с посланием Вселенского Патриарха Филофея, который также прислал игумену крест, параман и схиму. Проведение общежитийной реформы встретило активное противодействие: у части братии возникла мысль «яко не хотети Сергиева старейшинства». Свои права предъявил скрывавшийся в Троицкой обители Сергия от недругов после смерти Симеона Гордого его духовник старший брат Сергия Стефан, сторонник особножития: «И кто есть игумен на месте сем? Не аз ли прежде седох на месте сем?» (слова, изречённые, согласно «Житию», Стефаном).
Вследствие конфликта, не желая деления братии на «партии», Сергий (как оказалось потом, временно) покинул обитель, направился к глубоко почитаемому им Стефану Махрищскому, но смущённый тем, что Стефан сам преклонился перед Сергием и хотел передать ему свою обитель, удалился и основал небольшую обитель на реке Киржач (ныне Благовещенский монастырь).