Для классификации органических соединений по типам, и построения их названий в молекуле органического соединения принято выделять углеродный скелет и функциональные группы.
Углеродный скелет представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода. Функциональные группы образуют все атомы, кроме водорода, или группы атомов, связанные с атомом углерода.
Типы углеродных скелетов
Углеродные скелеты разделяют на ациклические (не содержащие циклов), циклические и гетероциклические:
В гетероциклическом скелете в углеродный цикл включается один или несколько атомов, отличных от углерода (в примере - атом N). Исторически сложилась традиция такие гетероатомы не рассматривать как функциональные группы, а считать их частью углеродного скелета.
В самих углеродных скелетах полезно классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя — вторичным, тремя — третичным, четырьмя — четвертичным:
| Так, на рисунке изображены один четвертичный, один третичный, один вторичный и пять первичных атомов С. |
Поскольку атомы углерода могут образовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные) связи, то соединения, содержащие только одинарные связи углерод-углерод, называют насыщенными, соединения с кратными углерод-углеродными связями — ненасыщенными.
Соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода, называют углеводородами.
Функциональные группы
В большинстве органических соединений кроме атомов углерода и водорода содержатся атомы других элементов. Эти атомы или их группировки, во многом определяющие химические и физические свойства органических соединений, называют функциональными группами. Важнейшие из них представлены в таблице 1.
|
|
Соединения, которые содержат несколько функциональных групп, называют полифункциональными.
таблица 1.
| Функциональная группа | Класс соединения | |
| обозначение | название | |
| —F, —С1, —Вг, —I | галоген | галогенпроизводные органических соединений |
| —ОН | гидроксил | спирты, фенолы |
| О ║ —С— | карбонил | альдегиды, кетоны |
| О ║ —С—ОН | карбоксил | карбоновые кислоты |
| -NH2 | аминогруппа | амины |
| -N02 | нитрогруппа | нитросоединения |
Для описания свойств органических соединений полезным является понятие гомологического ряда. Гомологический ряд образуют соединения, отличающиеся друг от друга на группу —СН2— и обладающие сходными химическими свойствами.
Номенклатура органических соединений
В настоящее время для составления названий органических соединений используется систематическая номенклатура, выработанная Международным союзом по чистой и прикладной химии IUPAC (ИЮПАК — русская транскрипция сокращенного названия организации на английском языке). Вместе с тем правила ИЮПАК позволяют также употреблять названия органических соединений, построенные на основе устаревших тривиальной и рациональной номенклатур.
По правилам ИЮПАК (систематическая номенклатура) название органического соединений строится из названия главной цепи, образующего корень слова, названий функциональных групп, используемых в качестве приставок (префиксов) или суффиксов.
|
|
Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней. Выбор главной цепи обусловливается наличием в ней характеристических функциональных групп, приведенных в таблице в порядке уменьшения их старшинства. Главная цепь должна содержать самую старшую из имеющихся в молекуле характеристических групп или максимальное число старших групп, если их несколько. Если таких возможностей несколько, то предпочтение отдается цепи, содержащей максимальное количество кратных связей. Если таких вариантов несколько, то выбирают цепь с максимальным числом заместителей.
Такие группы, как нитро-, галогены, углеводородный радикал, не входящий в главную цепь, не являются характеристическими и не влияют на выбор главной цепи. Их названия используются только в качестве приставок.
Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с того конца цепи, к которому ближе расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.
Таблица 2
| ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ (от –СООН до –NН2 в порядке понижения старшинства | Название | |||
| в префиксе | в суффиксе | |||
| гидроксикарбонил | карбоновая кислота | ||
| - | -овая кислота | ||
| -SO3H | сульфо | сульфоновая кислота | ||
| формил | карбальдегид | ||
| оксо - | -аль | ||
| оксо - | -он | ||
| -ОН | гидрокси- | -ол | ||
| -NH2 | амино- | -амин | ||
| -F, -Cl, - Br, -I | фтор, хлор, бром, йод | - |
Составление названия органического соединения проводится следующим образом.
Основу названия составляет корень слова, обозначающего предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь. Например для соединения с одним, двумя, тремя, четырьмя, пятью, шестью атомами С корень будет соответственно: мет -, эт -, проп-, бут-, пент-, гекс-.
Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности: -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей; -ин для тройных связей (например пент ан, пент ен, пент ин). Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например - ди ен, - три ен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положение кратной
связи (например, бутен- 1, бутен- 2, бутадиен- 1,3):
сн3—сн2—сн=сн2 сн3—сн = сн—сн3
бутен-1бутен-2
СН2=СН—СН=СН2
бутадиен-1,3
Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической функциональной группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой, например 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т. д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга — запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия.
Предельные углеводородные радикалы: 
Непредельные углеводородные радикалы:
Ниже приведены примеры названия органических соединений.
Пример 1
1) выбор главной цепи однозначен; \
2) порядок нумерации обеспечивает старшей группе (С=0) наименьший номер;
/
3) корень слова -пент, далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи. Оканчивается название суффиксом, обозначающим старшую группу в молекуле. (В данном случае суффикс -он указывает на наличие карбонильной группы.) Положение двойной связи и карбонильной группы указано арабскими цифрами.
Пример 2.
1) главная цепь содержит старшие группы — ОН и —СОН
нумерация главной цепи обеспечивает старшей группе наименьший номер;
2) корень слова — бут; суффикс -ан указывает на отсутствие кратных связей, суффикс -аль выносят в конец слова, он обозначает самую старшую, в данном случае альдегидную, группу в молекуле.
3) Названия остальных заместителей и функциональных групп выносят в приставки и перечисляют в алфавитном порядке. Для каждой функциональной группы или заместителя указывают его положение в молекуле.
В некоторых случаях атомы углерода в главной цепи нумеруют не цифрами, а малыми греческими буквами. Например, у карбоновых кислот a-атомом называют атом углерода в главной цепи, ближайший к карбоксильной группе, b- следующий, и так далее. Последний атом углерода независимо от его положения называют v-атомом. Часто положение двойной связи нумеруют начиная от последнего атома С, присваивая первый номер v-атому С:
18 12 9 3 2 1
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН
v g b a
Линолевая кислота - это v 6,9октадекадиеновая кислота, точнее цис -9, цис -12октадекадиеновая кислота.
Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность несистематических, исторически сложившихся названий органических соединений (например, ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т. д.).
Рациональная номенклатура позволяет строить название вещества на основании сравнения его структуры с более простым соединением, выбранным в качестве прототипа. Способ такого построения иллюстрируют следующие примеры:
триметилметан ацетилацетон фенилуксусная кислота
прототипы (в рамке):
(метан) (ацетон) (уксусная кислота)
