Амины
Амины – это органические производные аммиака NH 3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
R-NH 2, R 1 -NH-R 2, R 1 -N(R 2 )-R 3
Строение аминов
Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.
Также атом азота в аминах имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.
Классификация аминов
По количеству углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.
По типу радикалов амины делят на алифатические, ароматические и смешанные.
| Амины | Первичные | Вторичные | Третичные |
| Алифатические | Метиламин CH3-NH2 | Диметиламин CH3-NH-CH3 | Триметиламин (CH3)3N |
| Ароматические | Фениламин C6H5-NH2 | Дифениламин (C6H5)2NH | Трифениламин (C6H5)3N |
| Смешанные | Метилфениламин CH3-NH-C6H5 | Диметилфениламин (CH3)2N-C6H5 |
Номенклатура аминов
· Названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.
При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.
CH 3 -NH 2 Метиламин
СH 3 CH 2 -NH 2 Этиламин
CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 Метилэтиламин
(CH 3 ) 2 NH Диметиламин
· Первичные амины могут быть названы как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH 2.
В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой амино-:
| 1-Аминопропан | 1,3-Диаминобутан |
| CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2 | NH 2 -CH 2 -CH 2 -CH(NH 2 ) -CH 3 |
· Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов – анилин.
Например, N -метиланилин:
Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.
Изомерия аминов
Для аминов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия различных типов аминов.
Изомерия углеродного скелета
Для аминов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С4H9NH2).
| Например.Формуле С4Н9NH2 соответствуют два амина-изомера углеродного скелета. |
| н -Бутиламин (1-аминобутан) | Изобутиламин (1-амин-2-метилпропан) |
| 
|
Изомерия положения аминогруппы
Для аминов характерна изомерия положения аминогруппы (начиная с С3H9N).
| Например.Формуле С4Н11N соответствуют амины положения аминогруппы. | ||
| 1-Аминобутан (н -бутиламин) | 2-Аминобутан (втор -бутиламин) | |
| 
| |
Изомерия между типами аминов
| Например.Формуле С3Н9N соответствуют первичный, вторичный и третичный амины. | ||||
| Пропиламин (первичный амин) | Метилэтиламин (вторичный амин) | Триметиламин (третичный амин) | ||
| 
| 
| ||
Физические свойства аминов
При обычной температуре низшие алифатические амины CH 3 NH 2, (CH 3 ) 2 NH и (CH 3 ) 3 N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.
Ароматические амины – бесцветные жидкости с высокой температурой кипения или твердые вещества.
Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:
Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой.
Амины также способны к образованию водородных связей с водой:
Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.
С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде не растворяются.