Общее строение полисахаридов. Строение молекулы крахмала, амилозы и амилопектина.
К полисахаридам относятся крахмал, гликоген и целлюлоза.
Полисахариды – это природные высокомолекулярные соединения, которые состоят из множества остатков моносахаридов.
nC6H12O6 → (C6H10O5)n + nH2O
В зелёных растениях из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза образуется глюкоза, из которой под действием ферментов образуется крахмал.
Крахмал содержится в виде зёрен в таких растениях, как рис (до 86 %), картофель (около 25 %), кукуруза (около 70 %), пшеница (около 75 %).
Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов: амилозы (это 20 % по массе) и амилопектина (около 80 % по массе). Амилоза представляет собой полимер линейного, неразветвлённого строения, её молекулярная масса равна 106. Амилопектин – это полисахарид, имеющий разветвлённое строение. Он состоит из остатков глюкозы в циклической α-форме. Молекулярная масса его – 109. Амилоза лучше растворяется в воде, чем амилопектин.
Молекулярная формула крахмала – (С6Н10О5)n.
Доказано, что молекулы крахмала состоят из остатков α-глюкозы. Макромолекулы крахмала имеют вид двойной спирали. Каждое это звено состоит из шести остатков глюкозы, которые соединены атомами кислорода.
Шесть звеньев спирали образуют пространственную структуру крахмала, внутри которой имеются пустоты, они заполнены молекулами воды.
Физические свойства крахмала, его нахождение в природе, биологическая роль. Гликоген. Химические свойства крахмала.
Крахмал – это белое аморфное вещество, нерастворим в холодной воде, в горячей воде образует клейстер.
Рассмотрим химические свойства крахмала.
Характерной реакцией крахмала является реакция с раствором йода. Так, при действии на крахмал спиртового раствора йода появляется синее окрашивание. Эта окраска исчезает при нагревании и появляется при охлаждении. Данная реакция является качественной на крахмал.
Если провести гидролиз крахмала при кипячении с серной кислотой, то образуется глюкоза.
При ферментативном гидролизе образуется дисахарид – мальтоза.
То есть при гидролизе крахмала образуются промежуточные вещества: сначала декстрины, затем дисахариды, как мальтоза, и на конечной стадии – глюкоза.
В промышленности крахмал получают из картофеля, кукурузы и риса, то есть тех продуктов, где его содержание велико. Крахмал – это источник углеводов. Крахмал применяется в пищевой, фармацевтической промышленности, для производства глюкозы, в качестве клея.
Строение гликогена такое же, как и амилопектина, но степень разветвления гликогена выше. Гликоген растворим в воде, но не образует клейстера.
Гликоген – это резервный полисахарид у животных, он синтезируется и хранится в печени и мышцах.
Строение элементарного звена целлюлозы. Влияние строения полимерной цепи на физические и химические свойства.
Целлюлоза входит в состав всех клеточных оболочек растений. Волокна хлопка, льна и конопли в основном состоят из целлюлозы, в древесине её содержится около 50 %. Вата – это почти 100%-ная целлюлоза.
Молекулярная формула целлюлозы также (С6Н10О5)n. Но степень полимеризации её гораздо выше, чем крахмала. Макромолекулы целлюлозы построены из остатков β-глюкозы. Все макромолекулы целлюлозы имеют линейное строение.
В организме человека нет ферментов, которые бы расщепляли целлюлозу, но некоторые микроорганизмы, обитающие в почве, в желудке жвачных животных, муравьях-древоточцах могут это сделать.
Целлюлоза – это белое аморфное вещество, не растворяется в воде и органических растворителях. Гигроскопична, при нагревании обугливается.
Каждый остаток глюкозы в макромолекуле целлюлозы содержит три гидроксильные группы: [C6H7O2(OH)3]n.
Рассмотрим химические свойства целлюлозы.
При гидролизе целлюлозы образуется конечный продукт – глюкоза.
В результате реакции целлюлозы с уксусной кислотой или ангидридом уксусной кислоты образуется сложный эфир – триацетилцеллюлоза.
[C6H7O2(OH)3]n + 3nCH3COOH → [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nH2O
Сложный эфир образуется и в результате реакции целлюлозы с азотной кислотой, при этом получается тринитроцеллюлоза.
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 → [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O
Целлюлозу используют в текстильной промышленности для получения искусственных волокон, в текстильной промышленности используют и готовые волокна льна, хлопка. Из целлюлозы получают этиловый спирт, который используют в качестве технического спирта. Тринитропроизводные целлюлозы используют как взрывчатые вещества и при производстве бездымного пороха. Большое количество целлюлозы идёт на изготовление бумаги.
Подобно целлюлозе в растениях, опорные и механические функции у ракообразных и некоторых насекомых выполняет хитин – это полимер, который входит в состав наружного скелета.
Таким образом, молекулярная формула полисахаридов – (С6Н10О5)n. Крахмал построен из остатков α-глюкозы. Он состоит из макромолекул линейного строения – амилозы и макромолекул разветвлённого строения – амилопектина. Качественной реакцией на крахмал является реакция со спиртовым раствором йода. Конечным продуктом гидролиза крахмала является глюкоза. При гидролизе целлюлозы также образуется глюкоза. Для целлюлозы характерны реакции этерификации с образованием сложных эфиров.