Савва Яковлев родился в 1712 году в городе Осташкове в семье мещанина Якова Собакина. В 1733 году, как и сотни сверстников, он отправился на поиски своего счастья в столицу Российской империи. В Петербурге Савва делает ошеломляющую карьеру. Начал с уличной торговли: продавал телятину. Торговал вблизи императорского Летнего сада. Здесь, по преданию, зазывая покупателей, он обратил на себя внимание Елизаветы Петровны, которая питала слабость к сильным мужским голосам.
С этого времени Савва Собакин становится поставщиком телятины к столу императрицы. Высокое покровительство к 1746 году позволило Савве заключить ряд выгодных сделок. К примеру, он получил право откупа на питейные сборы в десятках городов Российской империи, а также на ряде уральских заводов, в его руках оказалась часть внешних таможенных сборов, причём на самых благоприятных условиях. Он придумывает все новые комбинации для обогащения, но не всегда его планы срабатывали. Во время Семилетней войны Савва получает разрешение на снабжение российской армии провизией, вскоре он был уличен в махинациях, ему грозил военный суд, лишь связи и деньги спасли мошенника.
Генеалогом В.А. Могильниковым в фондах Российского государственного архива древних актов были обнаружены документы, подтверждающие происхождение Саввы Яковлева как крестьянина Осташковской слободы.
По данным Ю.Г. Клокмана, Савва Собакин отправился в Санкт-Петербург в 1733 году. Н.И. Павленко, он считал основным источником накопления денежных капиталов Саввой Яковлевым питейные откупы, более подробно исследует эту проблему. По его данным, с 1746 по 1750 год Савва Яковлев держал на откупе питейные сборы в Петербурге, Кронштадте, Ингерманландии и на Ладожском канале, сохранив за собой этот откуп и на последующие годы. Н.И. Павленко, называвший Савву Яковлева крупнейшим экспортером в стране, указывает, что, по сведениям Петербургской конторы Главного магистрата, его годовой оборот составлял 500 тысяч рублей.
Некоторые данные о деятельности Саввы Яковлева, не связанные с уральской металлургической промышленностью, приводят и современные историки. Так, Н.В. Козлова, исследуя взаимоотношения государственной власти и купечества в эпоху абсолютизма, упоминает о Савве Яковлеве как об обер-директоре Петербургской торговой таможни. В феврале -- марте 1761 года на основании разных документов, в том числе и доношений обер-директора таможни “Савы Яковлева”, Комиссия о коммерции предложила серию мер, направленных на лучшую организацию браковки пеньки и льна. Н.В. Козлова отмечает, что Савва Яковлев наряду с другими российскими купцами участвовал в создании Устава о банкротах, упоминает Савву Яковлева среди купцов, скупивших лавки в гостином дворе.
Приведенные исследователями факты о предпринимательской деятельности Саввы Яковлева в 30-60-е годы XVIII века дают представление об ее масштабах, но не дают понимания того, как простой крестьянин превратился в одного из богатейших людей Российской империи. Немало содействовало Собакину, при составлении его богатства, и покровительство князя Потемкина, которому он доставлял съестные припасы, угождая всем причудам светлейшего. А Потемкин, довольный Собакиным, отдал ему поставку на армию, что в ту пору было обыкновенным источником громадной наживы.
Во времена Елизаветы Петровны Собакину удалось скопить тот первоначальный капитал, который помог ему стать крупнейшим российским промышленником. Начинает он свою деятельность с предприятий легкой промышленности. Сначала находит применение шкурам забиваемого скота, покупает кожевенную мастерскую, реконструирует и расширяет ее до уровня кожевенного завода. Оборудование заказывает в Голландии и Англии, расширив и обновив убогую мануфактуру. В 1764 году Собакин покупает Большую ярославскую мануфактуру, а в 1768 году - Московскую полотняную фабрику. Освоившись в легкой промышленности он решает продвигаться дальше. Возможно, тогда к нему и приходит идея стать заводовладельцем.
В 1762 году император Петр III возводит Собакина в потомственное дворянство, как говорят, за то, что снабжал государя деньгами. Летом 1762 года в результате дворцового переворота на престол взошла Екатерина II, приказавшая по этому случаю выдавать народу в кабаках водку бесплатно. Савва, недовольный смещением Петра III, ослушался. За ослушание Яковлеву была выдана чугунная медаль в пуд весом с приказанием носить ее по праздникам на шее. Но это всего лишь одна из легенд.