Гомологический ряд алканов.

Гомологи − вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну гомологическую группу -СН₂- или более.

Для первых четырех членов гомологического ряда алканов используются исторически сложившиеся названия (их употребление зафиксировано правилами ИЮПАК) — метан, этан, пропан и бутан. Начиная с пятого члена ряда и далее используются названия, корень которых производится от греческого или латинского названия соответствующего числительного с суффиксом -ан. Так, пятый член ряда алканов имеет название пентан.

Атомы углерода могут соединяться не только в линейную цепь, но и в разветвленную. В ряду алканов появление разветвления возможно начиная с бутана.

Углеводородный радикал – это «условная» молекула углеводорода с таким же числом атомов углерода и без одного атома водорода. Общее обозначение радикалов «R-».

Число атомов углерода в цепи	Молекулярная формула алкана	Название алкана (корень+ суффикс)	Молекулярная формула радикала алкана	Название радикала алкана (корень+ суффикс)
	CH4	мет ан	CH3−	мет ил
	C2H6	эт ан	C2H5−	эт ил
	C3H8	проп ан	C3H7−	проп ил
	C4H10	бут ан	C4H9−	бут ил
	C5H12	пент ан	C5H11−	пент ил
	C6H14	гекс ан	C6H13−	гекс ил
	C7H16	гепт ан	C7H15−	гепт ил
	C8H18	окт ан	C8H17−	окт ил
	C9H20	нон ан	C9H19−	нон ил
	C10H22	дек ан	C10H21−	дец ил

 

В дальнейшем название корня по числу атомов углерода в цепи для многих соединений в органической химии сохраняется.

Номенклатура алканов.

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи − самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи. Углеводород с разветвленной цепью рассматривают как продукт замещения атомов водовода в нормальном алкане углеводородными радикалами. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цели начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б) Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г) Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СНз). затем этил (-СН₂СН₃), пропил (-СН₂СН₂СН₃) и т. д.

Название заместителя (углеводородного радикала) формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

Если, кроме углеводородного радикала, есть и другие заместители, то нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, с которого ближе расположены по старшинству (по преимуществу):

заместитель → углеводородный радикал.

и цифрой указывают их местоположение в углеродной цепи.

З. Формирование названия. В начале названия указывают цифры − номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди – два, три – три, тетра − четыре, пента − пять) и название заместителя (метил. этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов − название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород − член гомологического ряда метана (метан СН₄, этан С₂Н₆ и т.д.).

Пример:

CH₃ Cl CH₃

1 2| 3| 4| 5 6 7

CH₃ – CH – CH – C – CH₂ − CH₂ – CH₃

|

C₂H₅

2,4-диметил-4-этил-3-хлоргептан

Изомерия алканов.

Для алканов характерно структурная изомерия:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3   пентан

4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH3 | CH3 2 метилбутан

CH3 1 2| 3 CH3 – C – CH3 | CH3 2,2-диметилпропан

 

Для производных алканов характерна еще и изомерия положения заместителей:

4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH3 | Cl 2-хлорпентан

4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 | Cl 1-хлорпентан

С увеличением количества углеродных атомов разветвления в цепи становятся многообразнее и количество изомеров возрастает. В молекулах неразветвленных (линейных) алканов присутствуют только первичные (на концах цепи) и вторичные (внутри цепи) атомы углерода. В разветвленных алканах имеются также третичные и четвертичные атомы углерода. Первичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью только с одним атомом углерода. Вторичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с двумя атомами углерода. Третичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с тремя атомами углерода. Четвертичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с четырьмя атомами углерода.

Нужно помнить!

Все алканы, имеющие одну общую (молекулярную) формулу, являются между собой изомерами, но не все алканы, различающиеся на гомологическую группу -СН₂-, являются между собой гомологами.

Пример.

C5H12 а) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 н -пентан	C6H14 б) CH3 – CH2 – CH2 − CH2 – CH2 – CH3 н -гексан
C4H10 в) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 н -бутан	C5H12 1 2 3 4 г) CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3 2-метилбутан
C6H14   д) CH3 1 2| 3 4 CH3 – C – CH2 – CH3 | CH3 2,2-диметибутан	C5H12   е) CH3 1 2| 3 CH3 – C – CH3 | CH3 2,2-диметилпропан
C6H14 1 2 3 4 ж) CH3 – CH – CH – CH3 | | CH3 CH3 2,3-диметилбутан	C6H14 1 2 3 4 5 з) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | CH3 2-метилпентан

Изомерами между собой являются:

1. а) н -пентан, г) 2-метилбутан, е) 2,2-диметилпропан – т.к. у них C₅H₁₂;

2. б) н -гексан, д) 2,2-диметибутан, ж) 2,3-диметилбутан, з) 2-метилпентан – т.к. у них C₆H₁₄;

3. у в) н -бутана изомеров среди примеров нет – т.к. у него C₄H₁₀.

Алканы с разветвлённой углеродной цепью (изостроением) часто называют изоалканами. Например, г) 2-метилбутан, е) 2,2-диметилпропан – это изопентаны (изомеры н -пентана), а д) 2,2-диметибутан, ж) 2,3-диметилбутан, з) 2-метилпентан – это изогексаны (изомеры н -гексана).

Гомологами между собой являются:

1. а) н -бутан, б) н -гексан, в) н -бутан – т.к. у них одинаковое неразветвлённое (линейное) строение и отличие на гомологическую группу -СН₂-;

2. г) 2-метилбутан, з) 2-метилпентан – т.к. у них одинаковое разветвлённое строение с одним углеводородным радикалом (метиловым −CH₃) и отличие на гомологическую группу -СН₂-;

3. д) 2,2-диметибутан, е) 2,2-диметилпропан – т.к. у них одинаковое разветвлённое строение с двумя углеводородными радикалами (метиловыми −CH₃) у одного атома углерода линейной цепи и отличие на гомологическую группу -СН₂-;

4. у ж) 2,3-диметилбутана гомологов среди примеров нет, т.к. нет формулы с подобным строением − одинаковое разветвлённое строение с двумя углеводородными радикалами (метиловыми −CH₃) у разных атомов углерода линейной цепи − и которое отличалось бы и на гомологическую группу -СН₂-.

Физические свойства.

CH₄…C₄H₁₀ C₅H₁₂…C₁₅H₃₂ C₁₆H₃₄…

Газы (без запаха и вкуса) Жидкости (имеют запах) Твердые вещества (без запаха)

t° кипения и t° плавления увеличиваются

От менее разветвленных к более разветвленным алканам температуры кипения и плавления понижаются. Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких, как бензол, тетрахлорметан и т.п. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом. Газообразные алканы способны гореть бледно-голубым либо бесцветным пламенем, при этом выделяется довольно много тепла. Запах «газа» алканов, почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов − серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку.

 

Вопросы: (для контроля знаний)

1. Какие соединения относятся к алканам?
2. Какое строение имеет молекула алкана (гибридизация, угол между гибридными орбиталями, длина связи)?
3. Почему алканы относят к предельным (насыщенным) углеводородам?
4. Как по правилами ИЮПАК образуется название неразветвлённого и разветвлённого алкана?
5. Что такое гомологи? Какие алканы являются гомологами между собой, а какие – нет?
6. Какие виды изомерии характерны для алканов?
7. Какими физическими свойствами обладают алканы?

Список используемых источников:

1. О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова Химия. 11 класс. Профильный уровень: учебник для общеобразовательных учрждений; Дрофа, Москва, 2008г.
2. «Репетитор по химии» под редакцией А. С. Егорова; «Феникс», Ростов-на-Дону, 2006г.