Гомологический ряд алканов.





Гомологи− вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну гомологическую группу -СН2- или более.

Для первых четырех членов гомологического ряда алканов используются исторически сложившиеся названия (их употребление зафиксировано правилами ИЮПАК) — метан, этан, пропан и бутан. Начиная с пятого члена ряда и далее используются названия, корень которых производится от греческого или латинского названия соответствующего числительного с суффиксом -ан. Так, пятый член ряда алканов имеет название пентан.

Атомы углерода могут соединяться не только в линейную цепь, но и в разветвленную. В ряду алканов появление разветвления возможно начиная с бутана.

Углеводородный радикал – это «условная» молекула углеводорода с таким же числом атомов углерода и без одного атома водорода. Общее обозначение радикалов «R-».

Число атомов углерода в цепи Молекулярная формула алкана Название алкана (корень+суффикс) Молекулярная формула радикала алкана Название радикала алкана (корень+суффикс)
CH4 метан CH3 метил
C2H6 этан C2H5 этил
C3H8 пропан C3H7 пропил
C4H10 бутан C4H9 бутил
C5H12 пентан C5H11 пентил
C6H14 гексан C6H13 гексил
C7H16 гептан C7H15 гептил
C8H18 октан C8H17 октил
C9H20 нонан C9H19 нонил
C10H22 декан C10H21 децил

 

В дальнейшем название корня по числу атомов углерода в цепи для многих соединений в органической химии сохраняется.

Номенклатура алканов.

 
 

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи − самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи. Углеводород с разветвленной цепью рассматривают как продукт замещения атомов водовода в нормальном алкане углеводородными радикалами. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цели начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б) Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г) Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СНз). затем этил (-СН2СН3), пропил (-СН2СН2СН3) и т. д.

Название заместителя (углеводородного радикала) формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

Если, кроме углеводородного радикала, есть и другие заместители, то нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, с которого ближе расположены по старшинству (по преимуществу):

заместитель → углеводородный радикал.

и цифрой указывают их местоположение в углеродной цепи.

З. Формирование названия. В начале названия указывают цифры − номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди – два, три – три, тетра− четыре, пента− пять) и название заместителя (метил. этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов − название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород − член гомологического ряда метана (метанСН4, этанС2Н6 и т.д.).

Пример:

CH3 Cl CH3

1 2| 3| 4| 5 6 7

CH3 – CH – CH – C – CH2 − CH2 – CH3

|

C2H5

2,4-диметил-4-этил-3-хлоргептан

Изомерия алканов.

Для алканов характерно структурная изомерия:

    CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3   пентан   4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH3 | CH3 2 метилбутан CH3 1 2| 3 CH3 – C – CH3 | CH3 2,2-диметилпропан

 

Для производных алканов характерна еще и изомерия положения заместителей:

4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH3 | Cl 2-хлорпентан 4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 | Cl 1-хлорпентан

С увеличением количества углеродных атомов разветвления в цепи становятся многообразнее и количество изомеров возрастает. В молекулах неразветвленных (линейных) алканов присутствуют только первичные (на концах цепи) и вторичные (внутри цепи) атомы углерода. В разветвленных алканах имеются также третичные и четвертичные атомы углерода. Первичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью только с одним атомом углерода. Вторичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с двумя атомами углерода. Третичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с тремя атомами углерода. Четвертичный атом углерода – атом углерода соединённый σ-связью с четырьмя атомами углерода.

Нужно помнить!

Все алканы, имеющие одну общую (молекулярную) формулу, являются между собой изомерами, но не все алканы, различающиеся на гомологическую группу -СН2-, являются между собой гомологами.

Пример.

C5H12 а) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 н-пентан C6H14 б) CH3 – CH2 – CH2 − CH2 – CH2 – CH3 н-гексан
C4H10 в) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 н-бутан C5H12 1 2 3 4 г) CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3 2-метилбутан
C6H14   д) CH3 1 2| 3 4 CH3 – C – CH2 – CH3 | CH3 2,2-диметибутан C5H12   е) CH3 1 2| 3 CH3 – C – CH3 | CH3 2,2-диметилпропан
C6H14 1 2 3 4 ж) CH3 – CH – CH – CH3 | | CH3 CH3 2,3-диметилбутан C6H14 1 2 3 4 5 з) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 | CH3 2-метилпентан

Изомерами между собой являются:

1. а) н-пентан, г) 2-метилбутан, е) 2,2-диметилпропан – т.к. у них C5H12;

2. б) н-гексан, д) 2,2-диметибутан, ж) 2,3-диметилбутан, з) 2-метилпентан – т.к. у них C6H14;

3. у в) н-бутана изомеров среди примеров нет – т.к. у него C4H10.

Алканы с разветвлённой углеродной цепью (изостроением) часто называют изоалканами. Например, г) 2-метилбутан, е) 2,2-диметилпропан – это изопентаны (изомеры н-пентана), а д) 2,2-диметибутан, ж) 2,3-диметилбутан, з) 2-метилпентан – это изогексаны (изомеры н-гексана).

Гомологами между собой являются:

1. а) н-бутан, б) н-гексан, в) н-бутан – т.к. у них одинаковое неразветвлённое (линейное) строение и отличие на гомологическую группу -СН2-;

2. г) 2-метилбутан, з) 2-метилпентан – т.к. у них одинаковое разветвлённое строение с одним углеводородным радикалом (метиловым −CH3) и отличие на гомологическую группу -СН2-;

3. д) 2,2-диметибутан, е) 2,2-диметилпропан – т.к. у них одинаковое разветвлённое строение с двумя углеводородными радикалами (метиловыми −CH3) у одного атома углерода линейной цепи и отличие на гомологическую группу -СН2-;

4. у ж) 2,3-диметилбутана гомологов среди примеров нет, т.к. нет формулы с подобным строением − одинаковое разветвлённое строение с двумя углеводородными радикалами (метиловыми −CH3) у разных атомов углерода линейной цепи − и которое отличалось бы и на гомологическую группу -СН2-.

Физические свойства.

CH4…C4H10 C5H12…C15H32 C16H34

Газы (без запаха и вкуса) Жидкости (имеют запах) Твердые вещества (без запаха)

t° кипения и t° плавления увеличиваются

От менее разветвленных к более разветвленным алканам температуры кипения и плавления понижаются. Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких, как бензол, тетрахлорметан и т.п. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом. Газообразные алканы способны гореть бледно-голубым либо бесцветным пламенем, при этом выделяется довольно много тепла. Запах «газа» алканов, почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов − серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку.

 

Вопросы: (для контроля знаний)

  1. Какие соединения относятся к алканам?
  2. Какое строение имеет молекула алкана (гибридизация, угол между гибридными орбиталями, длина связи)?
  3. Почему алканы относят к предельным (насыщенным) углеводородам?
  4. Как по правилами ИЮПАК образуется название неразветвлённого и разветвлённого алкана?
  5. Что такое гомологи? Какие алканы являются гомологами между собой, а какие – нет?
  6. Какие виды изомерии характерны для алканов?
  7. Какими физическими свойствами обладают алканы?

Список используемых источников:

  1. О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова Химия. 11 класс. Профильный уровень: учебник для общеобразовательных учрждений; Дрофа, Москва, 2008г.
  2. «Репетитор по химии» под редакцией А. С. Егорова; «Феникс», Ростов-на-Дону, 2006г.

 





Читайте также:
Пример оформления методической разработки: Методическая разработка - разновидность учебно-методического издания в помощь...
Основные понятия ботаника 5-6 класс: Экологические факторы делятся на 3 группы...
Основные направления социальной политики: В Конституции Российской Федерации (ст. 7) характеризуется как...
Ограждение места работ сигналами на перегонах и станциях: Приступать к работам разрешается только после того, когда...

Рекомендуемые страницы:



Вам нужно быстро и легко написать вашу работу? Тогда вам сюда...

Поиск по сайту

©2015-2021 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2017-10-25 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту:

Мы поможем в написании ваших работ! Мы поможем в написании ваших работ! Мы поможем в написании ваших работ!
Обратная связь
0.014 с.