Пример 1. 2-Метил-6-бром-4-хинолинкарбоновая кислота.
М.м. 226,03 М.м. 58,08 М.м. 266,09
Смесь 8 г (0.035 моль) 5-бромизатина и раствор 16 г (0.28 моль) КОН в 32 мл воды перемешиваем 5 мин при комнатной температуре, добавляем 38.23 мл ацетона и кипятим 8 ч на водяной бане. Реакционную массу нейтрализуем 10%-ной НСl до слабокислой среды (рН 5 – 6), выпавший осадок отфильтровываем, промываем теплой водой и высушиваем. Выход кислоты 12.65 г (93%), т. пл. 259 – 260°С.
Пример 2. 2-Йодтиофен.
М.м. 84,14 М.м. 253,80 М.м. 210,04
Работа проводится в вытяжном шкафу!
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, водяным холодильником и капельной воронкой, помещают 19 г (0.15 моль) йода, 40 мл этилового спирта.
К полученной суспензии добавляют 21 г (19.3 мл, 0.25 моль) тиофена и медленно прикапывают 14 мл азотной кислоты (d = 1.4), разбавленной равным объемом воды. После прибавления азотной кислоты смесь постепенно нагревают и кипятят 30 мин на водяной бане.
Охлажденную реакционную смесь нейтрализуют 10% NaOH до рН 8, разбавляют водой. Масляный слой отделяют, перегоняют с водяным паром. Тяжелое желтое масло экстрагируют эфиром, промывают 10%-ным раствором тиосульфата натрия, водой и сушат безводным сульфатом натрия. Эфир отгоняют на водяной бане, остаток перегоняют под вакуумом. Выход 2-йодтиофена составляет 23.1 г (44% от теории), т. кип. 73°С / 15 мм рт. ст.
Выводы
В выводах формулируют основные результаты работы.
Библиография
Список литературы, использованной при выполнении курсовой работы, приводится в конце отчета после выводов и оформляется следующим образом.
КНИГИ
1. Пакетт Л. Основы современной химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1971. 352 с.
2. Ингольд К., Робертс Б. Реакции свободнорадикального замещения. М.: Мир, 1974. 255 с.
СБОРНИКИ, СПРАВОЧНИКИ
1. Химия и биологическая активность синтетических и природных … / Под ред. доктора хим. наук В.Г. Карцева и акад. Г.А. Толстикова. Т.1, Т.2. – М.: Иридиум-пресс 2001, Т.1 601с. Т.2 472 с.
ТЕЗИСЫДОКЛАДОВ
1. Моисеев И.К., Калиничев А.О., Долгов В.А. // Тезисы докладов XVI Международной научно-технической конференции по химическим реактивам, реагентам и процессам малотоннажной химии. Уфа, 2003 г. С. 17.
2. Подковыров А.И., Баев А.К., Козыркин Б.И. // Тезисы докладов VI Всесоюзной конференции по термодинамике органических соединений. Минск, 1990. С. 73.
ДИССЕРТАЦИИ, АВТОРЕФЕРАТЫ
1. Будынина Е.К. Трехкомпонентные реакции тетранитрометана и его галогенпроизводных с непредельными соединениями: Автореферат диссертации … кандидата химических наук. М.: МГУ, 2003. 26 с.
СТАТЬИ
Якимович С.И., Николаев В.Н., Куценко Э.Ф. ЖОрХ, том 19, 1983, вып. 11. С. 231-234
Кульневич В.Г., Востриков Н.Г., Келарев К.Н., Кошелев М.П., Зильберман А.А. ХГС, 1972, N5. С. 567-569.
АВТОРСКИЕ СВИДЕТЕЛЬСТВА, ПАТЕНТЫ
Симонов Ю.И., Суворов Н.В. Авторское свидетельство 166777 (1988). СССР//Бюллетень изобретений. 1989. N16. С.44.
Захарова Н.И. Патент 173170 (1981). СССР//РЖ Химия 1982. 12Ж244П.
Johnson C.R., Taylor F.C., US Patent. N455668219. Chem. Abstr. 1978. 290(17). 5342277.
Во всех случаях название журнала и имена авторов необходимо приводить на языке оригинала. Вместо иероглифических шрифтов можно использовать язык цитируемого реферативного журнала. В списке литературы надлежит придерживаться следующих условных сокращений названий журналов и справочников (подробно см. РЖХим и Chem. Abstr.)
1. Доклады Академии Наук СССР – ДАН СССР.
2. Журнал общей химии – ЖОХ.
3. Журнал органической химии – ЖОрХ.
4. Известия Российской Академии наук, серия химическая – Изв. АН, сер. хим.
5. Реферативный Журнал Химия – РЖХим.
6. Химия гетероциклических соединений – ХГС.
7. Журнал структурной химии – ЖСХ.
8. Journal of Organic Chemistry – J. Org. Chem.
9. Journal of the American Chemical Society – J. Am. Chem. Soc.
10. Tetrahedron – Tetrahedron.
11. Tetrahedron Letters – Tetrahedron Lett.
12. Journal of the Chemical Society – J. Chem. Soc.
Сведения о методике работы с литературой можно найти:
1. ЖВХО («Журнал Всесоюзного химического общества» им. Д.И. Менделеева), 1981. N5. с. 483-502.
2. Гефтер Е.Л. Методы работы с химической литературой, М.: Химия, 1973.
3. Потапов В.М., Кочеткова Э.К. Химическая информация «Что, где и как искать химику в литературе», М.: Химия, 1978.
Объем курсовой работы рекомендуется ограничивать 15 – 20 страницами машинописного текста.
Работа должна быть либо набрана на компьютере (размер шрифта 12 пунктов, двойной междустрочный интервал) и напечатана на принтере в режиме качественной печати, либо четко написана от руки на одной стороне листа белой бумаги формата А4 (297 на 211 мм) или близкого к нему. Для набора химических формул можно использовать один из химических редакторов – ChemWin., ISIS Draw, Chem. Draw.
Должны соблюдаться следующие размеры полей: левое – 30 мм, правое – 10 мм, верхнее – 15 мм, нижнее – 20мм.
Заголовки разделов располагаются по центру текста и набираются (печатаются) прописными буквами. Заголовки подразделов набираются (печатаются) после отступа (5 пробелов или 15-17мм) строчными буквами (первая прописная). Не допускается перенос слов в заголовках. Точку в конце заголовка не ставят. Если заголовок состоит из двух предложений, их разделяют точкой. Подчеркивать заголовки нельзя. Разделы начинаются с новой страницы. Расстояние между заголовками и текстом должно быть равно 7-10 мм (3-4 интервала).
Все сокращения должны быть расшифрованы, за исключением небольшого числа общепринятых.
Ссылки на литературу в тексте работы обозначаются порядковым номером, который заключается в квадратные скобки (например [19]). Ссылки должны быть пронумерованы строго по порядку упоминания в тексте. В расчетных работах необходимо указывать авторов используемых программ.
Русские фамилии в тексте даются с инициалами перед фамилией. Фамилии иностранных авторов даются в русской транскрипции, далее в скобках желательно приводить их в оригинальном написании (за исключением имен, на которые даются ссылки в списке литературы).
Опечатки, описки, графические неточности допускается исправлять подчисткой или закрашиванием белой краской и нанесением на том же месте исправленного текста. Не допускаются рукописные вставки и вклейки. Страницы нумеруются арабским цифрами, номер проставляют в правом верхнем углу. На титульном листе номер не ставится, но включается в общую нумерацию.
Подразделы нумеруются в пределах каждого раздела, которые обозначают арабскими цифрами с точкой в конце (например, 1.). Номер подраздела состоит из номера раздела и его порядкового номера, разделенных точками. В конце номера подраздела также должна быть точка (например, 1.3.).
Нумерация соединений для краткости и наглядности обсуждения проводится с использованием арабских цифр, помещаемых в круглые скобки, например, 3-метил-4-фторбензойная кислота (9) при первом ее упоминании в тексте и кислота (9) или соединение (9) при последующих упоминаниях. Нумерация соединений должна соответствовать порядку их упоминания в тексте и на схемах реакций – только по возрастающей и без пропусков. Каждое химическое соединение может иметь только один номер.