Именные реакции кислородсодержащих соединений




1. правило Эльтекова – кето-енольная таутомерия(неустойчивость и изомеризация енолов)

2. правило Эрленмейера (неустойчивость геминальных полиолов)

3. Бородина реакция (образование ацеталей)

3. Бутлерова реакция – альдольно-кротоновая конденсация альдегидов (за счетa-Н):

альдегид альдоль 2,4-диалкил- кротоновый альдегид

3. Кневенагеля синтез – конденсация малоновой кислоты с альдегидами с образованиемa-непредельных кислот

3. Реакции диспропорционирования альдегидов (окисление до кислоты и восстановление до спирта)

(а) реакция Канницаро (ароматические альдегиды)

(б) реакция Тищенко (алифатические альдегиды)

3. реакция Кижнера (восстановление гидразином карбонильных соединений до углеводородов):

3. Байера-Виллигера реакция окисления перекисью водорода оксосоединений (образование сложных эфиров из альдегидов и кетонов):

3. Сложно-эфирная конденсация по Кляйзену с образованием эфира β-оксокислоты

3. Реформатского реакция получения эфиров β-оксикарбоновых кислот взаимодействием альдегидов или кетонов с эфирами α-Br-замещенных кислот в присутствииZn:

Качественные реакции на О-содержащие функциональные группы

1) на ОН-группу спиртов

2) на фенолы

а) кислая среда водного раствора;

б) растворение в щелочи;

в) фиолетовое окрашивание с раствором FeCl3.

Спирты (в том числе и ароматические) со щелочами не реагируют.

3) Обнаружение карбонильного кислорода (в альдегидах и в кетонах):

(а) осадки с Н2N-Х (оксимы сH2N–OH, гидразоны с Н2N-NН2и фенилгидразоны с Н2N–NH–C6H5);

(б) осадки с NаНSO3(бисульфитные производные).

4) на альдегидную группу (в отличие от кетогруппы):

альдегид

кислота

(а) реакция «серебряного зеркала»:

;

(б) реакция «медного зеркала»:

5) на многоатомные спирты:

Углеводы - кислородсодержащие органические вещества, в которых водород и кислород находятся, как правило, в соотношении 2:1 (как и в молекуле воды).

Общая формула большинства углеводов - C n (H2O) m. Но этой общей формуле отвечают и некоторые другие соединения, не являющиеся углеводами, например: C(H2O) то есть HCHO или C2(H2O)2 то есть CH3COOH.

В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа (как таковая, или в составе альдегидной группы). И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям.

Углеводы по их способности гидролизоваться делятся на три основных группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды (например, глюкоза) не гидролизуется, молекулы дисахаридов (например, сахарозы) гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, а молекулы полисахаридов (наример, крахмала) гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.

Моносахариды

Если в линейной форме молекулы моносахарида есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдозам, т. е. представляет собой альдегидоспирт (альдозу), если же карбонильная группа в линейной форме молекулы не связана с атомом водорода, то это кетоноспирт (кетоза)

По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n =5), гексозы (n = 6) и т. д. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы.

Если в линейной форме молекулы гексозы есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдогексозам (например, глюкоза), а если только карбонильная, то - к кетогексозам (например, фруктоза)

Глюкоза (пример альдогексозы) Фруктоза (пример кетогексозы) Рибоза (пример альдопентозы)
Структурные формулы циклической формы Структурные формулы циклической формы Структурные формулы циклической формы
Структурные формулы линейной формы Структурные формулы линейной формы Структурные формулы линейной формы

 

Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз.

Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Для -глюкозы (обычной кристаллической формы глюкозы) этот процесс выражается следующим уравнением:

-форма   альдегидная (линейная)форма   -форма

 

Физические свойства моносахаридов: бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, на вкус сладкие.



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2019-03-27 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: