Химические свойства глюкозы




Являясь двуфункциональным соединением, глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида (в растворе) - качественная реакция.

1. Горение (а также полное окисление в живом организме): C6H12O6 + 6O2 6CO2 +6H2O

а) Как многоатомный спирт при комнатной температуре реагирует с Cu(OH)2, образуя раствор синего цвета.

б) Как альдегид окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) или гидроксидом меди(II) (качественные реакции):

HOCH2—(CHOH)4—CHO + Ag2O HOCH2—(CHOH)4—COOH + 2Ag
глюкоза   глюконовая кислота  

2.

3. HOCH2—(CHOH)4—CHO + Cu(OH)2 HOCH2—(CHOH)4—COOH + Cu2O + 2H2O

4.
в) Как альдегид вступает в реакции присоединения (восстанавливается):

HOCH2—(CHOH)4—CHO + H2 HOCH2—(CHOH)4—CH2OH
глюкоза   сорбит (гексангексаол-1,2,3,4,5,6)

5.

6. Спиртовое брожение: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

 

7. Молочнокислое брожение: C6H12O6 2CH3—CH(OH)—COOH

Дисахариды

Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C12H22O11:

Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.

 

Химические свойства

В растворе сахарозы не происходит раскрытие циклов, поэтому она не обладает свойствами альдегидов.

1. Гидролиз (в кислотной среде):

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
сахароза   глюкоза   фруктоза

2.

3. Являясь многоатомным спиртом, сахароза дает синее окрашивание раствора при реакции с Cu(OH)2.

Полисахариды

Целлюлоза - полимер (—C6H10O5—) n с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

Молекулы целлюлозы имеют линейное строение и большую молекулярную массу. Между молекулами - прочные водородные связи. Целлюлоза нерастворима в воде и других растворителях.

Крахмал - полимер такого же состава, что и целлюлоза, но с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы. Крахмал - аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, но частично растворимое в горячей.

 

Химические свойства

1. Горение (практическое значение имеет для целлюлозы): (C6H10O5) n + 6O2 6 n CO2 + 5 n H2O

2. Гидролиз:

(C6H10O5) n + n H2O n C6H12O6


При гидролизе крахмала образуется -глюкоза, а при гидролизе целлюлозы - -глюкоза.

 

3. Качественная реакция на крахмал: с йодом возникает синее окрашивание.

 

4. Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха приводит к образованию метанола, уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов.

 

5. С уксусной и азотной кислотой целлюлоза образует сложные эфиры [C6H7O2(ONO2)3] n и [C6H7O2(OCOCH3)3] n.

Азотсодержащие органические соединения

Амины

Аминами называются производные аммиака NH3, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены остатками углеводородов.

Аминами можно рассматривать и как производные углеводородов, образованные замещением атомов водорода в углеводородах на группы

- NH2 (первичный амин); - NHR (вторичный амин); - NR'R" (третичный амин).

В зависимости от числа атомов водорода у атома азота, замещенных радикалами, амины называют первичными, вторичными или третичными.

Группа - NH2, входящая в состав первичных аминов, называется аминогруппой. Группа >NH во вторичных аминах называется иминогруппой.

Номенклатура аминов

Обычно амины называют по тем радикалам, которые входят в их молекулу, с прибавлением слова амин.

СН3NH2 – метиламин; (СН3 )2NH – диметиламин; (СН3 )3N – триметиламин.

Ароматические амины имеют особенности номенклатуры.

С6Н5NH2 фениламин или анилин.

Физические свойства аминов

Первые представители аминов – метиламин, диметиламин, триметиламин – представляют собой при обычной температуре газообразные вещества. Остальные низшие амины – жидкости. Высшие амины – твердые вещества.

Первые представители, подобно аммиаку, растворяются в воде в больших количествах; высшие амины в воде нерастворимы.

Низшие представители обладают сильным запахом. Метиламин CH3NH2 содержится в некоторых растениях, имеет запах аммиака; триметиламин в концентрированном состоянии имеет запах, сходный с запахом аммиака, но в малых концентрациях, с которыми обычно приходится встречаться, имеет очень неприятный запах гнилой рыбы.

Триметиламин (CH3)3N в довольно больших количествах содержится в селедочном рассоле, а также в ряде растений, например, в цветах одного вида боярышника.

Диамины – это группа соединений, которые можно рассматривать как углеводороды, в молекулах которых два атома водорода замещены аминогруппами (NH2).

Путресцин был впервые найден в гное. Он представляет собой тетраметилендиамин:

Н2С – СН2– СН2– СН2

½ ½

NH2 NH2

Кадаверин, гомолог путресцина, был найден в разлагающихся трупах (cadaver – труп), он является пентаметилендиамином:

Н2С – СН2– СН2– СН2– СН2

½ ½ пентаметилендиамин

NH2 NH2

 

Путресцин и кадаверин образуются из аминокислот при гниении белковых веществ. Оба вещества – сильные основания.

Следующий представитель диаминов – гексаметилендиамин – применя-ется для получения ценного синтетического волокна – найлона.

Н2С – СН2– СН2– СН2– СН2– СН2

½ ½ гексаметилендиамин

NH2NH2

Способы получения аминов

1. Действие аммиака на алкилгалогениды (галогенуглеводороды) - реакция Гофмана.

Начальная реакция: СН3I+NH3= [CH3NH3]I иодметан метиламмонийиодид

Далее реакции идут следующим образом: [CH3NH3]I+NH3DCH3NH2+NH4I метиламин

CH3NH2+ СН3ID[(CH3)2NH2]I диметиламмонийиодид

[(CH3)2NH2]I + NH3 D (CH3)2NH + NH4I диметиламин

(CH3)2NH + СН3I D [(CH3)3NH]I триметиламмонийиодид

[(CH3)3NH]I + NH3 D (CH3)3N + NH4I триметиламин

(CH3)3N + СН3I D [(CH3)4N]I тетраметиламмонийиодид – соль четырехзамещенного аммония

Исходный метиламин может быть получен и следующим образом:

[CH3NH3]I + NaOH = CH3NH2 + NaI + H2O

метиламин

В результате этих реакций получается смесь замещенных солей аммония (на первых стадиях реакцию остановить невозможно).

Подобная реакция позволяет получать так называемые инвертные мыла, мыла, которые используются в кислой среде.

(CH3)3N+ С16Н33ClD[(CH3)3N-С16Н33]Cl

триметилцетиламмоний хлорид

Моющим действием здесь обладает не анион, как в обычных мылах, а катион. Особенность этого мыла в том, что они используются в кислой среде.

Такие мыла не сушат кожу, имеющую, как известно, кислую среду с

рН = 5,5.

В структуру инвертного мыла можно ввести заместитель, проявляющий антимикробную активность. В этом случае синтезируют бактерицидные мыла, используемые в хирургической практике.

2. Восстановление нитросоединений (катализатор никель)

СН3NO2+ 3H2=CH3NH2+ 2Н2О

3. В природных условиях алифатические амины образуются в результате гнилостных бактериальных процессов разложения азотистых веществ – в первую очередь при разложении аминокислот, образующихся из белков. Такие процессы происходят в кишечнике человека и животных.



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2019-03-27 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: