Предельные углеводороды
Глава «Алканы» является первой во всех курсах органической химии. Для этого имеются объективные причины, среди которых особо следует выделить следующие. Алканы, находящиеся в природе в составе природного газа, нефти, среди продуктов биологического разложения растительных остатков, являются одним из основных сырьевых источников органического синтеза. Трансформация алканов введением в их молекулы разнообразных функциональных групп и последующие превращения дают химикам возможность получать самые различные органические соединения.
Кроме того (и это также подчеркивает важность алканов как ключевого класса органических соединений), названия алканов лежат в основе номенклатуры органических соединений, поскольку их фрагменты присутствуют в большинстве органических молекул.
Номенклатура и изомерия
Ациклические углеводороды линейного или разветвленного строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд обшей формулы CnH2n + 2 называют алканами. В таблице даны формулы и названия некоторых неразветвленных (нормальных) алканов (название любого предельного углеводорода характеризуется окончанием «ан»).
Молекулы нормальных алканов, перечисленных в табл., имеют линейное строение и содержат только первичные и вторичные атомы углерода.
Как видно из формулы н-бутана, первичный атом углерода имеет лишь один соседний С-атом, а вторичный — два соседних атома углерода.
Молекулы и зоалканов содержат, кроме первичных и вторичных, еще и третичные и (или) четвертичные атомы углерода. Третичный атом углерода связан с тремя С-атомами, а четвертичный — с четырьмя атомами углерода.
Ниже даны примеры названий по номенклатуре ИЮПАК ряда разветвленных алканов.
На примере даже средних (С5—С8) алканов видно, что традиционные (полные) структурные формулы весьма громоздки при изображении сложных молекул. В настоящее время предложено несколько упрощенных модификаций структурных формул.
В сжатой структурной формуле обозначение некоторых или всех кова-лентных связей опускают, а идентичные группы, связанные с каким-либо из атомов, записывают в скобках, указывая число этих групп. При этом обычно принято писать заместители, стоящие при углеродном атоме, справа от этого атома.
Еще большим упрощением является формула углеродного остова, в которой в виде символов записывают только атомы, отличные отуглерода иводорода (атомы водорода в составе функциональных групп также изображают).
Источники алканов
Природный газ и нефть в настоящее время являются основными источниками алканов в промышленности.
Природный газ особенно богат метаном (до 98%). Газообразные алканы встречаются также в местах нефтяных отложений (попутный газ). Содержание метана в попутном газе достигает 75—85%. В заметных количествах в попутном газе присутствуют также этан и пропан.
Нефть представляет собой жидкую смесь нескольких сотен углеводородов, половина из которых — алканы и циклоалканы.
Методы синтеза
Восстановление галогеналканов
В некоторых случаях восстановление галогеналканов действием цинка в водной минеральной или уксусной кислоте является удобным лабораторным способом получения алканов:
