В пору расчленения древнерусского государства на землях между Неманом и Двиной начало складываться самостоятельное Литовское княжество. Набеги литовских войск стали угрожать Полоцку, Пинску, Берестою.
Положив предел завоеваниям немцев, Ольгерд и Кейстут собрали народ под своей властью, можно сказать, всю Южную и Западную Русь, освободив ее от владычества татар и дав ей единую сильную власть. Очень важно было, что власть эта была русской по культуре и приемам. В результате военных и дипломатических успехов Гедимина и Ольгерда великое княжество Литовское превратилось в конце XIV века в обширное государство, которое простиралось от Балтийского до Черного моря.
В этом государстве западнорусские земли составляли 0,9 всей территории, и огромное большинство населения было русским. Поразительно быстрые и легкие успехи великих князей литовских объясняются как тем, что западнорусские земли охотно признавали власть Литвы, чтобы избавиться от власти татар, так и тем, что, присоединяясь к Литве, русские области ни в какой мере не испытывали национального или религиозного гнета или какой-либо ломки в строе и характере местной жизни. В большинстве западнорусских земель сначала оставались на своих местах прежние князья - Рюриковичи, признавшие над собой верховную власть великого князя Литовского; в некоторых областях их заменили литовские князья - Гедиминовичи, но за исключением этого, никаких существенных перемен не происходило.
«Литовская верховная власть была совершенно чужда тенденции к нивелировке областной жизни...», «мы старины не рухаем, а новин не уводим» - провозглашали великие князья литовские, подтверждая старые права земель, находившихся под их верховной властью» (Лаппо). Таким образом, существенной чертой государственного строя Великого княжества Литовского был его федеральный характер. Русское культурное влияние все более усиливалось в Литве, и сами Гедиминовичи постоянно обрусевали, некоторые из них и крестились в "русскую веру". Понятно, что литовцы испытывали на себе сильнейшее влияние русской гражданственности; и они подчинялись ему охотно, потому что соединение того и другого народа под одною властью совершалось исподволь и без острой вражды. Литовско-русское княжество, казалось, должно было стать сплошь православно-русским государством.
Однако в конце XIV века Литовско-русскому государству пришлось пережить тяжелый и опасный национально-политический кризис.
После смерти Ольгерда (1377г.) в Литовской великокняжеской семье начались раздоры и борьба за власть. Великим князем стал один из сыновей Ольгерда, хитрый и жестокий Ягайло, который погубил своего дядю Кейстута, но встретил сопротивление некоторых областных князей, своих братьев.
Великий князь Ягайло принял предложение поляков жениться на польской королеве Ядвиге и соединить Польшу и Литву, разрешив противоречия, стоящие между этими государствами: борьба за русские земли Волынь и Галич и общее противостояние немцам, которые угрожали обоим государствам. Ягайло согласился на все языческую Литву, и заключил в 1385 – 1386 годах Кревскую унию, которая предусматривала включение Великого княжества Литовского в состав Польского королевства.
Уния же 1386 года, сделавшая правительство княжества католическим, поставила в Литве рядом с православием римскую веру, ему враждебную. Православие преобладало в Литве численно; католичество же стало там господствующим исповеданием, потому что государь Литовский сам его принял и обязался его распространять. Таким образом, в Литовском государстве появилась возможность религиозной вражды и столкновений из-за веры.
Ягайло и его двор не только окатоличились, но и ополячились. Так как народное большинство в старой Литве и вся Русь не хотели отставать от своих прежних привычек и обычаев, то неизбежно возникла вражда культурная и национальная вот эта-то вражда и была тяжелым последствием унии.
С конца 80-х гг. XV в. русские князья верхнеокских областей один за другим переходят под власть великого князя Московского, и по договору 1494 г. великий князь Литовский Александр (1492-1506 гг.) должен был признать переход к Москве «отчин» князей Новосильских, Одоевских, Воротынских, Белевских, Вяземских и др. В 1500 г. последовало отпадение князей и областей Черниговских и Новгород-Северских, и по договору 1503 г. великое княжество Литовское должно было уступить Москве еще 19 городов с их областями.
Военно-политическое положение великого княжества Литовского в конце XV века становится тем более затруднительным, что последнее испытывало натиск враждебных соседей с двух сторон: с востока его теснила Москва, а с юга на его границы производили опустошительные набеги крымские татары. Под натиском крымцев южные пределы Литовско-Русского государства отступили на север, и широкая полоса причерноморских морских степей оказалась во владении крымской татарской орды (под суверенитетом турецкого султана).
При Сигизмунде (1506-1544), который был великим князем Литовским и королем Польским, Москва продолжала свой натиск на великое княжество, стремясь оторвать от него земли с русским населением. В результате войны 1512-1514 гг. Литва потеряла Смоленск, который великий князь Московский взял и удержал за собой не без сочувствия и поддержки значительной части местного населения.