МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ
ДЛЯ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ
По дисциплине «Химия»
Для специальности «Общая медицина»
Тема №16: Биологически важные гетероциклические соединения. Нуклеотиды и их производные. Нуклеиновые кислоты.
Количество часов: 3
Курс: 1
Составители:
к.б.н., доц. Байканова Р.К.
к.х.н., доц. Сапиева А.О.
Астана2015г.
Тема:Биологически важные гетероциклические соединения. Нуклеотиды и их производные. Нуклеиновые кислоты.
Цель: закрепить представления о строении и химических свойствах основных представителей биологически активных гетероциклических соединений; о строение пуриновых и пиримидиновых оснований; уметь написать реакцию получения нуклеозидов, нуклеотидов, фрагмент ДНК и РНК различного состава и различного направления – 5 ' 
3' и 3' 5 '.
Задачи обучения:
Студент должен знать: строение молекул Д – рибозы и 2 - дезокси – Д – рибозы и их отличия; реакционные центры в указанных молекулах. Знать строение пуриновых и пиримидиновых оснований, а также какой атом азота участвует в реакциях.
Студент должен уметь: написать реакцию получения нуклеозидов, нуклеотидов, фрагмент ДНК и РНК различного состава и различного направления – 5 ' 3' и 3' 5 '
Основные вопросы темы:
1. Пиразол, имидазол, тиазол. Гистидин и его метаболит (биогенный амин) гистамин. Пиразолон. Производные пиразолона, входящие в группу ненаркотичекого анальгетиков.
2. Азины. Пиридин, хинолин, изохинолин.
А) Никотиновая кислота и ее амид (вит. РР), как структурная единица НАД и НАДФ. Изоникотиновая кислота и ее гидразид (тубазид);
Б) Производные пиперидина – промедол, пиридоксаль;
В) Лекарственные препараты на основе хинолина: 5 – НОК, энтеросептол.
3. Диазины. Пиримидин, его окси – и аминопроизводные:
А) Урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеиновых кислот. Лактим – лактамная таутомерия. Образование межмолекулярных водородных связей;
Б) Барбитуровая кислота, таутомерные формы (лактим – лактамная и кето – енольная таутомерия). Барбитураты (фенобарбитал), применение в медицине.
В) Тиамин (вит. В1), его биологическая роль. Кокарбоксилаза.
4. Бициклические гетероциклы. Пурин и его производные:
А) Мочевая кислота (триоксипурин), таутомерия. Ураты.
Б) Аденин, гуанин – компоненты нуклеиновых кислот.
В) Пуриновые алкалоиды – кофеин, теофиллин. Теобромин – группа веществ, действующих на центральную нервную и сердечно – сосудистую системы.
5. Нуклеиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые основания (аденин, гуанин) основания Ароматические свойства.Лактим – лактамная таутомерия.
6. Нуклеозиды. Характер связи нуклеинового основания с углеродным остатком, конфигурация гликозидного центра. Гидролиз нуклеозидов. Номенклатура.
7. Нуклеотиды. Строение нуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Номенклатура. Гидролиз.
8. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. РНК и ДНК. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.
9. Нуклеозидмоно – и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Нуклеозидциклофосфаты (цАМФ). Особенности строения этих нуклеотидов, позволяющие им выполнять функции макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.
10. Никотинамиднуклеотидные коферменты. Строение НАД+ и его фосфата НАДФ+, НАДН, гидридный перенос как одна из стадий биологических реакций окисления – восстановления с участием этой системы.
Методы обучения и преподавания: Практическое занятие.Работа в малых группах, составление проектов.
Демонстрационный опыт:
Реакция антипирина и амидопирина с хлорным железом.
В одну пробирку вносят 5-6 капель 0,5 % раствора антипирина, в другую - столько же 0,5% раствора амидопирина. В каждую пробирку добавляют по 1-2 капли 1% раствора хлорного железа. Антипирин с хлорным железом дает оранжево-красное окрашивание, амидопирин - сине-фиолетовое, быстро исчезающее.
Реакция антипирина и амидопирина с азотистой кислотой.
В одну пробирку вносят 5-6 капель 0,5% раствора антипирина, во вторую - столько же 0,5% раствора амидопирина, затем в каждую пробирку добавляют по 2-3 капли 5% раствора азотистокислого натрия и 10% раствора серной кислоты. Антипирин дает изумрудно-зеленое окрашивание.
Изучение свойств мочевой кислоты.
а) Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба). На фарфоровую пластинку помещают одну глазную палочку мочевой кислоты, добавляют 1-2 капли концентрированной азотной кислоты и осторожно выпаривают. После остывания к образовавшемуся на пластинке красному или желтому пятну прибавляют 1 каплю раствора аммиака. Наблюдают появление пурпурного окрашивания, обусловленного образованием аммиачной соли пурпуровой кислоты - мурексида, вследствие чего реакция называется мурексидной.
б) Получение солей мочевой кислоты. В пробирку помещают на кончике глазной палочки мочевую кислоту, прибавляют 10-12 капель воды и взбалтывают. Мочевая кислота не растворяется. После этого к взвеси приливают по каплям 10% раствор едкого натра. Наблюдают, растворение кристаллов мочевой кислоты вследствие образования средней натриевой соли мочевой кислоты. Полученный раствор разливают в две пробирки. В первую пробирку пропускают из аппарата Киппа углекислый газ. Выделяется осадок труднорастворимой кислой натриевой соли мочевой кислоты. Во вторую пробирку добавляют по каплям насыщенный раствор хлористого аммония до образования осадка мочекислого аммония.
Литература:
1. Конспект лекций.
2. Н.А.Тюкавкина Биоорганическая химия: Учебник для вузов/4-е изд. – М., Дрофа, 2005.
3. Тюкавкина Н. А. «Практикум по биоорганической химии»
Контроль:
БИЛЕТ № 1
1. Биологически важные гетероциклические системы. Гетероциклы с одним гетероатомом - пиррол, индол, пиридин, хинолин. Понятие о тетрапиррольных соединениях (порфин, гем).
2. Нуклеозидмоно - и полифосфаты. АМФ. АДФ, АТФ. Нуклеозидциклофосфаты (ц-АМФ). Особенности строения этих нуклеотидов, позволяющие им выполнять функции макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов, Напишите схему неполного гидролиза 5-адениловой кислоты, протекающей по сложноэфирной связи.
БИЛЕТ № 2
1. Напишите строение гуанина и урацила и комплементарных им оснований. Обозначьте водородные связи между ними.
2. Нуклеозиды. Характер связи нуклеоинового основания с углеводным остатком, конфигурация гликозидного центра. Гидролиз нуклеозидов.
БИЛЕТ № 3
1. Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, пиримидин, пурин. Пиразолон - 5 - основа ненаркотических анальгетиков. Таутомерия на примере имидазола.
2. Первичная структура нуклеиновых кислот, фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновая кислота. Нуклеотидный состав РНК. Гидролиз.
БИЛЕТ № 4
1. Пиримидин и его окси- и аминопроизводные. Урацил, тимин, цитозин - компоненты нуклеиновых кислот. Лактим-лактамная таутомерия.
2. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. Дезоксирибонуклеиновая кислота. Нуклеотидный состав ДНК. Гидролиз.
БИЛЕТ № 5
1. Пурин, его производные: гидроксипурин (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота).
2. Нуклеозиды. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком. Гидролиз нуклеозидов.
БИЛЕТ № 6
1. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Номенклатура. Гидролиз нуклеотидов. Напишите схему полного гидролиза 5-гуаниловой кислоты. В состав РНК или ДНК входит этот нуклеотид?
2. Пурин, его производные: аденин, гуанин - компоненты нуклеиновых кислот. Лактим-лактамная таутомерия.
БИЛЕТ 7
1. Биологически важные гетероциклические системы. Гетероциклы с одним гетероатомом - пиррол, иондол, пиридин, хинолин. Понятие о тетрапиррольных соединениях (порффин, гем).
2. Первичная структура нуклеиновых кислот, фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновая кислота. Нуклеотидный состав РНК. Гидролиз
БИЛЕТ № 8
1. Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, пиримидин, пурин. Пиразолон - 5 - основа ненаркотических анальгетиков. Таутомерия на примере имидазола.
2. Нуклеозиды. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком. Гидролиз нуклеозидов.
3.
БИЛЕТ № 9
1. Пурин, его производные: гидроксипурин (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота).
2. Нуклеозидмоно - и полифосфаты. АМФ. АДФ, АТФ. Нуклеозидциклофосфаты (ц-АМФ). Особенности строения этих нуклеотидов, позволяющие им выполнять функции макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов, Напишите схему неполного гидролиза 5-адениловой кислоты, протекающей по сложноэфирной связи.
БИЛЕТ № 10
1. Биологически важные гетероциклические системы. Гетероциклы с одним гетероатомом - пиррол, иондол, пиридин, хинолин. Понятие о тетрапиррольных соединениях (порффин, гем).
2. Первичная структура нуклеиновых кислот, фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновая кислота. Нуклеотидный состав РНК. Гидролиз
БИЛЕТ № 11
1. Пурин, его производные: аденин, гуанин - компоненты нуклеиновых кислот. Лактим-лактамная таутомерия.
2. Нуклеозиды. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком, конфигурация гликозидного центра. Гидролиз нуклеозидов.
БИЛЕТ № 12
1. Пиримидин и его окси- и аминопроизводные. Урацил, тимин, цитозин - компоненты нуклеиновых кислот. Лактим-лактамная таутомерия.
2. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Номенклатура. Гидролиз нуклеотидов. Напишите схему полного гидролиза 5-гуаниловой кислоты. В состав РНК или ДНК входит этот нуклеотид?