Оксикоричные кислоты
Оксикоричневый кислота органический
Оксикоричные кислоты
Оксикоричные кислоты- фенольные соединения <https://www.9lc.com/fenolnie-soedineniya.html> С6 - С3-ряда, у которых бензольное кольцо связано с карбоксильной группой через этиленовую связь.
Рис.
= R2 =H - n-оксикоричная кислота (n-кумаровая) =ОН, R2=H - кофейная кислота, =OCH3, R2=H - феруловая кислота, =R2=ОСН3 - синаповая кислота
Оксикоричные кислоты встречаются практически у всех высших растений. Наиболее широко распространена кофейная кислота. Она часто образует димеры с алициклическими кислотами - хинной и шикимовой. Наиболее известны 3-кофеил-хинная кислота (хлорогеновая) и ее изомеры. Подобные сложные эфиры образуют и др. оксикоричные кислоты. Известны эфиры оксикоричных кислот с алифатическими кислотами (винной, яблочной, молочной и др.) и гликозидные формы. Углеводный заместитель в гликозидах присоединяется через фенольный гидроксил или карбоксильную группу. Известно много сложных углеводных производных, нередко оксикоричные кислоты входят в состав белков и полисахаридов.
Свободные оксикоричные кислоты представляют собой чаще бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в этиловом и метиловом спиртах, этилацетате, метилированные производные растворяются в эфире и хлороформе. Благодаря этиленовой связи оксикоричные кислоты способны к цис-транс-изомерии. В растениях обычно преобладает трансформа. Цис- и транс-формы резко отличаются по физиологической активности. Цисформы оксикоричных кислот стимулируют рост <https://www.9lc.com/rost.html> растений, а транс-формы не оказывают действия или даже подавляют его. Для обнаружения в растениях используют их свойство флюоресцировать в УФ-свете и реакции, характерные для фенольных соединений.
|
|
Биологическая активность большинства оксикоричных кислот изучена пока недостаточно. Установлено выраженное желчегонное действие феруловой, кофейной, хлорогеновой кислот и особенно цинарина (1,4-дикофеилхинная кислота); п-кумаровой кислоте приписывается туберкуло-статическое действие, сильными антибактериальными свойствами обладает кофейная кислота.
Ароматические органические кислоты
К ароматическим органическим кислотам следует относить бензойную, n-гидроксибензойную, салициловую, протокатеховую, галловую кислоты. Ароматические органические кислоты, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, называют также фенолкарбоновыми кислотами.
Органические кислоты подразделяют также на алифатические монокарбоновые, дикарбоновые и гидроксикарбоновые, алициклические, ароматические и гетероциклические кислоты (никотиновая, хелидоновая и другие кислоты).
Особенность органических кислот заключается в том, что некоторые из них образуются в процессе метаболизма веществ первичного биосинтеза (окисление жирных кислот) или являются ключевыми соединениями главных путей биосинтеза (пировиноградная кислота, лимонная кислота, мевалоновая кислота, шикимовая кислота) (см. шикиматный путь)
Некоторые авторы к фенолкарбоновым кислотам относят коричную, n-кумаровую, феруловую, кофейную и хлорогеновую кислоты, однако, на наш взгляд, это, с точки зрения фармакогнозии, нецелесообразно. Дело в том,что в отличие от ароматических органических кислот данные кислоты имеют не шикиматный, а ацетатно-малонатный биосинтетический путь. В этой связи удобнее всего коричные кислоты рассматривать в разделе фенилпропаноидов, тем более, что в плане проявления биологической активности они имеют более широкую амплитуду.
|
|
Например, коричные кислоты почек тополя и прополиса обладают антимикробными свойствами, а производные коричных кислот мелиссы лекарственной и эхинацеи пурпурной - иммуномодулирующими и противовирусными свойствами. Если еще принять во внимание пути решения проблем стандартизации сырья, когда стремятся анализировать не по содержанию кислых веществ как таковых, а по уровню компонентов с характерными физико-химическими и спектральными свойствами, то становится еще более очевидной необходимость предлагаемой классификации. Кроме того, даже галловую кислоту правильнее рассматривать в разделе фенольных соединений, поскольку она лежит в основе гидролизуемых дубильных веществ - растительных полифенолов.