Виды структурной изомерии

Урок 9. Непредельные углеводороды. Алкены

Понятие о непредельных углеводородах. Алкены

Вспомните: у предельных углеводородов (алканов и циклоалканов) в углеродной цепи только одинарные -связи.

Углеводороды, которые содержат в углеродной цепи кратные (двойные, тройные) связи, называют непредельными(ненасыщенными).

Изучение непредельных углеводородов начнем с алкенов.

Алкены — непредельные углеводороды с открытой углеродной цепью и одной двойной связью в ней.

Общая формула алкенов C_nH_2n.

Простейший алкен — этилен

Этилен (этен)	Бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, плохо растворим в воде	В 1669 г. получил немецкий химик Иоганн Бехер
C2H4	Молекулярная формула	В 1821 г. эту формулу предложил итальянский физикохимик Амедео Авогадро
	Структурная формула	В 1860 г. химическое строение этилена установил А.М. Бутлеров
	Шаростержневая модель	Пространственное строение — геометрия молекулы
	Электронное строение: · три sp2 -гибридные орбитали каждого атома углерода участвуют в образовании -связей, направленных под углом 120°, а центры ядер всех атомов расположены в одной плоскости · негибридизован- ные р -орбитали ориентированы перпендикулярно этой плоскости и образуют -связь	Геометрию молекулы объясняют на основании sp2 -гибридизации атома углерода

Это интересно!

Некоторые феромоны (вещества, вырабатываемые насекомыми с целью оповещения о тревоге, сборе и т. д.) содержат алкены. Например, в феромоне мух есть такой алкен:

С₈H₁₇—CH=CH—C₂₀H₄₁

Особенности двойной связи

Двойная связь образуется двумя парами электронов и состоит из одной
-связи и одной -связи.

Энергия двойной связи больше, чем одинарной, но не в 2 раза: есть взаимное отталкивание электронов, - связь менее прочная.

Дополнительная информация

Длина связи

Длина одинарной связи в молекуле этана (CH₃ — CH₃) равна 0,154 нм, а двойной, в молекуле этилена (CH₂=CH₂), — 0,134 нм. Некоторое уменьшение межъядерного расстояния между атомами углерода в молекуле этилена свидетельствует о наличии еще одной, менее прочной π -связи.

Поворот вокруг двойной связи самопроизвольно происходить не может, препятствием для этого является -связь.

Ансамбль "не в коня корм" (крупным планом)

Наряду с меньшей прочностью -связи, плоскостное расположение
σ -связей и повышенная электронная плотность на периферии молекулы создают большую возможность для атаки реагентов, а значит и более высокую активность по сравнению с алканами.

Другие алкены: гомология и структурная изомерия

Общая формула углеводородов C_nH_2n отражает состав и алкенов, и циклоалканов.

Обратите внимание на названия алкенов:

· главная углеродная цепь, включающая двойную связь, номеруется с того конца, к которому ближе двойная связь;

· отличительная особенность номенклатуры алкенов — суффикс -ен, указывающий на присутствие двойной связи;

· в конце названия после суффикса – ен добавляется цифра, указывающая положение двойной связи в главной цепи.

Для алкенов возможны три вида.

Структурная изомерия

Структурная изомерия — явление существования соединений одинаковых по составу (и молекулярной массе), но различающихся химическим строением, т. е. последовательностью соединения атомов и типом химических связей.

Виды структурной изомерии

· строение углеродной цепи (бутен-1 и 2-метилпропен);

· положение двойной связи (бутен-1, 2-метилпропен и бутен-2);

· межклассовая (бутен-1, бутен-2, циклобутан и др.).

Это интересно!

Для цветения ананасов необходим этилен.