Почти детективная история




У антилоп куду основной пищей служат листья акаций, которые вырабатывают таннин (дубильное вещество). Это вещество придает листьям горький вкус, а в больших концентрациях ядовито. Антилопы умеют выбирать листья с низким содержанием таннина, но в экстремальных ситуациях съедают любые и гибнут. Оказывается, поедаемые антилопами листья выделяют этилен, который служит сигналом для соседних акаций, и через полчаса их листья начинают усиленно продуцировать таннин, что приводит к гибели антилоп.

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Сравните две модели молекул с одинаковым составом и химическим строением-последовательностью соединения атомов.

Модели цис - и транс -изомеров

Будут ли это молекулы разных веществ? Да, поскольку вращение относительно двойной связи С=С, как вы знаете, невозможно!

Вещества, имеющие одинаковый состав и разное пространственное строение молекул, называютпространственными изомерами.

Изомеры, отличающиеся пространственным расположением атомов относительно двойной связи, называют геометрическими, или цис-транс-изомерами (лат. сis — «по одну сторону», trans — «через»).

Геометрические изомеры различаются физическими свойствами и в меньшей степени химическими.

Характеристика цис -Бутен-2 транс -Бутен-2
Tпл, oC –38 –106
Tкип, oC +3,7 +0,9
Тепловой эффект реакции гидрирования (присоединение водорода), кДж/моль +120 +115

Все ли алкены имеют пространственные изомеры?

Рассмотрим два алкена: 2-метилбутен-2 и пентен-2.

Химическое строение этих алкенов:

Пространственное изображение алкенов начинают с атомов углерода, соединенных двойной связью, затем указывают четыре заместителя, с ними связанные:

В случае пентена-2 каждый из двух атомов углерода при двойной связи имеет по два различных заместителя, изменение их положения в пространстве у одного из атомов углерода приводит к получению геометрического изомера.

Важный вывод

Необходимым и достаточным условием существования цис-транс -изомеров у соединений с двойной связью является наличие у каждого атома углерода при двойной связи двух различных заместителей (атомов или групп атомов).

Дополнительная информация

 

Геометрическая изомерия

Геометрическая изомерия возможна и для соединений, содержащих малые циклы. В них цис- и транс- изомеры различаются взаимным расположением заместителей по отношению к плоскости цикла.

Например:

Геометрические изомеры

Геометрические изомеры — вещества, молекулы которых имеют одинаковое химическое строение, но различаются пространственным строением.

Это интересно!

Геометрические изомеры отличаются своими физиологическими свойствами. Известный фитотоксин (яд для растений) — коричная кислота — оказывает свое действие в цис -форме, тогда как транс -коричная кислота не является фитотоксином:

Д/з: Составить конспект, ответить на вопросы по учебнику §10 стр.48 Вопрос 1, 3, 5. Пиьменно.



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2020-11-01 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: