У антилоп куду основной пищей служат листья акаций, которые вырабатывают таннин (дубильное вещество). Это вещество придает листьям горький вкус, а в больших концентрациях ядовито. Антилопы умеют выбирать листья с низким содержанием таннина, но в экстремальных ситуациях съедают любые и гибнут. Оказывается, поедаемые антилопами листья выделяют этилен, который служит сигналом для соседних акаций, и через полчаса их листья начинают усиленно продуцировать таннин, что приводит к гибели антилоп.
Пространственная изомерия (стереоизомерия)
Сравните две модели молекул с одинаковым составом и химическим строением-последовательностью соединения атомов.
Модели цис - и транс -изомеров
Будут ли это молекулы разных веществ? Да, поскольку вращение относительно двойной связи С=С, как вы знаете, невозможно!
Вещества, имеющие одинаковый состав и разное пространственное строение молекул, называютпространственными изомерами.
Изомеры, отличающиеся пространственным расположением атомов относительно двойной связи, называют геометрическими, или цис-транс-изомерами (лат. сis — «по одну сторону», trans — «через»). 
Геометрические изомеры различаются физическими свойствами и в меньшей степени химическими.
| Характеристика | цис -Бутен-2 | транс -Бутен-2 |
| Tпл, oC | –38 | –106 |
| Tкип, oC | +3,7 | +0,9 |
| Тепловой эффект реакции гидрирования (присоединение водорода), кДж/моль | +120 | +115 |
Все ли алкены имеют пространственные изомеры?
Рассмотрим два алкена: 2-метилбутен-2 и пентен-2.
Химическое строение этих алкенов:
Пространственное изображение алкенов начинают с атомов углерода, соединенных двойной связью, затем указывают четыре заместителя, с ними связанные:
|
|
В случае пентена-2 каждый из двух атомов углерода при двойной связи имеет по два различных заместителя, изменение их положения в пространстве у одного из атомов углерода приводит к получению геометрического изомера.
Важный вывод
Необходимым и достаточным условием существования цис-транс -изомеров у соединений с двойной связью является наличие у каждого атома углерода при двойной связи двух различных заместителей (атомов или групп атомов).
Дополнительная информация
Геометрическая изомерия
Геометрическая изомерия возможна и для соединений, содержащих малые циклы. В них цис- и транс- изомеры различаются взаимным расположением заместителей по отношению к плоскости цикла.
Например:
Геометрические изомеры
Геометрические изомеры — вещества, молекулы которых имеют одинаковое химическое строение, но различаются пространственным строением.
Это интересно!
Геометрические изомеры отличаются своими физиологическими свойствами. Известный фитотоксин (яд для растений) — коричная кислота — оказывает свое действие в цис -форме, тогда как транс -коричная кислота не является фитотоксином:
Д/з: Составить конспект, ответить на вопросы по учебнику §10 стр.48 Вопрос 1, 3, 5. Пиьменно.