2. Где применяются оптические изомеры?
Оптические изомеры в основном применяются в медицине, также они применяются в фармацевтической деятельности. Оптические изомеры также широко используются в физических, биологических и химических опытах.
3. Каково значение оптических изомеров в медицине?
В настоящее время только 15 % лекарственных средств – это хирально чистые вещества, то есть состоящие из энантиомеров одного типа. Синтез таких лекарств стал возможен благодаря работам трех ученых-химиков – W.S. Knowles, R. Noyori и K.B. Sharpless, которые изобрели новый метод органического синтеза и предложили катализаторы для получения оптических изомеров. Это открытие имеет важнейшее значение для медицины, поскольку позволяет получить хирально чистые лекарственные препараты, эффективные при использовании более низких доз и с меньшим риском побочных реакций.
4. Как определить структуру этих соединений, в частности, что оптический изомер присутствует?
В настоящее время для изучения веществ, обладающих хиральностью, широко используются методы спектрополяриметрии: дисперсия оптического вращения (ДОВ) и круговой дихроизм (КД).
Развитие инструментальных методов - газо-жидкостной хроматографии и ЯМР-спектроскопии - позволило создать принципиально новый подход к определению энантиомерной чистоты, не требующийоптически активного эталона сравнения.Хиральная жидкостная хроматография (chiral LC) применяется для разделения и количественного анализа зеркальных изомеров (энантиомеров) оптически активных органических соединений.Известны способы газохроматографического анализа различных структурных изомеров органических веществ, где в качестве неподвижной фазы используются нематические и смектические жидкие кристаллы
|
|
5. Как мы можем отделить оптические изомеры?
· Оптическое разложение на части- этот метод используют химики следующие традиционную схему синтеза для получения соединения – рацематов. Потом они могут разделить это соединение на Энантиомеры, используя этот метод. Это включает в себя использование чистого энантиомера другого оптически активного соединения, который будет реагировать с одним из изомеров в соединении. Новый продукт будет иметь другие свойства и поэтому может быть разделен физическими средствами. Например, кристаллизацией. Но, надо кристаллизовать продукт до максимального очищения очень много раз, а также этот процесс занимает очень много времени и для этого надо очень много реагентов.
· Использование оптически активных исходных материалов
Эта техника использует исходные материалы которые сами по себе являются оптически активными и такими же как и желаемый продукт. В основном используются природные соединения.
· Хиральные катализаторы
Химики разрабатывают и развивают новые хиральные катализаторы, которые обеспечивают образование только одного определенного энантиомера. Преимуществами этого метода являются то, что катализатор можно использовать снова и снова и требуется его меньшее количество, хотя сам катализатор стоит очень дорого.
6. Опишите один пример оптического изомера в медицине.
Морфи́н — лекарственное средство, оказывающее анальгезирующее (опиоидное) действие.
|
|
Когда и кем получен?
Морфин был открыт в 1804 году немецким фармацевтом Фридрихом Вильгельм Адам Сертюрнером. «Он должен стать великим ученым», таково было желание отца. Однако отец рано умер, и Фридрих попал в ученики к владельцу придворной аптеки в Падерборне, где мог экспериментировать, сколько хотел. В 1804 году, пробуя выделить компонент опиума вызывающий сон, он открыл морфий, названный им так по имени греческого бога сновидений. Когда свойства открытого им нового лекарственного средства были поставлены под сомнение, Сертюрнер попросил 3-х своих друзей испытать его на себе, независимо друг от друга. До сих пор морфий – одно из наиболее эффективных естественных болеутоляющих и успокаивающих лекарственных средств, но, к сожалению, с крайне неприятным побочным эффектом – привыканием.
Стереоизомеры
Морфин получают из мака снотворного и других видов мака. В них содержится только один стереоизомер — (−)-морфин. (+)-Морфин был получен в результате синтеза и не обладает фармакологическими свойствами (−)-морфина.Как правило, основная фармакологическая активность рацемических препаратов связана с действием одного из энантиомеров. Второй – либо менее активен, либо проявляет другие фармакологические свойства. Яркий пример влияния пространственной конфигурации препарата на физиологическую активность – морфин. Вещество, содержащееся в естественном растительном сырье, является левовращающим изомером. Введение этого препарата животным и человеку вызывает выраженную и продолжительную аналгезию. Правовращающий изомер морфина обезболивающим эффектом не обладает. Использование лишь одного очищенного энантиомера является эффективным и безопасным, так как будет меньше побочных и отрицательных эффектов, а также доза потребления для пациента уменьшается наполовину. А для фармацевтических компаний это хорошо, так как если возникнут побочные эффекты, то они могут избежать проблем с законом и судебных разбирательств.
|
|
Синтез морфина
Осуществлен полный лаб. синтез морфина. В растении он образуется из тирозина (ф-ла I) через ретикулин (II), салутаридин (III), тебаин (IV) и кодеин (V):
Эффекты
Положительные
Морфин обладает мощным подавлением физического и психического ощущения сильной боли, а также седативной активностью и подавлением рефлекса кашля. Введение морфина повышает тонус мышц желудка, усиливает его перистальтику, ускоряет его опорожнение и вызывает растяжение двенадцатиперстной кишки контрастным веществом. Это способствует выявлению язвы и опухолей желудка, язвы двенадцатиперстной кишки. Вызываемое морфином сокращение мышцы сфинктера Одди создаёт благоприятные условия для рентгенологического исследования желчного пузыря.
Отрицательные
Морфин вызывает привыкание и пристрастие. Кроме того, у него имеются побочные эффекты, связанные со снижением двигательной способности кишечника (запоры). Имеются очень много побочных эффектов морфина, но самыми главными являются тошнота, рвота, раздражительность, галлюцинации, тахикардия, отек лица, снижение массы тела, анорексия.