ЗАЧЕТ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. 10 КЛАСС. 2013-2014 г.
Теория химического строения органических соединений.
Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. Зависимость свойства вещества от химического строения и взаимного влияния атомов в молекулах. Электронные эффекты атомов и атомных групп в молекулах органических веществ.
Строение атома углерода.
Электронная и электронно-графическая формулы атома углерода в основном и возбужденном состояниях. Образование σ- и π-связи. Гомолитический и гетеролитический разрыв химической связи. Понятия о свободном радикале, нуклеофильной и электрофильной частицах. Гибридизация и расположение атомных орбиталей в пространстве для атома углерода. Три валентных состояния атома углерода в органических соединениях. Геометрия молекул веществ, образованных атомами углерода в различных валентных состояниях.
Классификация реакций в органической химии.
Типы химических реакций: присоединение, замещение, изомеризация, отщепление, полимеризация. Классификация реакций по типу реагента (радикальные, электрофильные, нуклеофильные).
Предельные углеводороды.
Алканы. Гомологический ряд алканов. Общая формула. Первое валентное состояние атома углерода (sp3-гибридизация). Электронное и пространственное строение молекулы метана и других представителей алканов. Изомерия и номенклатура (систематическая (ИЮПАК) и рациональная) алканов и радикалов. Физические свойства алканов.
Химические свойства алканов. Реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование по Коновалову). Механизм реакции хлорирования.
Реакции горения и каталитического окисления алканов. Крекинг алканов. Термокаталитическая обработка алканов: ароматизация, дегидрирование, изомеризация.
Промышленные и лабораторные способы получения алканов: гидрирование, гидролиз карбида алюминия, реакция Вюрца, синтез Фишера-Тропша (каталитическое гидрирование СО). Применение.
Циклоалканы. Гомологический ряд и номенклатура. Строение и изомерия. Физические свойства. Химические свойства циклоалканов. Особенности свойств циклоалканов с малым размером цикла. Реакции присоединения и радикального замещения. Получение (каталитическое гидрирование и внутримолекулярная реакция Вюрца).
Непредельные углеводороды.
Алкены. Гомологический ряд и общая формула. Электронное и пространственное строение этилена и других алкенов. Второе валентное состояние атома углерода (sp2-гибридизация). Изомерия (углеродного скелета, положения двойной связи, цис-транс-изомерия). Номенклатура алкенов и наиболее важных радикалов. Физические свойства.
Химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения
(гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация) и их механизм. Правило Марковникова. Влияние заместителей на реакционную способность алкенов. Реакции полимеризации. Качественные реакции на двойную связь. Реакции окисления (горение, реакция Вагнера).
Получение алкенов. Промышленные способы получения алкенов: дегидрирование и крекинг алканов. Лабораторные способы получения: дегидрогалогенирование моногалогенпроизводных алканов о дегидратация спиртов. Правило Зайцева. Применение алкенов.
Алкины. Гомологический ряд и общая формула. Электронное и пространственное строение ацетилена и других алкинов. Третье валентное состояние атома углерода (sp-гибридизация). Изомерия (межклассовая, углеродного скелета, положения тройной связи).
Химические свойства алкинов. Особенности реакций присоединения по тройной связи. Реакции электрофильного присоединеня воды (реакция Кучерова),
галогенов, галогеноводородов (правило Марковникова применительно к алкинам).
Реакции окисления. Реакции полимеризации (тримеризации). Реакции замещения атома водорода при тройной связи (кислотые свойства алкинов). Качественные реакции.
Способы получения алкинов. Электрокрекинг метана, дегидрирование алканов и алкенов, дегидрогалогенирование дигалогенпроизводных алканов (правило Зайцева), карбидный способ. Синтез гомологов ацетилена с использованием ацетиленидов. Применение алкинов.
Диеновые углеводороды (алкадиены). Особенности электронного строения диенов. Эффект сопряжения. Общая формула. Международная и тривиальная номенклатура. Химические свойства: реакции 1,2- и 1,4-присоедиенния; реакции полимеризации (дивинил, изопрен, хлоропрен). Синтетический каучук. Способы получения диеновых углеводородов: синтез Лебедева, дегидрирование алканов. Применение.
Ароматические углеводороды (арены). Электронное и пространственное строение бензола. Эффект сопряжения (образование ароматической π-электронной системы).Гомологи бензола, номенклатура, общая формула. Номенклатура дизамещенных производных бензола (орто-, мета-, пара -положения заместителей). Изомерия. Физические свойства.
Химические свойства бензола. Реакционная способность аренов. Реакции электрофильного замещения и их механизм (галогенирование, алкилирование и нитрование). Реакции присоединения (гидрирование и галогенирование). Отношение к перманганату калия и бромной воде.
Способы получения бензола. Дегидрирование циклоалканов, дегидроциклизация алканов, тримеризация ацетилена.
Гомологи бензола. Особенности химических свойств. Взаимное влияние атомов в молекулах замещенных аренов. Ориентанты I и II рода и их влияние на реакционную способность. Реакции окисления. Получение замещенных ароматических углеводородов: ароматизация алканов и циклоалканов, алкилирование бензола, реакция Вюрца-Фиттига. Применение ароматических углеводородов.
Генетическая связь между классами углеводородов. Взаимопревращения между классами предельных, непредельных и ароматических углеводородов.