ЛИПИДЫ
Характеристика и классификация липидов:
К липидам относят сложные органические вещества растительного и животного происхождения, разнородные по составу и выполняющие в организме разнообразные функции. Они нерастворимы в воде, но растворяются в неполярных или малополярных органических растворителях (бензоле, эфире и др.).
По способности к гидролизу липиды классифицируют на:
1. Омыляемые (подвергаются гидролизу);
2. Неомыляемые (гидролизу не подвергаются).
Омыляемые липиды делятся на простые (содержат остатки спиртов и высших жирных кислот (ВЖК) и сложные (кроме названных компонентов включают фосфаты, углеводы и др.).
Простые липиды
Простые липиды включают:
1. ВОСКИ – сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших жирных кислот. Выполняют защитные функции: ланолин предохраняет кожу и волосы от воздействия влаги; воск растительный защищает листья, плоды от проникновения воды и микробов. Примером является МИРИЦИЛПАЛЬМИТАТ (содержится в пчелином воске): 
2. ЖИРЫи МАСЛА (триацилглицерины) – это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот, в которых все три гидроксильные группы глицерина ацилированы.
Они делятся на простые и смешанные. Простые триацилглицерины включают остатки одной высшей жирной кислоты, смешанные – различных высших жирных кислот.
1,2,3-три-О-олеоилглицерин 1-О-пальмитоил-2-О-олеоил-
-3-О-стеароилглицерин
Твердые жиры содержат триацилглицерины, в состав которых входят высшие предельные кислоты (стеариновая, пальмитиновая, лигноцериновая и др.). Растительные масла (жидкие жиры) содержат непредельные кислоты (олеиновую, линолевую, линоленовую и др.). Например: бараний жир содержит 35-40% олеиновой кислоты, жир человека – 80% олеиновой и 20% пальмитиновой, оливковое масло – 84% олеиновой.
Таким образом, в состав природных жиров в основном входят кислоты с числом атомов углерода 16-18, цепь неразветленная. Организм человека синтезирует высшие предельные и олеиновую кислоты, остальные поступают с пищей, особенно с растительными маслами.
Содержание в жирах и маслах непредельных кислот характеризуется иодным числом. Иодное число – мера ненасыщенности. Оно показывает, какая масса I2 в граммах присоединяется к 100 граммам масла (или жира) по месту разрыва двойной связи. Если иодное число < 70, то это жир (для сливочного масла иодное число36); если иодное число> 70 то это масло (растительные масла имеют иодное числоот 80 до 180; конопляное масло – примерно 150, жир человека – примерно 64).
Биологическая роль и основные функции жиров
· Жиры являются основными компонентами клеточных мембран.
· Участвуют в регуляции деятельности гормонов, ферментов, процессах биологического окисления, транспорта различных веществ, примерно 50% массы мозга составляют липиды.
· Являются хорошими растворителями ряда биологически активных веществ, витамина А, D и др., что способствует всасыванию их в кишечнике и усвоению в организме.
· Выполняют энергетическую функцию; при окислении 1 г жира выделяется 37,7 – 39,8 кДж энергии. Это примерно в 2 раза больше, чем у белков и углеводов.
· Защищают внутренние органы от охлаждения и ушибов.
· Жиры бифильны (содержат гидрофильные и гидрофобные группировки) – функционируют на границе раздела фаз. Поэтому анестезирующие препараты хорошо растворимы в липидах, легко проникают через клеточные мембраны.
Недостаток и избыток жиров приводит к различным патологиям.
Химические свойства триацилглицеринов:
1. Подвергаются гидролизу по трем типам:
1) Кислотный (образуются глицерин и ВЖК):
1,2,3-три-О-стеароилглицерин
глицерин стеариновая кислота
2) Ферментативный (протекает в организме при действии фермента желчи – липазы, в химизме аналогичен кислотному).
3) Щелочной (образуются глицерин и соли ВЖК):
Например, щелочной гидролиз 1-О-пальмитоил-2-О-олеоил-3-О-стеароилглицерина
 |
С помощью реакций гидролиза устанавливают строение липидов и получают мыла. Натриевые соли ВЖК – твердые мыла, калиевые – жидкие.
В организме гидролиз – первая стадия утилизации и метаболизма пищевых жиров.
2. Гидрогенизация. В результате реакции из масел образуются твердые жиры.
 |
Таким образом, в результате гидрогенизации 1,2,3-три-О-олеоилглицерина образуется 1,2,3-три-О-стеароилглицерин.
3. Присоединение иода:
Фосфолипиды, строение, биологическая роль, химические свойства:
Фосфолипиды – содержат остатки Н3РО4. К ним относятся глицерофосфолипиды – производные L-фосфатидовых кислот.
Глицерофосфолипид включает: полярную часть (остаток глицерола, карбонильные и фосфатная группы, полярная группировка - X); неполярную часть (остатки ВЖК, R1 – предельная ВЖК, R2 – непредельная ВЖК).