Химические свойства кислот

ТЕМА: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Карбоновые кислоты - органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа (сокращенно —COOH) - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т.д.

Общая формула одноосновных карбоновых кислот R—COOH. Пример двухосновной кислоты - щавелевая кислота HOOC—COOH.

По типу радикала карбоновые кислоты делятся на предельные (например, уксусная кислота CH₃COOH), непредельные [например, акриловая кислота CH₂=CH—COOH, олеиновая CH₃—(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH] и ароматические (например, бензойная C₆H₅—COOH).

Изомеры и гомологи

Одноосновные предельные карбоновые кислоты R—COOH являются изомерами сложных эфиров (сокращенно R'—COOR'') с тем же числом атомов углерода. Общая формула и тех, и других C _n H_{2 n} O₂.

г о м о л о г и	HCOOH метановая (муравьиная)
CH3COOH этановая (уксусная)		HCOOCH3 метиловый эфир муравьиной кислоты
CH3CH2COOH пропановая (пропионовая)		HCOOCH2CH3 этиловый эфир муравьиной кислоты	CH3COOCH3 метиловый эфир уксусной кислоты
CH3(CH2)2COOH бутановая (масляная)	2-метилпропановая	HCOOCH2CH2CH3 пропиловый эфир муравьиной кислоты	CH3COOCH2CH3 этиловый эфир уксусной кислоты	CH3CH2COOCH3 метиловый эфир пропионовой кислоты
	и з о м е р ы

Алгоритм составления названий карбоновых кислот

1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.

2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.

3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

4. В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота".

В молекулах карбоновых кислот p -электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами -связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O—H, упрочняется -связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд ( +) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд ( +) на атоме водорода.

Последнее способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства кислот

Упрочнение -связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.

1. Горение:

CH₃COOH + 2O₂ 2CO₂ + 2H₂O

2. Кислотные свойства.
Из-за высокой полярности связи O-H карбоновые кислоты в водном растворе заметно диссоциируют (точнее, обратимо с ней реагируют):

HCOOH HCOO^- + H⁺ (точнее HCOOH + H₂O HCOO^- + H₃O⁺)

Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. Так, в ряду

HCOOH CH₃COOH C₂H₅COOH

сила кислот снижается, а в ряду

CH3COOH		CH2ClCOOH		CHCl2COOH		CCl3COOH
уксусная кислота		монохлоруксусная кислота		дихлоруксусная кислота		трихлоруксусная кислота

- возрастает.

Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:

Mg + 2CH₃COOH (CH₃COO)₂Mg + H₂
CaO + 2CH₃COOH (CH₃COO)₂Ca + H₂O
NaOH + CH₃COOH CH₃COONa + H₂O
K₂CO₃ + 2CH₃COOH 2CH₃COOK + H₂O + CO₂

3. Этерификация (реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира):

			+ H2O
муравьиная кислота	этанол		этиловый эфир муравьиной кислоты

4.
В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры.

	+				+ 3H2O
глицерин		карбоновые кислоты		триглицерид

5.

Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH, стеариновая C₁₇H₃₅COOH) образуют твердые жиры животного происхождения, а непредельные (олеиновая C₁₇H₃₃COOH, линолевая C₁₇H₃₁COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.

6. Замещение в углеводородном радикале:

CH3—CH2—COOH	+ Cl2		CH3—CHCl—COOH	+ HCl
пропионовая кислота		-хлорпропионовая кислота

7.
Замещение протекает в -положение.

Особенность муравьиной кислоты HCOOH состоит в том, что это вещество - двуфункциональное соединение, оно одновременно является и карбоновой кислотой, и альдегидом:

8.

9.
Поэтому муравьиная кислота кроме всего прочего реагирует и с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция):

10. HCOOH + Ag₂O(аммиачный раствор) CO₂ + H₂O + 2Ag