И. Ф. Анненский родился в Омске, в семье крупного чиновника. Но почти вся его жизнь прошла в Петербурге и в Царском Селе, где после окончания университета он преподавал в гимназиях и на Высших женских курсах древние языки, античную литературу и русскую словесность, был директором Царскосельской гимназии. Свои стихи начал печатать очень поздно, вначале 1900-х годов. Он выступал также как литературный критик. Его статьи, впоследствии собранные в две «Книги отражений», отличаются оригинальностью трактовок и последовательностью этических и эстетических позиций.
Известность И. Ф. Анненскому как поэту принесла его вторая книга стихов «Кипарисовый ларец», вышедшая посмертно в 1910 г. В отзывах на эту книгу говорилось, что большинство ее стихов — «жемчужины безупречного совершенства», подчеркивалось, что круг идей поэта «остр и нов», отмечалось, что «Анненский близок к Чехову», потому что в своих стихах он психологически достоверно отражает «мелочи и уколы жизни».
И. Анненского пытались «сделать своим» символисты, называли своим наставником акмеисты.
«Что же в русской поэзии предварял, предзнаменовал собой Анненский? И что он для нас теперь? Великий дилетант? Педагог-классик в целлулоидном воротничке, поздновато загрезивший о музах? — спрашивает современный исследователь творчества поэта Борис Евсеев и отвечает, — Ни то, ни другое. Во-первых, он обновил весь русский стих. Обновил, может, незаметно для себя. Он менял не форму стиха — наполнение. Он привел с собой сотни небывалых эпитетов, а поэта узнают не по рифме, не по ритму, а, как льва по когтям, — по эпитету. Он сделал метафоры конкретикой, а конкретику жизни — символом. Он изменил прихотливый внутренний ритм и рисунок русского стиха. И, наконец, он увидел весь сумрак и ужас, который всем нам в нашем веке предстоял».
«Поэты говорят обыкновенно об одном из трёх: или о страдании, или о смерти, или о красоте», — писал И. Анненский в одной из статей. Эта формула верна, прежде всего, по отношению к его собственному поэтическому миру. Он особенно любил в искусстве трагическое начало и острее своих современников реагировал на любые проявления жизненной дисгармонии. Подлинно трагическое мироощущение не имеет ничего общего с позицией тотального всеотрицания реальности, напротив, трагизм возможен лишь в том случае, если жизнь принимается человеком как драгоценный дар, как безусловная ценность. Лишь тот, кто по-настоящему ценит красоту природы, искусства, человеческого общения, способен остро переживать ее хрупкость, конечность, незащищенность от враждебных ей сил.
Мотивы страдания и смерти именно потому столь значимы в лирике Анненского, что они рождены опытом болезненного переживания быстротечности счастья и красоты. Страдание и красота для него — две стороны одной медали. «...Его страдающий человек страдает в прекрасном мире, овладеть которым он не в силах». Высший вид красоты Анненский видел в искусстве слова, являвшемся для него главным оправданием жизни.
По своему мировоззрению и поэтическому стилю Анненский — символист. Но символы для него — не средство познания «непознаваемого», как для других символистов, не брюсовские «ключи тайн», но образы, способные передать психологическое состояние человека. Символы в поэзии Анненского улавливают и образно закрепляют соответствия между жизнью души и ее природно-бытовым окружением. Поэтому взгляд поэта устремлен не в заоблачные дали, но направлен на земное существование человека. Вяч. Иванов называл символизм Анненского «земным» или «ассоциативным»: «Поэт-символист этого типа берет исходной точкой в процессе своего творчества нечто физически или психологически конкретное и, не определяя его непосредственно часто даже вовсе не называя, изображает ряд ассоциаций, имеющих с ним такую связь, обнаружение которой помогает многосторонне и ярко осознать душевный смысл явления, ставшего для поэта переживанием, и иногда впервые назвать его — прежде обычным и пустым, ныне же столь многозначительным его именем».
Современные исследователи часто говорят о поэтическом стиле Анненского как о психологическом символизме. Источниками символизации для поэта часто служили конкретные детали современной ему цивилизации (крыши домов, плиты тротуара, перрон железнодорожного вокзала, станционный сторож) или подробности камерного быта (маятник, балкон, рояль, скрипка и т. п.). Эти и подобные им вещные образы присутствуют в стихах Анненского не столько в виде подробного описания предметов, сколько в форме переменчивой мозаики отдельных черточек, пунктирно обозначающих объект изображения.
Эта особенность изобразительной манеры Анненского напоминает об импрессионизме и сближает поэта со старшими символистами. В пейзажных зарисовках импрессионистический стиль Анненского проявляется в использовании разнообразных оттенков цвета, во внимании к изменчивым, едва уловимым состояниям природы, отражающим летучие внутренние состояния личности. С импрессионистическим стилем принято связывать и исключительное внимание поэта к звуковому потоку стиха, культивирование изысканных благозвучий, многообразных по форме фонетических повторов, разнообразных способов ритмического обогащения стиха.
В основе композиции как отдельных стихотворений Анненского, так и его сборника лирики «Кипарисовый ларец» — принцип соответствий, сцепленности всех вещей и явлений. Читателю предлагается своего рода поэтический ребус: нужно угадать, как связаны между собой попавшие в поле зрения лирического героя вещи с его настроением. Однако такая композиционная структура не имеет ничего общего со стремлением мистифицировать, озадачить читателя (как это было, например, в ранних стихах В. Брюсова). Дело в том, что лирический герой сам погружен в сложные раздумья о «постылом ребусе бытия», он будто разгадывает собственные ощущения, не организованные логически. Потому так велика в стихах Анненского роль умолчания, когда поэт дает «нам почувствовать несказанное»; потому стихотворение часто строится на сложном узоре иносказаний (метафор и перифразов).
Индивидуальность лирического стиля Анненского сказалась и в разнообразии его поэтической лексики. Наряду с традиционной для поэзии лексикой он использовал такие разнородные лексические ресурсы, как философская терминология и «будничное» слово; галлицизмы (заимствования из французского; особенно любимо поэтом слово «мираж») и просторечные обороты («ну-ка», «где уж», «кому ж» и т. п.). По масштабам лексического обновления поэзии новаторство Анненского может быть сопоставлено с достижениями его великого предшественника Н. Некрасова.
Новизна поэтического стиля Анненского, сказавшаяся прежде всего в «заземлении» символистских абстракций, замене отвлеченных понятий их вещными эквивалентами, придании символу качеств предметного слова, — эта новизна обусловила промежуточное положение поэта между поколениями символистов и акмеистов. В поэзии Серебряного века Анненский сыграл роль посредника между символизмом и постсимволистскими течениями (его наследие стало одним из источников поэтических стилей А. Ахматовой, О. Мандельштама, В. Маяковского).