Химические свойства сахарозы

Классификация

- по числу остатков простейших углеводов – моносахариды - глюкоза (С₆Н₁₂О₆), фруктоза (С₆Н₁₂О₆), рибоза (С₅Н₁₀О₅);

- олигосахариды – сахароза (С₁₂Н₂₂О₁₁), мальтоза (С₁₂Н₂₂О₁₁);

- полисахариды- крахмал(С₆Н₁₀О₅)_n, целлюлоза(С₆Н₁₀О₅)_n,

-по числу атомов углерода – пентозы - рибоза (С₅Н₁₀О₅);

- гексозы - глюкоза и фруктоза (С₆Н₁₂О₆),

- по функциональным группам – альдозы (содержат альдегидную группу) – глюкоза

- кетозы (содержат кетонную группу) - фруктоза

ХАРАКТЕРИСТИКА МОНОСАХАРИДА - ГЛЮКОЗЫ

Глюкоза (виноградный сахар) - С₆Н₁₂0₆

- гексоза,

- альдегидоспирт,

- молекулы могут существовать в циклических (α- и β-формах) и линейной формах.

СН₂ОН СН₂ОН

О О ОН

ОН О

НО ОН ОН НО ОН СН₂-СН-СН-СН-СН-С

ОН ОН ОН ОН Н

ОН ОН

α-форма β-форма линейная форма

Химические свойства

Взаимодействие	Уравнение реакций	Примечание
I. Реакции с участием гидроксильных групп (свойства подобные многоатомным спиртам).	1. Взаимодействие с Сu(ОН)2 на холоде: O O СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-С +Сu(ОН)2 → СН2ОН-СНОН-СНОН-СН-СН-С + 2Н2О H O O Hглюконат меди (II) Cu темно-синий р-р 2.Реакция этерификации: О O СH2ОН-(СНОН)4-С + 5СН3СООН СH2 ─ СН ─С─H + 5Н20 H O O O O C C CH3 CH3 4	Эту реакцию используют для обнаружения сахара в моче.
II. Реакции с участием альдегидной группы (свойства подобные альдегидам).	1. Окисление - реакция «серебряного зеркала»: О СH2ОН-(СНОН)4-С-H + Ag2О СН2ОН-(СНОН)4-СООН + 2Ag↓ аммиачн. р-p глюконовая кислота 2. Окисление гидроксидом меди (II): О СH2ОН-(СНОН)4-С-H + 2Cu(OH)2 СН2ОН-(СНОН)4-СООН + Сu2O↓ + H2O красный 3. Восстановление (гидрирование) с образованием шестиатомного спирта (сорбит): О ОН ОН ОН ОН ОН ОН СH2ОН-(СНОН)4-С-H + Н2 СН2 – СН –СН –СН –СН –СН2 сорбит	Качественные реакции - реакции окисления, которые позволяют отличить глюкозу от её изомера - фруктозы
III. Специфические свойства глюкозы	1. реакции брожения (расщепление): а) спиртовое брожение: С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2↑ б) молочнокислое брожение: С6Н12О6 2СН3-СНОН-СООН молочная к-та в) маслянокислое брожение: С6Н12Об С3Н7-СООН + 2СО2↑ + 2Н2↑ масляная к-та 2. Одна из функций глюкозы в живых организмах — обеспечение их энергией, которая выделяется при ее окислении: С6Н12О6 + 6О2 → 6СО2 + 6Н2О + 2920 кДж	Брожение происходит под действием биологических катализаторов — фер­ментов, вырабатываемых микроорганизмами

Получение

В природе глюкоза образуется в процессе фотосин­теза:

6СО₂ + 6Н₂О С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

ХАРАКТЕРИСТИКА ДИСАХАРИДА - САХАРОЗЫ

Сахароза (тростниковый или свекловичный сахар) - С₁₂Н₂₂О₁₁ состоит из остатков глюкозы и фруктозы

СН₂ОН ОН

Н О СН₂ О

НО ОН О ОН СН₂ОН

ОН ОН

Химические свойства сахарозы

1. Сахароза, как и многоатомные спирты, реагирует с гидроксидом меди (II).

2. Сахароза не реагирует с аммиачным раствором ок­сида серебра, т.к. мо­лекула сахарозы состоит из взаимно связанных остатков циклической глюкозы и циклической фруктозы.

3. Гидролиз протекает в кислой среде:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

глюкоза фруктоза (образовавшаяся смесь называется инвертным сахаром, содержится в мёде)

В живых организмах гидролиз идет под действием ферментов.

ХАРАКТЕРИСТИКА ПОЛИСАХАРИДОВ – КРАХМАЛА и ЦЕЛЛЮЛОЗЫ

Крахмал и целлюлоза (клетчатка) – биополимеры, состоящие соответственно из остатков α- и β-форм глюкозы.

Общая формула крахмала и целлюлоза - (С₆Н₁₀О₅)_n, степень полимеризации крахмала 1000-6000, а целлюлозы – 10 000 -14 000.

Получение. В природе крахмал и глюкоза образуется в процессе фотосин­теза: 6nСО₂ + 5nН₂О (C₆H₁₀O₅)n + 6nO₂

Химические свойства

Взаимодействие	Крахмала	Целлюлозы
1. Горение -реакция полного окисления	(С6Н10О5)n + 6nO2 → 6nСO2 ↑ + 5nH2O	(С6Н10О5)n + 6nO2 → 6nСO2 ↑ + 5nH2O
2. Гидролиз	- протекает легко под действием ферментов или кислот. (С6Н10О5)n + nH2О nС6Н12О6 α-глюкоза	- протекает в бо­лее жестких условиях:   (С6Н10О5)n + nH2О nС6H12О6. β -глюкоза
3. Особые взаимодействия	1. Качественная реакция на крахмал – Взаимодействие с раствором иода): (С6Н10О5)n + I2 → комплексное соединение интенсивно синего цвета   2. Крахмал не дает реакции «серебряного зеркала».	1. Реакция этерификации: [С6Н702(ОН)3]n+3nСН3СООН O-CO-CH3 C6H7O2-O-CO-CH3 +3nН2O O-CO-CH3 n триацетат целлюлозы [С6Н702(ОН)3]n+3nНNO3 O- NO2 C6H7O2-O-NO2 +3nН2O O- NO2 n тринитрат целлюлозы 2. Термическое разложение без доступа воздуха: (С6Н10О5)n древесный + Н2O + летучие органические уголь вещества   3. Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала».