Химические свойства алкенов.

Для алкенов характерны:

· реакции присоединения к двойной связи,

· реакции окисления,

· реакции замещения в «боковой цепи».

1. Реакции присоединения по двойной связи: менее прочная π-связь разрывается, образуется насыщенное соединение. Это реакции электрофильного присоединения - А_Е.

1) Гидрирование: СН₃-СН=СН₂ + Н₂ à CH₃-CH₂-CH₃ 2) Галогенирование: СН₃-СН=СН₂ + Br₂ (раствор)à CH₃-CHBr-CH₂Br Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на двойную связь. 3) Гидрогалогенирование: СН₃-СН=СН₂ + НBr à CH₃-CHBr-CH₃ (ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода). 4) Гидратация - присоединение воды: СН₃-СН=СН₂ + НОН à CH₃-CH-CH₃ ô OH (присоединение также происходит по праилу Марковникова)

2. Присоединение бромоводорода в присутствии пероксидов (эффект Хараша) - это радикальное присоединение - А_R

СН₃-СН=СН₂ + HBr -(Н₂О₂)à СН₃-СН₂-СН₂Br (реакция с бромоводородом в присутствии пероксида протекает против правила Марковникова)

3. Горение– полное окисление алкенов кислородом до углекислого газа и воды.

С₂Н₄ + 3О₂ = 2СО₂ + 2Н₂О

4. Мягкое окисление алкенов – реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия.

3СН₃-СН=СН₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O à 2MnO₂ + 2KOH + 3СН₃- СН - СН₂ ô ô OH OH (образуется диол) Обесцвечивание алкенами водного раствора перманганата калия – качественная реакция на алкены.

5. Жесткое окисление алкенов– горячим нейтральным или кислым раствором перманганата калия. Идёт с разрывом двойной связи С=С.

1. При действии перманганата калия в кислой среде в зависимости от строения скелета алкена образуется:

Фрагмент углеродной цепи у двойной связи	Во что превращается
=СН₂	СО₂
= СН – R	R– COOH карбоновая кислота
= C – R ô R	кетон R –C – R ║ O

СН₃-С^-1Н = С^-2 Н₂ +2 KMn⁺⁷O₄ + 3H₂SO₄ à

CH₃-C⁺³ OOH + C⁺⁴ O₂ + 2Mn⁺²SO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

2. Если реакция протекает в нейтральной среде ПРИ нагревании, то соответственно получаются калиевые соли:

Фрагмент цепи у двойной связи	Во что превращается
=СН₂	К₂СО₃
= СН – R	R– COOК - соль карбоновой кислоты
= C – R ô R	кетон R – C – R ║ O

3 СН₃С ^-1 Н = С ^-2Н₂+10 K MnO₄ -tà 3 CH₃C ⁺³OO K + + 3 K ₂ C ⁺⁴O₃+ 10MnO₂+4Н₂О+ K OH

6. Окислениекислородом этилена в присутствии солей палладия.

СН₂=СН₂ + O₂ –(kat)à CН₃СНО (уксусный альдегид)

7. Хлорирование и бромирование в боковую цепь: если реакция с хлором проводится на свету или при высокой температуре – идёт замещение водорода в боковой цепи.

СН₃-СН=СН₂ + Cl₂ –^(свет)à СН₂-СН=СН₂ +HCl │ Cl

8. Полимеризация:

n СН₃-СН=СН₂ à(-CH–CH₂-)_n пропилен ô полипропилен CH₃

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ

I. Крекинг алканов:	С₇Н₁₆ –(t)à CH₃- CH=CH₂ + C₄H₁₀ Алкен алкан
II. Дегидрогалогенирование галогеналкановпри действии спиртового раствора щелочи - реакция ЭЛИМИНИРОВАНИЯ.	Правило Зайцева: Отщепление атома водорода в реакциях элиминирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.
III. Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140°C) в присутствии водоотнимающих реагентов - оксида алюминия или концентрированной серной кислоты – реакция элиминирования.	CH₃-CH-CH₂-CH₃ –(H₂SO₄,t>140^o)à H₂O +CH₃-CH=CH-CH₃ │ OH (также подчиняется правилу Зайцева)
IV. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов.	CH₂Br-CHBr-CH₃ +MgàCH₂=CH-CH₃+MgBr₂ Также может использоваться цинк.
V. Дегидрирование алканов при 500°С:
VI. Неполное гидрирование диенов и алкинов	С₂Н₂ + Н_{2 (недостаток)} –(kat)à С₂Н₄

Химические свойства алкенов.

Поиск по сайту