Сретенского монастыря Дионисия, относится к числу тех икон Ушакова, где тяготение к живоподобному стилю еще не проявило себя в полной мере. Сумрачный колорит иконы и темные оливковые поля отсылают к образцам русской иконописи XVI века
Похвала Владимирской иконе Божией Матери («Насаждение древа государства Российского»). 1668 г. Государственная Третьяковская галерея
Царица Мария Ильинична с сыновьями Алексеем и Федором. Деталь иконы «Насаждение древа государства Российского». 1668 г. Государственная Третьяковская галерея одна из самых известных икон Ушакова, блестящий замысел которой принадлежит гению художника
Архангел Михаил, попирающий дьявола. 1676 г., Государственная Третьяковская галерея Икона имеет необычный «круглящийся» позем. Слева и справа от архангела рисунком намечены фигуры избранных святых. В левом нижнем углу обращает на себя внимание изображение человека в молитвенной позе, одетого в посадское платье и обутого в сапоги. Существовало предположение, что это автопортрет художника или портрет заказчика иконы
Троица. 1671 г. Государственный Русский музей
Деталь картины Паоло Веронезе «Пир в доме Левия». 1573 г. Галерея Академии художеств в Венеции.
Ушаков повторяет общую композиционную схему прославленной иконы Андрея Рублева «Троица», заимствуя позы, жесты, рисунок складок на одеждах ангелов. При этом прототипом для архитектурного задника в зеркальном отображении послужила гравюра с картины Паоло Веронезе «Пир в доме Левия». Строгий классицистический фон не разрушает молитвенный характер образа
Икона Божией Матери «Кикская» из церкви свт. Григория Неокесарийского на Большой Полянке. 1668 г., Государственная Третьяковская галерея
Лики Богоматери и Христа. Деталь иконы Божией Матери «Кикская». 1668 г. Государственная Третьяковская галерея
Одной из икон, копию с которой делает Ушаков, является Киккская (или Кипрская) икона Богоматери, восходящая к чудотворному образу монастыря Хиландар на Афоне и чтимая на всем греческом Востоке в XVI-XVII веках
Спас Нерукотворный. 1658 г. Государственная Третьяковская галерея
Спас Нерукотворный. 1673 г. Государственная Третьяковская галерея.
Ушаковский образ "Спас Нерукотворный" тиражировался учениками художника, но никто из них так и не смог добиться виртуозности учителя
Беседа Варлаама с царевичем Иоасафом. Иллюстрация к книге «История о Варлааме и Иоасафе» Симеона Полоцкого. Рисунок Симона Ушакова. Гравюра Афанасия Трухменского. 1681 г.
Царь Давид. Фронтиспис к стихотворной псалтири Симеона Полоцкого. 1681 г.
Гравюры, выполненные по рисункам Ушакова, отличаются смелостью в передаче пространства, построенного несколькими планами. В гравюре с изображением царя Давида Ушаков вновь использует архитектурный фон с картины Веронезе, а в гравюре с изображением царевича Иоасафа в окне виднеется пейзаж с дворцом и геометрически построенным регулярным парком перед ним