Как составить изомер рассмотрим на примере алкана C6H14

Изомерия углеродного скелета

Структурные изомеры – соединения одинакового состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е. химическим строением.

Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов является способность атомов углерода образовывать цепи различного строения.
Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.

Для гомологов с четырьмя и более атомами углерода характерна структурная изомерия по изменению углеродного скелета. Метильные группы –СН₂ могут присоединяться к любому углероду цепи, образуя новые вещества. Чем больше атомов углерода в цепи, тем больше изомеров могут образовывать гомологи. Теоретическое количество гомологов высчитывается математически

Примечание: цифры над атомами углерода – нумерация, которую можно расставлять от начала формулы, а можно с конца, так как число атомов одинаково. Но лучше нумеровать с начала,как в данных примерах, чтобы не путаться. Надо знать правило, что присоединять радикалы (- СН3, -С2Н5 и др.) к первому и последнему атому углерода нельзя, так как в этих атомах все связи насыщенные, ведь отсюда и название предельные, не забывайте, что атомы углерода могут быть только 4 валентными.

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии. Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С₄Н₁₀. Первые три члена гомологического ряда алканов (СН₄, С₂Н₆, С₃Н₈) изомеров не имеют. Четвертый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров:

Примечание: изомер метана -1, обычная структурная формула- СН4

Называют этот изомер- нормальный метан

Изомер этана -1,нормальный этан,

Изомер пропана- 1, нормальный пропан,

Составление изомеров бутана

Как составить изомер рассмотрим на примере алкана C6H14

Инструкция1

1.Сначала нужно составить формулу углеводородного скелета в неразветвленном виде, исходя из данных его молекулярной формулы. Запишите линейную цепь из шести атомов углерода
С – С – С – С – С - С

2.Пронумеровать все атомы углерода.
1 2 3 4 5 6
С – С – С - С – С - С

3.Зная о том, что углерод четырехвалентен, подставить атомы водорода углеродную цепь.
1 2 3 4 5 6
СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН3

4

4.Уменьшите углеродную цепочку на один атом, расположив его в виде бокового ответвления. Важно понимать, что боковые атомы цепочки углерода не могут стать боковыми ответвлениями Первый и последний атомы углерода). Можно радикал метил присоединить ко второму атому углерода

С - С - С - С – С
С

5

5.Со стороны, к которой ближе боковое ответвление начните нумерацию цепочки, а затем расставьте атомы водорода, соблюдая правила валентности.
1 2 3 4 5
СН3 – СН - СН2 - СН2 - СН3
СН3 6

6.Если есть возможность чтобы расположить боковое ответвление у других атомов углеродной цепи, составьте все возможные изомеры. Присоединим к третьему атому углерода
1 2 3 4 5
СН3 - СН2 – СН - СН2 - СН3
СН3

7.Если для бокового ответвления больше нет возможностей, уменьшите изначальную цепочку углерода на один его атом, при этом расположив его как боковое ответвление. Не забывайте, что при одном атоме в углеродной цепочке находятся не больше двух ответвлений.
С
С - С - С - С
С

8.Пронумеруйте новую цепь атом с того же края, к которому ближе ответвление. Добавьте атомы водорода, помня о четырехвалентности атома углерода.
СН3
1 2 3 4
СН3 - С - СН2 – СН3
СН3

9.Проверяйте дальше можно ли расположить еще боковые ответвления к углеродной цепочке. Если можно составьте формулы изомеров. Если нельзя продолжайте уменьшать цепочку атомов углерода, постепенно на один атом, располагая его как боковое ответвление. Пронумеровав цепочку, продолжайте составлять формулы изомеров. Нумерация, в случае если боковые ответвления, находятся на одинаковом расстоянии от краев цепи, будет начинаться с края, у которого больше боковых ответвлений.Присоединим радикалы ко 2 и 3 атому углерода в цепи.
1 2 3 4
СН3 – СН – СН - СН3
СН3 СН3

10

Продолжайте последовательность всех действий, пока будет иметься возможность для расположения боковых ответвлений.

Примечание:но не забывайте, что число атомов углерода в любой формуле.должно соответствовать его молекулярной формулу-С6Н14
Номенклатура (Название веществ)

Алгоритм составления названия алканов:

1. Выбрать самую длинную цепь (на первом этапе обучения целесообразно ее обводить).
2. Пронумеровать атомы углерода в этой цепи, начиная от ближайшего к разветвлению конца.
3. Обвести радикалы. Назвать их, начиная с простейшего, указав номер атома, у которого стоит этот радикал. Если радикал встречается несколько раз, использовать множительную приставку – ди-, три-, тетра- и т.д.
4. Общее название углеводорода дать по числу атомов углерода в цепи (корень названия + суффикс АН).

Алгоритм построения структурной формулы по названию алкана:

1. В названии алкана выделяют корень. Обвести его значком корня.
2. Изобразить углеродный скелет в соответствии с наименованием корня.
3. Пронумеровать атомы углерода в углеродном скелете (с любой стороны).
4. Проставить символы радикалов у соответствующих атомов углерода.
5. Дополнить свободные валентности атомов углерода, символами атомов водорода, помня, что атом углерода в органических соединениях всегда четырех валентен.