Оглавление
1.2. Задания для лабораторных работ. 3
Задание 1. 3
Задание 2. 6
Задание 4. 9
Задание 5. 10
Задание 6. 11
Задание 7. 13
Определить длину двойной связи в молекуле олеиновой кислоты. 14
2.2.8. Задания для лабораторных работ.. 15
Задание 1. 15
Задание 2. 16
Задание 3. 19
Задание 4. 21
Задание 5. 22
Задание 7. 23
Задание 10. 25
Задание 11. 27
Задания для лабораторных работ
Задание 1
С помощью программы ACD/ChemSketch определить существующие таутомерные формы следующих соединений:
| Аденина | 
| Урацила | 
|
| Тимина | 
| Фолиевой кислоты | 
|
| Гипоксан-тина | 
| Алкалоида йохимбина | 
|
| Гуанина | 
| Аскорбино-вой кислоты | 
|
Решение:
| Вещество | Таутомерные формы | Окно программы ACD/ChemSketch |
| Аденин | 
|  2 таутомерные формы
|
| Тимин |
|  1 таутомерная форма
|
| Гипоксан-тин | 
|  4 таутомерные формы
|
| Гуанин | 
|  4 таутомерные формы
|
| Урацил |
|  1 таутомерная форма
|
| Фолиевая кислота | 
| 
2 таутомерные формы
|
| Алкалоид йохимбин |
|  1 таутомерная форма
|
| Аскорбино-вая кислота | 
| 
2таутомерные формы
|
Задание 2
Построить в рабочей области программы молекулу антибиотика цефатоксима. Произвести автонумерацию атомов и определить номера атомов β-лактамного кольца. С помощью программы определить и записать название антибиотика в соответствии с систематической международной номенклатурой ИЮПАК. Высчитать и записать свойства данного вещества.
Проделать те же операции для молекулы антибиотика феноксиметилпенициллина.
Решение:
цефатоксим
феноксиметилпенициллин
Задание 4
Произвести расчет длины связей между атомами, валентных и торсионных углов пептидных связей (O=C-N-H) в молекуле кислого трипептида аланил-валил-аспарагиновой кислоты. Сравнить характеристики пептидных связей. Результаты оформить в виде таблицы.
|
|
Решение:
| Свойство | Пептидная связь аланил-валил | Пептидная связь валил-аспарагиновая кислота |
| Длина связи С=O | 1,212 A | 1,211 A |
| Длина связи С-N | 1,380 A | 1,382 A |
| Длина связи N-H | 1,009 A | 1,01 A |
| Валентный угол O=C-N | 119,963 O | 119,587 O |
| Торсионный угол O=C-N-H | 176,551 O | -5,279 O |
Задание 5
Определить торсионные углы фуранозных циклов следующих соединений:
Решение:
Значения торсионных углов в фуранозном цикле
| 
| 
| 
|
| С5-С4-С3-С2 | С5-С4-С3-С2 | С5-С4-С3-С2 | С5-С4-С3-С2 |
| -4.407 | 24.391 | 1.307 | 31.619 |
| O1-C5-C4-C3 | O1-C5-C4-C3 | O1-C5-C4-C3 | O1-C5-C4-C3 |
| 5.641 | -28.324 | 3.647 | -24.52 |
| O1-C2-C3-C4 | O1-C2-C3-C4 | O1-C2-C3-C4 | O1-C2-C3-C4 |
| 1.841 | -13.714 | -5.875 | -30.088 |
Задание 6
Определить характеристики гликозидгликозидной связи 1–4 в молекулах дисахаров мальтозы и лактозы.
Решение:
С2-О7 1.429 А
С8-O7 1.427 A
C2-O7-C8 115.549 O
С2-О7 1.430 A
С8-O7 1.423 A
C2-O7-C8 123.067 O
Задание 7
С помощью программы вычислить и сравнить с экспериментальными значениями следующие характеристики бензола:
плотность (r = 0,899 г/см3);
показатель преломления (n = 1,50);
электронную поляризуемость молекул (αе = 1,27·10-28 м3);
диэлектрическую проницаемость (e20 = 2,27).
Решение:
| Свойство | Экспериментальное Значение | Рассчитанное значение | Вывод |
| плотность | 0,899 г/см3 | 0,873 ± 0,06 г/см3 | Рассчитанное значение на 3% меньше экспериментально полученного |
| показатель преломления | 1,50 | 1,498 ± 0.02 | Рассчитанное значение в пределах неопределенности совпадает с экспериментальным на 100% |
| электронная поляризуемость молекул | 1,27·10-28 м3 | 1,04·10-28 м3 | Рассчитанное значение на 18% меньше экспериментально полученного |
| диэлектрическая проницаемость | 2,27 | 2,36 ± 0,01 | Рассчитанное значение на 4% больше экспериментально полученного |
|
|
Задание 8
Определить длину двойной связи в молекуле олеиновой кислоты.
Решение:
Длина двойной связи составляет 1,339 А.