30 сентября 1938 года Чемберлен от имени Великобритании, Деладье от имени Франции, Гитлер от имени Германии, Муссолини от имени Италии, подписали Мюнхенское соглашение, в историографии часто называемое «Мюнхенский сговор». Этим соглашением, вопреки данным ранее Великобританией гарантиям, вопреки договору о взаимопомощи с Францией, гитлеровской Германии передавалась Судетская область Чехословакии — один из крупнейших военно-промышленных регионов Европы. К этому моменту у СССР с Чехословакией был заключен Пражский договор, согласно которому СССР обязывался в случае нападения, оказать непосредственную военную помощь Чехословакии против гитлеровской Германии. Несмотря на отказ Польши, также претендовавшей на территории Чехословакии, пропустить советские войска в случае нападения Германии на Чехословакию, СССР 19 сентября 1938 года подтверждает свою готовность вступить в войну с Гитлером, в случае нападения. К состоявшимся 29-30 сентября 1938 года переговорам в Мюнхене, решавшим судьбу Судетской области, представители СССР допущены не были, а представителям Чехословакии вынесли уже подписанное остальными участниками соглашение и, фактически заставили его подписать, несмотря на протесты.21 сентября 1938 года, в самый разгар судетского кризиса, польские деятели предъявили чехам ультиматум о «возвращении» им Тешинской области, где проживало 80 тысяч поляков и 120 тысяч чехов. После заключения Мюнхенского соглашения Польша одновременно с Германией ввела войска на территорию Чехословакии и аннексировала Тешинскую область.
В условиях попустительства со стороны западных демократий экспансионистским планам Гитлера, руководство СССР расценивало эти действия, как преднамеренное усиление Германии с целью подталкивания её к войне против СССР. В целях противодействия этим планам были предприняты дипломатические шаги, в результате которых 23 августа 1939 года между СССР и Германией был заключен договор о ненападении.
1 сентября 1939 года, германские войска напали на Польшу с запада. 1 сентября президент Польши И. Мосцицкий покидает столицу.· 4 — 5 сентября из столицы эвакуируется правительство. 6 — 7 сентября бежит главнокомандующий Э. Рыдз-Смиглы. 17 сентября, после окружения Варшавы и фактического бегства польского правительства и развала Польского государства, Советский Союз ввёл войска в Польшу с востока и занял, в итоге, территории, по так называемой «линии Керзона» — установленной странами Антанты границе, которую Польша признала 10 июля 1920 года, но существенно расширила в результате войны с РСФСР 1920 года за счёт земель Украины и Белоруссии. Вслед за тем были заключены договоры с Латвией, Литвой и Эстонией; в них был введён ограниченный контингент советских войск. 14—16 июня правительствам этих стран были предъявлены ультиматумы, поддержанные внутренними просоветскими силами, в результате чего существовавшие в них правительства были смещены, введены дополнительные контингенты советских войск, вооружённые и полицейские силы этих стран включены в состав соответствующих структур. Решением парламентов эти страны вошли в состав СССР. Одновременно (26 июня) СССР предъявил ультиматум Румынии и занял Бессарабию, ранее входившую в состав Российской империи и оккупированную Румынией в 1918 году. На этой территории была провозглашена Молдавская ССР.
30 ноября 1939 после Майнильского инцидента СССР объявил войну Финляндии (см. Советско-финская война 1939—1940 гг.), создав и официально признав просоветское «народное правительство» из финских коммунистов. Советское наступление встретило упорное сопротивление. После трёх с половиной месяцев тяжёлых боёв, сопровождавшихся значительными потерями, СССР сумел добиться осуществления программы-минимум — занять Выборг и отодвинуть границу от Ленинграда (проходившую ранее в 30 км от него).
С лета 1940 начались трения между Германией и СССР: правительство третьего рейха выразило недовольство присоединением Буковины к СССР, СССР в свою очередь был недоволен тем, что Второй Венский арбитраж был произведен без советского участия и без учета советских интересов в отношении Болгарии и Румынии. Советское руководство также было встревожено усилением немецкого влияния в Румынии и Финляндии.
Для прояснения отношений между союзниками в ноябре 1940 в Берлин отправился Вячеслав Молотов, снабженный инструкциями Сталина[4]. В ходе переговоров Молотов также обменивался телеграммами со Сталиным.
После возвращения Молотова из Берлина Сталин сделал вывод о том, что в Германии принято стратегическое решение о войне с СССР. 25 ноября 1940 Молотов передал послу Германии Вернеру Шуленбургу проработанный официальной Москвой проект советско-германского соглашения, однако ответа из Берлина не последовало.
В январе 1941 года высшим командованием вооруженных сил СССР были проведены две штабные игры на картах для анализа предстоящего конфликта СССР и Германии, на которых присутствовал Сталин.
12-13 апреля 1941 Сталин и министр иностранных дел Японии Мацуока провели заключительный этап переговоров, результатом которых стало урегулирование советско-японских отношений на Дальнем Востоке и подписание пакта о нейтралитете.
5 мая 1941 Сталин выступает с речью перед выпускниками военных академий, в которой даёт понять, что предстоит война с Германией. Тогда же в Генеральном штабе был разработан план стратегического развёртывания на случай войны с Германией и её союзниками. План предусматривал нанесение главного удара на юго-западном направлении[8]. Эта идея и всё планирование исходили из того, что основные силы Германии будут сосредоточены для захвата Украины (а не Москвы) — решение, в выработке которого участвовали Сталин, Жуков и Тимошенко.
6 мая 1941 года Сталин стал Председателем Совнаркома СССР.
В июне 1941 года Сталин ведёт активные военные приготовления. Так, 18 июня войска приграничных округов выдвигаются к границам и приводятся в боевую готовность. Сведения, предоставляемые в больших количествах агентурной разведкой о дате нападения, были крайне противоречивы, сообщали различные даты, среди которых была и дата 22 июня. Одни историки видят в этом ошибку Сталина, указывая, что у Сталина были самые подробные и достоверные сведения о дислокации и численности германской армии и её планах. Согласно другим свидетельствам, Сталин был уверен, что Гитлер не нападёт, пока не покончит с Англией, и что нападение следует ждать не раньше весны 1942 г; всё же противоречащее этой уверенности отметал как дезинформацию и провокацию. Следует учитывать, что Германия успешно проводила кампанию по дезинформации противника. Сталину поступали противоречивые данные с большой разбежкой в датах. Предупреждения из Англии считались дезинформацией, так как вступление в войну СССР было на руку Англии и не выгодно в тот момент СССР.
По мнению российского историка Куманева Г. А. данные свидетельствуют только о подготовке к отражению агрессии, в одной из своих статей он пишет по этому поводу: «к началу Второй мировой войны с учетом возросшей силы оружия, возможных стремительных перебросок войск, разнообразия оперативного маневра на колесах и по воздуху стратегия большинства европейских стран, как правило, ориентировалась не на позиционную оборонительную, а на наступательную войну, на маневренность в ней. И ставка Красной Армии на наступательную войну (разумеется, после быстрого отражения агрессии) в привязке к конкретным условиям 1941 г. определялась необходимостью выбора лучшего стратегического плана ведения современной войны. К тому же в то время стало совершенно очевидным, что сугубо оборонительная стратегия французского премьера Даладье — он постоянно говорил о „героизме обороны“ — проявила себя не лучшим образом и сказалась в ходе войны отнюдь не в пользу Франции. Больше того — даже оборонительная стратегия любой страны уже тогда в обязательном порядке предусматривала развертывание операций на чужой территории.»