Тема: Рубежный контроль.




МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ

ДЛЯ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ ПО ХИМИИ

Тема №18: Рубежный контроль

Количество часов: 3

Курс: 1

Специальность: Общая медицина

Составители:

д.х.н., проф. Сейтембетова А.Ж.

к.х.н., доц. Зейнульдина А.С.

к.х.н., доц. Сапиева А.О.

 

 

Астана, 2012 г.

 

 

Тема: Рубежный контроль.

 

Цель: контроль усвоения учебного материала по данным темам.

Задачи обучения:

Студент должен знать: классификацию и номенклатуру органических соединений; кислотность и основность органических соединений; классификацию органических реакций; строение и свойства карбонильных соединений икарбоновых кислот; важнейшие полифункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности; классификацию углеводов; строение и химические свойства важнейших моносахаридов (глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза); строение и химическое строение дисахаридов и полисахаридов; строение, свойства и функции омыляемых и неомыляемых липидов; строение, свойства и функции нуклеиновых кислот; строение, свойства и функции α – аминокислот, пептидов и белков.

Студент должен уметь: систематизировать и обобщать знания по важнейшим вопросам темы.

 

Основные вопросы темы:

1. Электронное строение карбонильной группы. Способность соединений с тригональным атомом углерода, связанным с атомом кислорода, к реакциям нуклеофильного присоединения (АN). Факторы, влияющие на химическую активность альдегидов и кетонов.

2.Реакции нуклеофильного присоединения (АN) в оксосоединениях:

а) Присоединение воды, спиртов. Полуацетали, ацетали. Биологическое значение полуацеталей.

б) Присоединение аммиака и аминов. Образование оснований Шиффа, их биологическая роль.

1. Восстановление альдегидной и кетонной группы.

2. Окислительно - восстановительные реакции альдегидов: дисмутация формальдегидов, реакции Канниццаро-Тищенко.

3. Альдольное присоединение (конденсация) и галоформные реакции. Иодоформная проба.

4. Классификация карбоновых кислот и их функциональных производных:

а) монокарбоновые предельные кислоты;

б) предельные дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая;

в) непредельные дикарбоновые и ароматические карбоновые кислоты: малеиновая и фумаровая;

г) производные карбоновых кислот: галогенангидриды, сложные эфиры, амиды.

5. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в радикале на изменение кислотности на примере следующих кислот: уксусной, моно-, ди-, трихлоруксусной кислот и пропионовой кислоты.

6. Химические свойства кислот:

а) реакции электрофильного замещения (SЕ) (-ОН кислотность). Взаимодействие с металлами, щелочами, солями.

б) реакции нуклеофильного замещения SN у SP2-гибридизированного атома углерода на примере образования ангидридов, сложных эфиров, сложных тиоэфиров, амидов и обратимые им реакции гидролиза.

в) повышенная активность водорода при a -углеродном атоме (СН-кислотность).

г) реакции декарбоксилирования (на примере щавелевой и малоновой кислот).

7. Природные макроэргические ацилирующие реагенты. Биологическая роль реакций ацилирования.

8. Понятие о нуклеофильном замещении у атома фосфора. Реакции фосфорилирования.

9. Реакции по типу альдольного присоединения с участием кофермента А как путь образования углерод -углеродной связи.

10. a - Аминокислоты: строение, номенклатура кислотно­­-основные свойства Биополимерная структура. Стереоизомерия.

11. Классификация a - аминокислот с учетом различных признаков:

А) по химической природе радикала и содержащихся в нем заместителей;

Б) по полярности радикала;

В) по кислотно - основным свойствам.

14. Биосинтетические образования a - аминокислот из кетокислот: реакция восстановительного аминирование и реакция трансаминирования.

15.Стереоизомерия гетерофункциональных производных карбоновых кислот.

1. Гидрокси – аминокислоты. Реакции циклизации, влияние факторов на этот процесс. Лактоны, лактамы, их гидролиз. Одноосновные (молочная, гидроксимасляная), двухосновные (яблочная, винная), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.

2. Альдегидо – кетокислоты (пировиноградная, щавелевоуксусная, α – кетоглутаровая). Реакции декарбоксилирования. Кето – енольная таутомерия.

3. Салициловая кислота и ее производные (ацетилсалициловая кислота, фенилсалицилат).

4. п – Аминобензойная кислота (ПАБК) и ее производные (анестезин, новокаин). Биологическая роль п – аминобензойной кислоты.

5. Сульфаниловая кислота и ее амид (стрептоцид). Сульфаниламидные препараты.

21. Химическое свойства a - аминокислот как гетерофункциональных

соединений:

А) образование внутрикомплексных солей;

Б) реакции этерификации;

В) реакции ацилирование и алкилирование;

Г) реакции взаимодействия с азотистой кислотой, с формальдегидом. Значение этих реакций для анализа аминокислот.

22. Биологически важные реакции - аминокислот:

А) реакции дезаминирования (неокислительное и окислительное);

Б) реакции гидроксилирования;

В) декарбоксилирование аминокислот, как путь образования биогенных аминов и биорегуляторов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, кадаверин, a - аминомасляная кислота).

23. Пептиды. Электронное и пространственное строение пептидной группы.

24. Белки. Физико – химические свойства.

25. Белки. Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз.

26. Реакции α – аминокислот используемые для определения первичной структуры белков.

27. Понятия о вторичной, третичной, четвертичной структурах белков.

28. Понятие о сложных белках.

29. Простые углеводы. Классификация моносахаридов. Альдозы, кетозы, триозы, пентозы, гексозы.

30. Стереоизомерия моносахаридов. Д – и L – стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы. a - и b - аномеры. Цикло – оксо - таутомерия.

31. Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. Гидролиз гликозидов. Фосфаты моносахаридов. Ацилирование аминосахаридов.

32. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты.

33. Восстановление моносахаридов.

34. Взаимопревращение альдоз и кетоз.

35. Восстанавливающие дисахариды – мальтоза, целлобиоза, лактоза – строение, цикло – оксотаутомерия, восстановительные свойства, гидролиз.

36. Невосстановливающие дисахариды – сахароза – строение, гидролиз.

37. Полисахариды. Гомополисахариды – крахмал, гликоген, целлюлоза, их состав и строение.

38. Полисахариды. Гетерополисахариды – гиалуроновая кислота, хондроэтинсульфаты, гепарин – состав, строение и роль в живых организмов.

39. Пиразол, имидазол, тиазол. Гистидин и его метаболит (биогенный амин) гистамин. Пиразолон. Производные пиразолона, входящие в группу ненаркотичекого анальгетиков.

40. Азины. Пиридин, хинолин, изохинолин.

А) Никотиновая кислота и ее амид (вит. РР), как структурная единица НАД и НАДФ. Изоникотиновая кислота и ее гидразид (тубазид);

Б) Производные пиперидина – промедол, пиридоксаль;

В) Лекарственные препараты на основе хинолина: 5 – НОК, энтеросептол.

41. Диазины. Пиримидин, его окси – и аминопроизводные:

А) Урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеиновых кислот. Лактим – лактамная таутомерия. Образование межмолекулярных водородных связей;

Б) Барбитуровая кислота, таутомерные формы (лактим – лактамная и кето – енольная таутомерия). Барбитураты (фенобарбитал), применение в медицине.

В) Тиамин (вит. В1), его биологическая роль. Кокарбоксилаза.

42. Бициклические гетероциклы. Пурин и его производные:

А) Мочевая кислота (триоксипурин), таутомерия. Ураты.

Б) Аденин, гуанин – компоненты нуклеиновых кислот.

В) Пуриновые алкалоиды – кофеин, теофиллин. Теобромин – группа веществ, действующих на центральную нервную и сердечно – сосудистую системы.

43. Нуклеиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые основания (аденин, гуанин) основания Ароматические свойства. Лактим – лактамная таутомерия.

44. Нуклеозиды. Характер связи нуклеинового основания с углеродным остатком, конфигурация гликозидного центра. Гидролиз нуклеозидов. Номенклатура.

45. Нуклеотиды. Строение нуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Номенклатура. Гидролиз.

46. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. РНК и ДНК. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.

47. Нуклеозидмоно – и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Нуклеозидциклофосфаты (цАМФ). Особенности строения этих нуклеотидов, позволяющие им выполнять функции макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

48. Никотинамиднуклеотидные коферменты. Строение НАД+ и его фосфата НАДФ+, НАДН, гидридный перенос как одна из стадий биологических реакций окисления – восстановления с участием этой системы.

49. Липиды. Классификация липидов.

50. Высшие жирные кислоты (ВЖК):

а) внедрение ВЖК – пальмитиновая кислота, стеариновая кислота.

б) ненасыщенные ВЖК.

51. Цис – транс – изомерия ненасыщенных кислот. Простые липиды. Строение триацилглецеринов; взаимосвязь степени ненасыщенности с величиной температуры плавления липидов.

52. Свойства триацилглецеринов:

а) гидролиз (кислотный, щелочной);

б) гидрирование жидких жиров;

в) окисление (прогоркание) жиров.

53. Фосфолипиды (сложные липиды). Фосфатидные кислоты. Фосфатидилэтаноламины (коламин, кефалин), фосфатидилсерин (серин – кефалин), фосфатидилхолины (лецетин) – структурные компоненты клеточных мембран.

54. Неомыляемые липиды:

а) терпены, строение их, правило П. Руненчка («голова – хвост»). Изопрен, камфора, β – каротин – иметь представления о строении.

б) стероиды, их строение, холестерин, эргостерин, холевая кислота – иметь представление о строении.

55. Кислотность и основность органических соединений по Бренстеду – Лоури.

56. Кислотность и основность органических соединений по Льюису.

57. Реакционная способность спиртов.

58. Реакционная способность фенолов.

59. Реакционная способность тиолов.

60. Реакционная способность аминов.

 

Методы обучения и преподавания: Коллоквиум, семинар.

 

Литература:

1. Конспект лекций.

2. И.И. Грандберг “Органическая химия”. М., Высшая школа, 1987, гл. 16.

3. Н.А.Тюкавкина Биоорганическая химия: Учебник для вузов/4-е изд. – М., Дрофа, 2005.

4. П.А. Верболович и др. «Практикум по органической, физической, коллоидной химии».

5. Тюкавкина Н. А. «Практикум по биоорганической химии»

 

 



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2016-04-15 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: