МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ
ДЛЯ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ ПО ХИМИИ
Тема №18: Рубежный контроль
Количество часов: 3
Курс: 1
Специальность: Общая медицина
Составители:
д.х.н., проф. Сейтембетова А.Ж.
к.х.н., доц. Зейнульдина А.С.
к.х.н., доц. Сапиева А.О.
Астана, 2012 г.
Тема: Рубежный контроль.
Цель: контроль усвоения учебного материала по данным темам.
Задачи обучения:
Студент должен знать: классификацию и номенклатуру органических соединений; кислотность и основность органических соединений; классификацию органических реакций; строение и свойства карбонильных соединений икарбоновых кислот; важнейшие полифункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности; классификацию углеводов; строение и химические свойства важнейших моносахаридов (глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза); строение и химическое строение дисахаридов и полисахаридов; строение, свойства и функции омыляемых и неомыляемых липидов; строение, свойства и функции нуклеиновых кислот; строение, свойства и функции α – аминокислот, пептидов и белков.
Студент должен уметь: систематизировать и обобщать знания по важнейшим вопросам темы.
Основные вопросы темы:
1. Электронное строение карбонильной группы. Способность соединений с тригональным атомом углерода, связанным с атомом кислорода, к реакциям нуклеофильного присоединения (АN). Факторы, влияющие на химическую активность альдегидов и кетонов.
2.Реакции нуклеофильного присоединения (АN) в оксосоединениях:
а) Присоединение воды, спиртов. Полуацетали, ацетали. Биологическое значение полуацеталей.
б) Присоединение аммиака и аминов. Образование оснований Шиффа, их биологическая роль.
|
|
1. Восстановление альдегидной и кетонной группы.
2. Окислительно - восстановительные реакции альдегидов: дисмутация формальдегидов, реакции Канниццаро-Тищенко.
3. Альдольное присоединение (конденсация) и галоформные реакции. Иодоформная проба.
4. Классификация карбоновых кислот и их функциональных производных:
а) монокарбоновые предельные кислоты;
б) предельные дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая;
в) непредельные дикарбоновые и ароматические карбоновые кислоты: малеиновая и фумаровая;
г) производные карбоновых кислот: галогенангидриды, сложные эфиры, амиды.
5. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в радикале на изменение кислотности на примере следующих кислот: уксусной, моно-, ди-, трихлоруксусной кислот и пропионовой кислоты.
6. Химические свойства кислот:
а) реакции электрофильного замещения (SЕ) (-ОН кислотность). Взаимодействие с металлами, щелочами, солями.
б) реакции нуклеофильного замещения SN у SP2-гибридизированного атома углерода на примере образования ангидридов, сложных эфиров, сложных тиоэфиров, амидов и обратимые им реакции гидролиза.
в) повышенная активность водорода при a -углеродном атоме (СН-кислотность).
г) реакции декарбоксилирования (на примере щавелевой и малоновой кислот).
7. Природные макроэргические ацилирующие реагенты. Биологическая роль реакций ацилирования.
8. Понятие о нуклеофильном замещении у атома фосфора. Реакции фосфорилирования.
|
|
9. Реакции по типу альдольного присоединения с участием кофермента А как путь образования углерод -углеродной связи.
10. a - Аминокислоты: строение, номенклатура кислотно-основные свойства Биополимерная структура. Стереоизомерия.
11. Классификация a - аминокислот с учетом различных признаков:
А) по химической природе радикала и содержащихся в нем заместителей;
Б) по полярности радикала;
В) по кислотно - основным свойствам.
14. Биосинтетические образования a - аминокислот из кетокислот: реакция восстановительного аминирование и реакция трансаминирования.
15.Стереоизомерия гетерофункциональных производных карбоновых кислот.
1. Гидрокси – аминокислоты. Реакции циклизации, влияние факторов на этот процесс. Лактоны, лактамы, их гидролиз. Одноосновные (молочная, гидроксимасляная), двухосновные (яблочная, винная), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.
2. Альдегидо – кетокислоты (пировиноградная, щавелевоуксусная, α – кетоглутаровая). Реакции декарбоксилирования. Кето – енольная таутомерия.
3. Салициловая кислота и ее производные (ацетилсалициловая кислота, фенилсалицилат).
4. п – Аминобензойная кислота (ПАБК) и ее производные (анестезин, новокаин). Биологическая роль п – аминобензойной кислоты.
5. Сульфаниловая кислота и ее амид (стрептоцид). Сульфаниламидные препараты.
21. Химическое свойства a - аминокислот как гетерофункциональных
соединений:
А) образование внутрикомплексных солей;
Б) реакции этерификации;
В) реакции ацилирование и алкилирование;
Г) реакции взаимодействия с азотистой кислотой, с формальдегидом. Значение этих реакций для анализа аминокислот.
|
|
22. Биологически важные реакции - аминокислот:
А) реакции дезаминирования (неокислительное и окислительное);
Б) реакции гидроксилирования;
В) декарбоксилирование аминокислот, как путь образования биогенных аминов и биорегуляторов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, кадаверин, a - аминомасляная кислота).
23. Пептиды. Электронное и пространственное строение пептидной группы.
24. Белки. Физико – химические свойства.
25. Белки. Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз.
26. Реакции α – аминокислот используемые для определения первичной структуры белков.
27. Понятия о вторичной, третичной, четвертичной структурах белков.
28. Понятие о сложных белках.
29. Простые углеводы. Классификация моносахаридов. Альдозы, кетозы, триозы, пентозы, гексозы.
30. Стереоизомерия моносахаридов. Д – и L – стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы. a - и b - аномеры. Цикло – оксо - таутомерия.
31. Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. Гидролиз гликозидов. Фосфаты моносахаридов. Ацилирование аминосахаридов.
32. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты.
33. Восстановление моносахаридов.
34. Взаимопревращение альдоз и кетоз.
35. Восстанавливающие дисахариды – мальтоза, целлобиоза, лактоза – строение, цикло – оксотаутомерия, восстановительные свойства, гидролиз.
36. Невосстановливающие дисахариды – сахароза – строение, гидролиз.
37. Полисахариды. Гомополисахариды – крахмал, гликоген, целлюлоза, их состав и строение.
38. Полисахариды. Гетерополисахариды – гиалуроновая кислота, хондроэтинсульфаты, гепарин – состав, строение и роль в живых организмов.
39. Пиразол, имидазол, тиазол. Гистидин и его метаболит (биогенный амин) гистамин. Пиразолон. Производные пиразолона, входящие в группу ненаркотичекого анальгетиков.
40. Азины. Пиридин, хинолин, изохинолин.
А) Никотиновая кислота и ее амид (вит. РР), как структурная единица НАД и НАДФ. Изоникотиновая кислота и ее гидразид (тубазид);
Б) Производные пиперидина – промедол, пиридоксаль;
В) Лекарственные препараты на основе хинолина: 5 – НОК, энтеросептол.
41. Диазины. Пиримидин, его окси – и аминопроизводные:
А) Урацил, тимин, цитозин – компоненты нуклеиновых кислот. Лактим – лактамная таутомерия. Образование межмолекулярных водородных связей;
Б) Барбитуровая кислота, таутомерные формы (лактим – лактамная и кето – енольная таутомерия). Барбитураты (фенобарбитал), применение в медицине.
В) Тиамин (вит. В1), его биологическая роль. Кокарбоксилаза.
42. Бициклические гетероциклы. Пурин и его производные:
А) Мочевая кислота (триоксипурин), таутомерия. Ураты.
Б) Аденин, гуанин – компоненты нуклеиновых кислот.
В) Пуриновые алкалоиды – кофеин, теофиллин. Теобромин – группа веществ, действующих на центральную нервную и сердечно – сосудистую системы.
43. Нуклеиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые основания (аденин, гуанин) основания Ароматические свойства. Лактим – лактамная таутомерия.
44. Нуклеозиды. Характер связи нуклеинового основания с углеродным остатком, конфигурация гликозидного центра. Гидролиз нуклеозидов. Номенклатура.
45. Нуклеотиды. Строение нуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Номенклатура. Гидролиз.
46. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. РНК и ДНК. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.
47. Нуклеозидмоно – и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Нуклеозидциклофосфаты (цАМФ). Особенности строения этих нуклеотидов, позволяющие им выполнять функции макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.
48. Никотинамиднуклеотидные коферменты. Строение НАД+ и его фосфата НАДФ+, НАДН, гидридный перенос как одна из стадий биологических реакций окисления – восстановления с участием этой системы.
49. Липиды. Классификация липидов.
50. Высшие жирные кислоты (ВЖК):
а) внедрение ВЖК – пальмитиновая кислота, стеариновая кислота.
б) ненасыщенные ВЖК.
51. Цис – транс – изомерия ненасыщенных кислот. Простые липиды. Строение триацилглецеринов; взаимосвязь степени ненасыщенности с величиной температуры плавления липидов.
52. Свойства триацилглецеринов:
а) гидролиз (кислотный, щелочной);
б) гидрирование жидких жиров;
в) окисление (прогоркание) жиров.
53. Фосфолипиды (сложные липиды). Фосфатидные кислоты. Фосфатидилэтаноламины (коламин, кефалин), фосфатидилсерин (серин – кефалин), фосфатидилхолины (лецетин) – структурные компоненты клеточных мембран.
54. Неомыляемые липиды:
а) терпены, строение их, правило П. Руненчка («голова – хвост»). Изопрен, камфора, β – каротин – иметь представления о строении.
б) стероиды, их строение, холестерин, эргостерин, холевая кислота – иметь представление о строении.
55. Кислотность и основность органических соединений по Бренстеду – Лоури.
56. Кислотность и основность органических соединений по Льюису.
57. Реакционная способность спиртов.
58. Реакционная способность фенолов.
59. Реакционная способность тиолов.
60. Реакционная способность аминов.
Методы обучения и преподавания: Коллоквиум, семинар.
Литература:
1. Конспект лекций.
2. И.И. Грандберг “Органическая химия”. М., Высшая школа, 1987, гл. 16.
3. Н.А.Тюкавкина Биоорганическая химия: Учебник для вузов/4-е изд. – М., Дрофа, 2005.
4. П.А. Верболович и др. «Практикум по органической, физической, коллоидной химии».
5. Тюкавкина Н. А. «Практикум по биоорганической химии»