Контрольные работы
по
Органической химии
Составил А.Ф. Бетнев
Ярославль 2008
УДК 547
ББК 24.23
К 60
Колпащикова И.С., Бетнев А.Ф., Алов Е.М.
К 60 Контрольные работы по органической химии: Учебное пособие. – Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 2010. – 209 с.
ISBN 5-230-20643-8
В пособии собраны задачи по всем разделам органической химии. В начале сборника помещены указания к выполнению домашних заданий, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи.
Предназначено для студентов-заочников химико-технологических специальностей
Табл. 4.
Рецензенты: кафедра общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета; М.М. Кузнецов, канд. хим. наук, доцент кафедры биоорганической и биофизической химии Ярославской государственной медицинской академии.
УДК 547
ББК 24.23
______________________________________________________
Редактор Л.С. Кокина
План 2010
Подписано в печать 17.01.2006. Формат 60х84 1/16. Бумага белая.
Печать ризограф. Усл. печ. л. 7,90. Уч.-изд. л. 7,88. Тираж 450. Заказ 99
Ярославский государственный технический университет
150023, Ярославль, Московский пр., 88
Типография Ярославского государственного технического университета
150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
_______________________________________________________
ISBN 5-230-20643-8
© Ярославский государственный технический университет, 2010
Указания к выполнению конгрольных работ
Прежде чем приступить к выполнению задания по определенному классу соединений, следует изучить его по такому плану:
1. Построение названий соединений по номенклатуре IUPAC, написание формул по названию.
2. Физические свойства, зависимость температур кипения, плавления, растворимости от молекулярной массы, строения соединения, наличия водородной связи.
|
|
3. Строение функциональной группы, присутствие простой или кратной связи, гибридное состояние атома углерода - реакционного центра, полярность, поляризуемость связей, склонность к гомолитическому или гетеролитическому разрыву связей.
4. Характер реагента (радикал, электрофил, нуклеофил), механизм реакции, строение промежуточной частицы, пространственный и электронный факторы, влияющие на ее устойчивость.
5. Зависимость реакционной способности от объема и электронных эффектов групп, связанных с реакционным центром.
6. Выбор условий проведения реакции;
7. Способы получения.
При оформлении решения задач следует указывать механизм и условия превращений, называть соединения по номенклатуре IUPAC. Механизмы реакций можно обозначать, пользуясь таблицей 1.
Таблица 1 – Таблица обозначений механизмов реакций
| Тип реакции | Реагент | ||
| Радикал R | Электрофил Е | Нуклеофил N | |
| Присоединение А | АR | AE | AN |
| Замещение S | SR | SE | SN |
| Элиминирование Е |
Пример 1
Напишите уравнения реакций, указанные в цепи превращений.
Решение
Как решить такую задачу: из вещества А рядом последователных превращений получить вещество Б?
Пример 2
Используя только неорганические соединения, осуществить следующее превращение: этан ® 2,2,3,3-тетрабромбутан.
Решение
Прежде всего следует написать формулы исходного и конечного соединений: CH3 - CH3 ® CH3 - CBr2 - CBr2 - CH3.
Очевидно, нет такой реакции, которая бы позволила осуществить такое превращение в одну стадию.
|
|
Рассмотрим одностадийный способ получения 2,2-диметилбутана, единственный путь - бромирование 2-бутина:
Можно предложить следующий путь получения 2,2,3,3-тетрабромбутана из этана:
Методы получения 2-бутина: 1) алкилирование ацетилена, 2) дегидрогалогенирование 2,2-дибромбутана, 3) дегидрогалогенирование 2,3-дибромбутана. Теперь схема превращения выглядит так:
Первый способ - алкилирование ацетилена - не подходит, т. к. для этой реакции используется йодметан, получить который из этана и неорганических соединений невозможно.
Как получить из ацетилена (1) 2,2-дибромбутан и (2) 2,3-дибромбутан?
Второй путь предпочтителен, т. к. первый включает реакцию получения ацетилена из этана - реакцию, которую трудно осуществить в лабораторных условиях.
Таким образом, данный пример демонстрирует путь решения задачи, состоящий из следующих этапов:
1) определяется формула исходного вещества и конечного продукта;
2) рассматривается одностадийный способ получения конечного продукта;
3) рассматривается одностадийный способ получения вещества,
которое является исходным в предыдущей стадии, и т. д.
То есть задача решается от конечного продукта к исходному веществу. При этом на каждой стадии рассматривается одностадийный синтез с применением органических веществ, которые даны по условию задачи или могут быть получены из этих веществ и неорганических соединений, выбор которых не ограничивается.
Номера заданий студент выбирает по таблицам 2,3,4 в соответствии со своим вариантом. Номер варианта берется у преподавателя в соответствии со списком групп.
|
|
Номера заданий контрольных работ
Таблица 2-Контрольная работа № 1
| № варианта | Алканы | Алкены | Алкадиены | Алкины | ||||
Таблица 3 -Контрольная работа № 2
| № варианта | Арены | Галогеналканы | Галоген-арены | |||||