| Вещество
| Реактив
| Уравнения реакций
| Наблюдения
|
| Алкены, алкины, алкадиены
| Бромная вода (Br2)
| H2C=CH2 + Br2® CH2Br−CH2Br
HC≡CH + 2Br2® CHBr2−CHBr2
| Обесцвечивание раствора бромной воды
|
| KMnO4 (нейтральный p-p)
| 3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ® 3CH2OH−CH2OH + 2MnO2¯ + 2KOH
3HC≡CH + 8KMnO4® 3KOOC−COOK + 8MnO2¯ + 2KOH+ 2H2O
| Реакция Вагнера (для С2Н4)
Обесцвечивание фиолетового раствора KMnO4 и появление бурого осадка MnO2
|
| Алкены, алкины, алкадиены
| KMnO4 (кислый p-p)
| R−CH=CH−R’ + KMnO4 + H2SO4® R−COOH + R’−COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
R−C≡C−R’ + KMnO4 + H2SO4® R−COOH + R’−COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
| Обесцвечивание фиолетового раствора KMnO4
|
| Алкины с терминальной связью
R−C≡CН
| Водно-аммиачный раствор оксидов Cu (I) или Ag (I)
| HC≡CH + 2[Cu(NH3)2]OH ®Cu−C≡C−Cu¯ + 4NH3 + 2H2O
| Темно-красный осадок
|
| HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH ®Ag−C≡C−Ag¯ + 4NH3 + 2H2O
| Белый осадок
|
| Бензол
| Нитрующая смесь (конц.HNO3 + H2SO4)
| C6H6 + HNO3® C6H5−NO2 + H2O
| После добавления воды в реакционную смесь образуется желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля
|
| Толуол
| KMnO4 (нейтральный p-p)
| C6H5−CH3 + 2KMnO4® C6H5−COOK + 2MnO2¯ + 2KOH
| Обесцвечивание фиолетового раствора KMnO4 и появление бурого осадка MnO2
|
| K2Cr2O7 + H2SO4 (конц.)
| C6H5−CH3  C6H5−CHO
| Образование бесцветной маслянистой жидкости с запахом горького миндаля
|
| Галогенпроизводные алканов
| Проба Бейльштейна
Раскаленную медную проволоку вносят в раствор соединения, затем – в пламя
| R−Cl + CuO  CuCl2 + CO2 + H2O
| Пламя окрашивается в зеленый цвет
|
| Метод Степанова
Натрий, спирт, AgNO3 (p-p)
| R−OH + Na ® R−O−Na + [H]
R’−Cl + 2[H] ® R’−H + HCl
HCl + AgNO3®AgCl¯ + HNO3
| Осадок галогенида серебра соответствующего цвета
|
| Одноатомные насыщенные спирты
| K2Cr2O7 + H2SO4 (конц.)
| 3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4® 3CH3CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
| Желто-оранжевый раствор становится зеленым
|
| Реактив Лукаса
НСl (конц.) + ZnCl2
| R−CHOH−R’ + HCl®R−CHCl−R’ + H2O
| Третичные спирты – раствор быстро мутнеет
Вторичные спирты – раствор мутнеет через 4−5 мин.
Первичные спирты – реакция не идет
|
| Этанол и спирты общей формулы СН3−СНОН−R
| Щелочной раствор иода
| 3C2H5OH + 4I2 + 6KOH ® CHI3 + 5KI + HCOOK + 5H2O
| Появляется специфический запах йодоформа, выпадают светло-желтые кристаллы CHI3
|
| Многоатомные спирты
| Свежеприготовленный раствор Cu(OH)2
| 
| Образование комплексного соединения –глицератамеди (II) ярко-синего цвета
|
| Вещество
| Реактив
| Уравнения реакций
| Наблюдения
|
| Фенолы
| Диссоциация в водном растворе
| С6Н5ОН ⇄ С6Н5О⎺ + Н+
| Изменение окраски индикатора
|
| Бромная вода (Br2)
| 
| Образование белого осадка трибромфенола
|
| Раствор хлорида железа (III)
| 
| Образование комплексного фенолята железа (III) черно-фиолетового цвета
|
| Альдегиды
| Реактив Толленса
| 
| Реакция «серебряного зеркала»: образование металлического серебра на стенках сосуда
|
| Свежеприготовленный раствор Cu(OH)2
| 
| Выпадает красный осадок Cu2O
|
| Кетоны (ацетон)
| Йодоформная проба
Щелочной раствор иода
| I2 + 2NaOH ®NaOI + NaI + H2O
CH3−CO−CH3  CH3−COONa + CHI3
| Появляется специфический запах йодоформа, выпадают светло-желтые кристаллы CHI3
|
| Насыщенные карбоновые кислоты
| Диссоциация в водном растворе
| R−СООН ⇄ R−СОО⎺ + Н+
| Изменение окраски индикатора
|
| NaHCO3
| R−COOH + NaHCO3® R−COONa + CO2 + H2O
| Выделение газа
|
| AgNO3
| R−COOH + NaOH ® R−COONa + H2O
R−COONa + AgNO3® R−COOAg + NaNO3
| Образование белого малорастворимого осадка (растворим в воде только ацетат серебра)
|
| Муравьиная кислота
| Реактив Толленса
| HCООH + 2[Ag(NH3)2]OH 2Ag¯ +СО2 + 4NH3 + 2H2O
| Реакция «серебряного зеркала»: образование металлического серебра на стенках сосуда
|
| Щавелевая кислота и оксалаты
| Кальций хлорид
| NaООС−COONa + CaCl2® CaC2O4¯ + 2NaCl
| Образование малорастворимого кальций оксалата
|
| Глюкоза
| Реактив Толленса
| СН2ОН−(СНОН)4−СНО + Ag2O (NH3) ® СН2ОН−(СНОН)4−СOONH4 + 2Ag
| Реакция «серебряного зеркала»: образование металлического серебра на стенках сосуда
|
| Свежеприготовленный раствор Cu(OH)2
| СН2ОН−(СНОН)4−СНО + 2Cu(OH)2® СН2ОН−(СНОН)4−СOOH + Cu2O (Cu) + H2O
| Выпадает красный осадок Cu2O
|
| Вещество
| Реактив
| Уравнения реакций
| Наблюдения
|
| Крахмал
| Водный или спиртовой раствор иода
| Образование комплексного соединения
| Появление синей окраски
|
| Амины первичные
| Азотистая кислота
| RNH2 + HNO2® R−OH + N2 + H2O
| Появление запаха спирта и выделение газа (азот)
|
| Амины вторичные
| RNH−R’ + HNO2®R−N(N=O)−R’ + H2O
| Образование нитросоединений желтого цвета с характерным запахом
|
| Анилин
| Бромная вода (Br2)
| 
| Образование белого осадка триброманилина
|
| K2Cr2O7 + H2SO4 (конц.)
|
| Появление черной окраски (краситель анилиновый черный)
|
| Раствор хлорной извести
|
| Появление фиолетовой окраски
|
| Аминокислоты
| Свежеприготовленный раствор Cu(OH)2
| 
| Образование синего комплекса
|
| Белки
(цветные реакции)
| Биуретова реакция (реакция Пиотровского)
Раствор CuSO4
| 
| Фиолетово-синяя окраска раствора
|
| Ксантопротеиновая реакция
Концентрированная азотная кислота
| 
| Желтая окраска раствора
|
