Получение первичных аминов




Синтез бензальанилина

Курсовая работа

 

Выполнила студентка

3 курса, 3 группы

Павлышина Наталья Владимировна

Научный руководитель

Д.х.н., профессор Ширяев А.К.

Работа защищена

«___»________________2007г.

Оценка____________________

Зав. кафедрой

Д.х.н., Климочкин Ю.Н.

 

САМАРА 2007


ВВЕДЕНИЕ

 

Цель работы: провести литературный обзор по аминам. Синтезировать бензальанилин.

Амины – производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными группами. Атом азота в аминах может быть связан с одним, двумя или тремя углеводородными заместителями. Различают:

 

первичные амины

вторичные амины

третичные амины

 

где R, R’, R’’ – алкильные группы, а Ar, Ar’, Ar’’ – арильные группы.

Первичные и вторичные амины способны образовывать межмолекулярные водородные связи. Поэтому амины имеют более высокие температуры кипения, чем неполярные соединения с той же молекулярной массой. Спирты и карбоновые кислоты образуют более прочные водородные связи, чем амины. Поскольку третичные амины не содержат водородных атомов при атоме азота, они не образуют водородных связей. Низкомолекулярные амины смешиваются с водой в любых соотношениях.

Изомерия в ряду алифатических аминов связана с изомерией углеводородного радикала и количеством заместителей у атома азота (метамерия).

Амины, чаще в виде полифункциональных производных, находят применение, являясь обычно полупродуктами в органических синтезах. Получаются с применением аминов такие лекарственные препараты, как новокаин, спазмолитин, парацетамол, сульфаниламидные препараты. Широкое применение нашли соединения с упрощенной адреналиновой структурой, такие, как эфедрин (а), амфетамин (b), первитин (c) и т.д.

 

 

Эти соединения, обладая структурой близкой к структуре адреналина, оказывают стимулирующее, возбуждающее действие, но более сильное и продолжительное.

Термо- и светостабилизаторы [4]:

 

 

модификаторы резин, вулканизирующие агенты:

 

Мономеры для синтеза полиамидов [2,3]:

 

 

Красители:

 

 

Фотореактивы:

 

 

Метиламин применяется в производстве инсектицидов, фунгицидов, ускорителей вулканизации, поверхностно-активных веществ, красителей, ракетных топлив, растворителей.

Триэтиламин применяется в производстве ускорителей вулканизации, ингибиторов коррозии, растворитель.

Анилин: производство N,N-диметиланилина, дифениламина, лекарственных средств, антиоксидантов, ускорителей вулканизации и фотоматериалов.

Некоторые амины применяются как селективные растворители для извлечения урана из сернокислых растворов. Амины, обладающие запахом рыбы, используются как приманка в борьбе с полевыми грызунами.

Третичные амины и соли четвертичных аммониевых оснований получили широкое распространение в качестве катализаторов межфазного переноса в органическом синтезе.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Методы синтеза аминов

Получение первичных аминов

1. Восстановление нитросоединений (реакция Зинина)

В качестве восстановителей используются железо и соляная или серная кислоты, олово и соляная кислота, сероводород и сернистые щелочи, гидросульфиты, водород в присутствии катализаторов. Восстановление также можно осуществить электролитически.

 

Ar-NO2 + 2 H2 → Ar-NH2 + 2 H2O

 

Например нитробензол восстанавливается до анилина гидросульфидом натрия в воде или хлоридом олова с соляной кислоте.

 

 

2. Аммонолиз арилгалогенидов (алкилирование аммиака арилгалогенидами)

Ароматические амины получают из арилгалогенидов и аммиака:

 

Ar-Cl + 2 NH3 → Ar-NH2 + NH4Cl

 

Вследствие малой подвижности галогена реакцию приходится вести при высоких давлениях, температурах, в присутствии катализаторов - меди и ее солей. Только в тех случаях, когда в о- или п-положении к галогену находятся сильно электроноакцепторные группы, например, нитрогруппа, галоген легко замещается на аминогруппу.

 

 



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2019-06-03 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: