Синтез бензальанилина
Курсовая работа
Выполнила студентка
3 курса, 3 группы
Павлышина Наталья Владимировна
Научный руководитель
Д.х.н., профессор Ширяев А.К.
Работа защищена
«___»________________2007г.
Оценка____________________
Зав. кафедрой
Д.х.н., Климочкин Ю.Н.
САМАРА 2007
ВВЕДЕНИЕ
Цель работы: провести литературный обзор по аминам. Синтезировать бензальанилин.
Амины – производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными группами. Атом азота в аминах может быть связан с одним, двумя или тремя углеводородными заместителями. Различают:
первичные амины
вторичные амины
третичные амины
где R, R’, R’’ – алкильные группы, а Ar, Ar’, Ar’’ – арильные группы.
Первичные и вторичные амины способны образовывать межмолекулярные водородные связи. Поэтому амины имеют более высокие температуры кипения, чем неполярные соединения с той же молекулярной массой. Спирты и карбоновые кислоты образуют более прочные водородные связи, чем амины. Поскольку третичные амины не содержат водородных атомов при атоме азота, они не образуют водородных связей. Низкомолекулярные амины смешиваются с водой в любых соотношениях.
Изомерия в ряду алифатических аминов связана с изомерией углеводородного радикала и количеством заместителей у атома азота (метамерия).
Амины, чаще в виде полифункциональных производных, находят применение, являясь обычно полупродуктами в органических синтезах. Получаются с применением аминов такие лекарственные препараты, как новокаин, спазмолитин, парацетамол, сульфаниламидные препараты. Широкое применение нашли соединения с упрощенной адреналиновой структурой, такие, как эфедрин (а), амфетамин (b), первитин (c) и т.д.
|
|
Эти соединения, обладая структурой близкой к структуре адреналина, оказывают стимулирующее, возбуждающее действие, но более сильное и продолжительное.
Термо- и светостабилизаторы [4]:
модификаторы резин, вулканизирующие агенты:
Мономеры для синтеза полиамидов [2,3]:
Красители:
Фотореактивы:
Метиламин применяется в производстве инсектицидов, фунгицидов, ускорителей вулканизации, поверхностно-активных веществ, красителей, ракетных топлив, растворителей.
Триэтиламин применяется в производстве ускорителей вулканизации, ингибиторов коррозии, растворитель.
Анилин: производство N,N-диметиланилина, дифениламина, лекарственных средств, антиоксидантов, ускорителей вулканизации и фотоматериалов.
Некоторые амины применяются как селективные растворители для извлечения урана из сернокислых растворов. Амины, обладающие запахом рыбы, используются как приманка в борьбе с полевыми грызунами.
Третичные амины и соли четвертичных аммониевых оснований получили широкое распространение в качестве катализаторов межфазного переноса в органическом синтезе.
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
Методы синтеза аминов
Получение первичных аминов
1. Восстановление нитросоединений (реакция Зинина)
В качестве восстановителей используются железо и соляная или серная кислоты, олово и соляная кислота, сероводород и сернистые щелочи, гидросульфиты, водород в присутствии катализаторов. Восстановление также можно осуществить электролитически.
|
|
Ar-NO2 + 2 H2 → Ar-NH2 + 2 H2O
Например нитробензол восстанавливается до анилина гидросульфидом натрия в воде или хлоридом олова с соляной кислоте.
2. Аммонолиз арилгалогенидов (алкилирование аммиака арилгалогенидами)
Ароматические амины получают из арилгалогенидов и аммиака:
Ar-Cl + 2 NH3 → Ar-NH2 + NH4Cl
Вследствие малой подвижности галогена реакцию приходится вести при высоких давлениях, температурах, в присутствии катализаторов - меди и ее солей. Только в тех случаях, когда в о- или п-положении к галогену находятся сильно электроноакцепторные группы, например, нитрогруппа, галоген легко замещается на аминогруппу.
