Химические свойства алканов




Алканы

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу - органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций;)

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:

1. Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.

2. Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.

3. Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы

4. Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Алканы (парафины) - насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями - содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen - имя + calare - созывать) - совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса "ан": метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos - соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

1. В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода

2. Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)

3. В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.

4. Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерами (греч. isomeros - составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

  • В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода - sp3
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28'

Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5%, бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

1. Крекинга нефти

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

C8H18 → C4H8 + C4H10

C12H26 → C6H12 + C6H14

2. Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)

C + H2 → (t, p) CH4

3. Гидрированием оксида углерода II

CO + H2 → (t, p, кат.) CH4 + H2O

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

1. Синтез Дюма

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

2. Реакция Вюрца

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

3. Синтез Кольбе

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

4. Разложение карбида алюминия

В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3

5. Гидрированием ненасыщенных углеводородов

CH3-CH=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH2-CH3

CH2=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH3

Химические свойства алканов

Алканы - насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

1. Галогенирование

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее - у вторичного и значительно труднее - у первичного.

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

2. Нитрование (реакция Коновалова)

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

CH3-CH3 + HNO3(разб.) → CH3-CH2-NO2 + H2O

Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту - HNO3 - можно представить как HO-NO2.

3. Окисление

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

С3H8 + O2 → CO2 + H2O

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

CH4 + O2 → CH3-OH (метанол)

4. Пиролиз

Пиролиз (греч. πῦρ - огонь + λύσις - разложение) - термическоеразложениенеорганическихиорганических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения - в отсутствии кислорода.

CH4 → (t > 1000°С) C + H2

CH4 → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H2

CH4 → (t = 1200°С, кат., P) CH2=CH2 + H2

C2H6 → (t = 1200°С, кат., P) CH2=CH2 + 2H2

5. Изомеризация

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.

6. Крекинг

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

C8H18 → (t) C4H10 + C4H8

C14H30 → (t) C7H14 + C7H16

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Пройдите тест для закрепления знаний

1. Алканы вступают в реакции

ЗамещенияПрисоединенияПолимеризацииГидратации

2. По свободнорадикальному механизму происходит

Реакция ВюрцаРеакция метана с хлором на светуСинтез КольбеСинтез Дюма

3. Реакция Коновалова состоит во взаимодействии алкановс

Соляной кислотойСерной кислотойСернистой кислотойАзотной кислотой

4. Димеризацией метана (пиролизом) можно получить

БензолФенолАцетиленБутадиен-1,3

5. Характерный катализатор реакции изомеризации

NaClAlCl3BaSO4C(актив.)

 



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2022-12-31 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: