Химические свойства глюкозы: окисление в глюконовую кислоту, восстановление в сорбит, спиртовое брожение.

Тема. Глюкоза.

Вспомните, какими способами можно получить глюкозу.

а) Реакция фотосинтеза

6СО₂ + 6H₂O –> С₆Н₁₂ О₆ + 6О₂ +Q

б) Реакция полимеризации

в) Гидролиз крахмала (уравнение записывает учитель)

(С₆Н₁₀О₅)_n + nH₂O –> nС₆Н₁₂О₆

Глюкоза – альдегидоспирт, точнее – многоатомный альдегидоспирт.
Установлено, что в растворе глюкозы находится не только её альдегидная форма; но и молекулы циклического строения.
Установлено, что у третьего атома углерода группа – ОН расположена иначе, чем у других атомов углерода распространённое строение глюкозы выглядит так:

Превращение молекулы линейного строения в молекулу циклического строения объяснимо, если вспомнить что атомы углерода могут вращаться вокруг -связей. Альдегидная группа может приблизиться к гидроксильной группе 5-го атома углерода, поскольку атом кислородакарбонильной группы несёт на себе частичный – заряд, а атом водород гидроксильной группы – частично + заряд.

Осуществляется своеобразный химический процесс: происходит разрыв -связи карбонильной труппы, к атому кислорода присоединяется атом водорода, а атом кислорода гидроксильной группы с атомом углерода замыкают цепь. Циклические формы находятся в равновесии, превращаясь и форму. Таким образом, в водном растворе глюкозы находятся три изомерные формы. Молекула кристаллической глюкозы - форма, при растворении в воде – открытая форма, а затем снова циклическая -форма. Такая изомерия называется динамической (таутомерия).

Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде, сладкое на вкус, температура плавления 146^оС.

Химические свойства глюкозы: окисление в глюконовую кислоту, восстановление в сорбит, спиртовое брожение.

Раствор глюкозы дает две качественные реакции: «Наличие каких функциональных групп можно предположить в структурной формуле глюкозы?».

Глюкоза является веществом с двойственными свойствами – альдегидоспиртом. Демонстрация реакции «серебряного зеркала».

I. Специфические свойства

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1.Спиртовое брожение:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅-OH + 2CO₂↑

2. Молочнокислое брожение:

3. Маслянокислое брожение:

C₆H₁₂O₆ → C₃H₇COOH + 2H₂ ↑+ 2CO₂↑

II. Свойства альдегидов

1. Реакция серебряного зеркала:

Видео «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)»

СH₂OH(CHOH)₄-COH + Ag₂O ^t.NH3→ СH₂OH(CHOH)₄-COOH + 2Ag↓

или

СH₂OH(CHOH)₄-COH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → СH₂OH(CHOH)₄-COONH₄ + 2Ag↓+ 3NH₃ + H₂O

СH₂OH(CHOH)₄-COOH - глюконовая кислота

2. Окисление гидроксидом меди (II):

СH₂OH(CHOH)₄-COH + 2Cu(OH)₂ ^t → СH₂OH(CHOH)₄-COOH + Cu₂O + 2H₂O

голубой красный

3. Восстановление:

СH₂OH(CHOH)₄-COH + H₂ ^t,Ni → СH₂OH(CHOH)₄-CH₂OH

сорбит – шестиатомный спирт

III. Свойства многоатомных спиртов

1. Образование простых эфиров со спиртами

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.

α - глюкоза

+ СH3ОН

HCl(газ)→

+ H2О

2. Качественная реакция многоатомных спиртов

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.

«Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»

(глюкозат меди (II) – синий раствор)