I. Получение двухатомных спиртов
В промышленности
1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):
CH2-CH2 + H2O 200°,Ag → CH2-CH2
\ / │ │
O OH OH
2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:
R -CH-CH2 + 2NaOH водный раствор → R -CH-CH2 + 2NaCl
│ │ │ │
Cl Cl OH OH
3. Из синтез-газа:
2CO + 3H2 250°,200МПа,kat → CH2(OH)-CH2(OH)
В лаборатории
1. Окисление алкенов:
R-CH=CH2 + H2O + KMnO4 → R-CH - CH2 + MnO2 + KOH
│ │
OH OH
II. Получение трёхатомных спиртов (глицерина)
В промышленности
Омыление жиров (триглицеридов):
CH2-O-CO-R CH2-OH O
│ │ ║
CH- O-CO-R + 3NaOH → CH-OH + 3 R - C- O - Na
│ │ (натриевая соль карбоновой кислоты)
CH2- O-CO-R CH2-OH
10. Нахождение в природе и получение. Глицерин был открыт в 1779 г. Шееле. В свободном состоянии глицерин в небольших количествах содержится в крови животных.
Природные жиры и масла состоят из сложных эфиров глицерина. Под действием различных катализаторов жиры в организме расщепляются на глицерин и жирные кислоты(это реакция гидролиза жиров).
В настоящее время осуществлено промышленное производство синтетического глицерина из непищевого сырья (природных предельных углеводородов).
11. Применение:
Этиленгликоль - для производства лавсана, пластмасс, приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.
Глицерин находит широкое применение в медицине и производстве фармацевтических препаратов. Его используют для растворения веществ. Глицерин является отличным растворителем йода, брома, фенола и т.д. Используя глицерин вместо воды, можно приготовить высококонцентрированные медицинские растворы. Глицерин обладает антисептическими свойствами, поэтому его применяют для предотвращения заражения ран. Антисептические и консервирующие свойства глицерина связаны с его гигроскопичностью, благодаря которой происходит дегидратация бактерий. Безводный глицерин гигроскопичен, может вызвать ожег кожи, т.к. отнимает от нее воду, а водный раствор глицерина используют для смягчения кожи, предохранения от высыхания мазей, паст и кремов. В медицине используют также тринитроглицерин, он расширяет кровеносные сосуды.
При получении пластмасс и смол глицерин является ценным сырьем. Эфиры глицерина широко применяют в производстве прозрачных упаковочных материалов. Например, целлофан обладает отличной гибкостью и не теряет своих свойств ни в жаре, ни в холоде. При получении водонепроницаемых упаковочных материалов применяют композицию, состоящую из глицерина, протеиновых веществ, льняного масла и пигмента. С целью придания бумажным упаковочным материалам огнестойкости их пропитывают под давлением водным раствором глицерина.
В пищевой промышленности глицерин используют для приготовления экстрактов чая, кофе, имбиря и других растительных веществ. Глицерин широко применяют при производстве безалкогольных напитков. Крупные предприятия производящие алкогольные напитки расходуют более 450 т глицерина высшего сорта в год для приготовления экстракта, который в разбавленном состоянии придает напиткам "мягкость ". Глицерин используют при получении горчицы, желе и уксуса. Применяют глицерин для получения пищевых поверхностно-активных веществ (ПАВ), используемых в качестве добавок, способствующих повышению качества готовой продукции. При выработке хлебобулочных изделий ПАВ способствуют равномерному распределению жиров в тесте, предотвращают слипание клейковины и крахмала при выпечке. В связи с этим увеличивается объем хлеба и замедляется его очерствение. При производстве кондитерских изделий ПАВ уменьшают прилипание карамели, не допускают "поседения" шоколада в процессе хранения. При выработке мороженого ПАВ позволяют получить более тонкую структуру, хорошую твердость и постоянную форму продукта. В макаронных изделиях ПАВ уменьшают клейкость крахмала. ПАВ в больших количествах применяют при производстве маргарина. Они играют роль высокотемпературных стабилизаторов и эмульгаторов
Сельское хозяйство Глицерин используют при обработке семян и сеянцев, разбавленные растворы глицерина помогают прорастанию семян и укоренению саженцев.
Электротехника и радиотехника. В радиотехнике глицерин широко используют в производстве электролитических конденсаторов. Глицерин применяют при обработке алюминия и его сплавов. Глицерин используют при производстве алкидных смол, которые применяют как изоляционный материал.
В текстильной промышленности глицерин применяют в прядении, ткачестве, печатании, крашении и шлихтовании. Глицерин придает тканям эластичность и мягкость. Его используют для получения анилиновых красок, растворителей для красок, а также в качестве антисептической и гигроскопической добавки к краскам для печатания. Глицерин широко используют при производстве синтетического шелка и шерсти. В бумажной промышленности глицерин применяют при выпуске кальки, пергамента, папиросной бумаги, бумажных салфеток и жиронепроницаемой бумаги. В кожевенной промышленности глицерин добавляют к водным растворам хлорида бария, который используют в качестве препарата для консервирования кож. Глицерин является одним из компонентов восковых эмульсий для дубления кож. В процессе жировки кож используют глицериновые растворы
Лакокрасочная промышленность. Глицерин - ценный компонент полировочных составов, особенно лаков, применяемых для окончательной отделки. В процессе этерификации канифоли с глицерином образуется продукт, используемый для производства различных лаков. Многоосновные кислоты при конденсации с глицерином образовывают смолообразные продукты, называемые глифталями. Глицерин 98 %-ный применяют для производства электроизоляционных лаков.
Производство моющих и косметических средств. Большое количество сортов туалетного мыла и различные кремы содержат глицерин, который усиливает моющую способность, придает белизну коже и смягчает ее. Глицериновое мыло способствует удалению красящих веществ кожи, загоревшей на солнце. Многие прозрачные сорта туалетного мыла имеют массовую долю глицерина 8-15 %.
Военное дело. Глицерин используют для получения нитроглицерина, из которого производят динамит, бездымный порох и другие взрывчатые вещества, применяемые в мирных целях и военном деле. Кроме того, динамитный глицерин используют в качестве незамерзающих растворов в различных двигателях, тормозной и нагревающей жидкости, для охлаждения стволов орудий.
Литература:
1. Еремин, Кузьменко Химия-11. проф. уровень; М.: «Дрофа», 2009 (с.19-43)
2. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005 (с.88-104)