Модульная единица 1.2.
«Химическая структура, биологическая роль важнейших молекул жизни. Принципы гормональной и нейромедиаторной регуляции»
Занятие 1.2.3.
Методические указания для студентов
ТЕМА: Нуклеиновые кислоты
ЦЕЛЬ: Познакомиться с химической основой наследственности. Представлять возможность модификации структуры нуклеиновых кислот под влиянием некоторых факторов окружающей среды. Понимать, что применение антиметаболитов - основной подход к тактике медикаментозного лечения опухолей.
ЗНАТЬ: Пиримидиновые и пуриновые нуклеиновые основания и их сокращенные обозначения. Строение нуклеозидов. Строение нуклеотидов и их названия. Принцип строения полинуклеотидной цепи (первичная структура ДНК и РНК). Комплементарность нуклеиновых основания как причина стабилизации двойной спирали ДНК. Полинуклеозидфосфаты и их участие в биохимических процессах переноса фосфатных групп. Строение никотинамидных коферментов – НАД+ и НАДФ+ (окисленные формы) и НАДН и его фосфата НАДФН (восстановленные формы).
УМЕТЬ: Приводить строение входящих в состав нуклеиновых кислот пиримидиновых и пуриновых нуклеиновых оснований в лактамной форме и их трехбуквенные обозначения. Изображать формулы нуклеозидов, нуклеотидов с указанием на наличие сложноэфирной и N-гликозидной связей. Записывать фрагменты первичной структуры ДНК и РНК. Приводить схематически результат гидролиза нуклеиновых кислот. Приводить образование комплементарных пар нуклеиновых оснований за счет водородных связей. Приводить строение АТФ и АДФ с указанием наличия в них макроэргических связей и модель реакции переноса фосфатных групп в организме на гидроксилсодержащие соединения с помощью АТФ.
|
|
ВЛАДЕТЬ: Навыками работы с генетическим кодом. Навыками изображения структуры нуклеозидов и нуклеотидов, а также модификации структуры азотистых оснований под воздействием формальдегида, ароматических многоядерных углеводородов, диметилсульфата, свободных радикалов, гидропероксидов.
Значение изучения темы
Нуклеиновые кислоты как важнейшие "молекулы жизни" представляют собой химическую основу наследственности. Знание строения индивидуальных гетероциклических соединений, основу формирования первичной структуры ДНК и РНК, механизма образования комплементарных пар между азотистыми основаниями позволяет представить возможные нарушения в первичной структуре нуклеиновых кислот, обусловленные воздействием неблагоприятных факторов окружающей среды, проследить причинно-следственную связь между этими нарушениями и возникновением заболевания, понять механизм действия лекарственных средств, направленных на реконструкцию первичной структуры ДНК. Представления о биологическом коде позволяют составить структуру биологически важных ди-, три-, полипептидов, белков, ферментов.
Исходный уровень
1. Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах,
2. Структура основных и минорных гетероциклов в структуре нуклеиновых кислот. Специфичность включения гетероциклических оснований в ДНК и РНК (2,4-диоксопиримидин (урацил), 5-метил-2,4-диоксопиримидин 5-метилурацил (тимин), 4-амино-2-оксопиримидин (цитозин), 2-амино-6-оксопурин (гуанин), 6-аминопурин (аденин), 3-N-метилурацил, 4,5-дигидроурацил, 1-N-метилгуанин, 2-N,N-диметилгуанин).
|
|
3. Циклические (полуацетальные) формы D-рибозы и D-дезоксирибозы. a- и b-аномеры.
4. Нуклеозиды, нуклеотиды. Схема образования, номенклатура.
5. Циклические нуклеотиды (цАМФ, цГМФ), их биологическая роль.
6. Водородные связи между парами гетероциклических оснований.
Теоретические вопросы для самостоятельного изучения темы:
1. Генетический код. Принципы формирования генетичекого кода.
2. Показать возможности модификации структуры азотистых оснований под воздействием формальдегида, ароматических многоядерных углеводородов, диметилсульфата, свободных радикалов, гидропероксидов. Обоснование канцерогенного действия указанных соединений.
3. Структура АМФ, АДФ, АТФ, гидролиз АТФ.
4. Структура никотинамидадениндинуклеотида (НАД+,НАД-Н), роль в организме
5. Структура кофермента, биологическая роль.
Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Напишите структуру 2-дезоксигуанозин-5/-монофосфата, 2-дезоксицитидин-5/-монофосфата. В структуру ДНК или РНК входят эти соединения.
Задание 2. Напишите взаимодействие аденина и цитозина в структуре ДНК с формальдегидом. Какими могут быть последствия подобной реакции?
Задание 3. Приведите структуру антиметаболитов нуклеиновых кислот (5-фторурацила, 6-меркапторурина). В чем состоит их роль.
Задание 4. Антибиотики 5 поколения содержат антиметаболиты РНК, представляющие собой аналоги аденинозина, у которых вместо рибозы находится арабиноза. Нуклеозид называется арабиноаденозин, который от аденозина отличается тем, что во 2/-положении гидроксигруппа расположена над плоскостью фуранозного цикла. Приведите формулу арабиноаденозина.
Задание 5. Информация о структуре одного из гормонов мозга записана нуклеотидной последовательностью в одной из цепи ДНК, имеющей последовательность: (5/) ATACCGCCTAAATAC (3/). Изобразите последовательность нуклеотидов в другой цепи ДНК с учетом комплементарности нуклеиновых оснований.