ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

· Первые 4 алкана (с метана по бутан включительно) – газообразные вещества без цвета и запаха, именно поэтому в бытовой газ метан (который используют в газовых плитах в квартирах) добавляют пахучее вещество, чтобы хоть как-то можно было распознать утечку газа

· Начиная с С₅Н₁₂ по С₁₅Н₃₂ – бесцветные жидкости

· С С₁₆ и далее – твердые вещества белого цвета жирные на ощупь

· Алканы не смешиваются с водой и не растворяются в ней, но растворимы в неполярных органических растворителях (помним правило, подобное растворяется в подобном)

· По мере увеличения числа атомов углерода в цепи, повышается температура плавления и кипения

· Алканы с разветвленной цепью кипят при более низких температурах, чем неразветвленные

· Начиная с пропана, алканы имеют зигзагообразную форму

· Только для алканов характерны конформации (химическое строение молекулы остается неизменным, просто фрагменты молекул вращаются вокруг σ-связей, при этом по сути ничего не меняется)

Один и тот-же н-пентан. Просто разные конформации. Но от этого он не перестает быть нормальным, неразветвленным пентаном

 

 

Ну и названия первых 10 алканов неплохо бы запомнить)

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

Для алканов характерны реакции замещения по радикальному механизму

 

1. Галогенирование

Реакция проводят только с хлором и бромом, не выпендриваемся и не пытаемся провести реакции с йодом и фтором

Со фтором реакция идёт слишком энергично (со взрывом) и просто не имеет практического применения, поэтому не используем его

С йодом реакция не идёт, он слишком слабый и не способен к реакции прямого замещения водорода

Обязательным условием реакции является облучение светом hν! Если не написать это условие – баллы с плеч полетят

 

CH₄ + Cl₂ → hν CH₃-Cl + HCl

Хлорировать можно и дальше. Метан можно дохлорировать до тетрахлорметана.

Важно знать, что такое хлороформ – это трихлорметан

 

Суть реакции: атом галогена вытесняет один из атомов водорода и вытесненный атом водорода не исчезает в никуда, а уходит со вторым, брошенным атомом галогена

 

В первую очередь замещается водород при третичных, затем при вторичных и только потом уже при первичных атомах углерода. То есть отнимают всегда сначала там, где и так мало.

 

СН₃-СН₂-СН₃ + Br₂ → hν CH₃-CHBr-CH₃ + HBr

 

АЛКАНЫНЕ ОБЕСЦВЕЧИВАЮТ БРОМНУЮ ВОДУ И РАСТВОР ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ

 

 

2.РЕАКЦИЯ НИТРОВАНИЯ (РЕАКЦИЯ КОНОВАЛОВА)

Не сильно отличается от галогенирования, только тут атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO₂ и образуется нитроалкан. Процесс нитрования протекает также по радикальному механизму.

Проводят реакцию разбавленной азотной кислотой (10%) при нагревании до 140°C

CH₄ + HO-NO₂ (разб) → t CH₃NO₂ + H₂O

 

HNO₃ расписала как HO-NO₂ чисто для удобства и понимания процесса, можно писать просто HNO_3(разб)

 

3. СУЛЬФИРОВАНИЕ АЛКАНОВ

Эта реакция встречается КРАЙНЕ редко, но встречается, поэтому считаю, что нужно про нее написать

Это замещение атома водорода на сульфогруппу SO₃H c образованием алкансульфокислот. Сульфирующий реагент – серная кислота Н₂SO₄ (НО─SO₃Н записывают для удобства).

 

Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной Н₂SO₄ при небольшом нагревании.

 

СН₄ + HO-SO₃H_(конц) → t CH₃SO₃H + H₂O (сульфометан и вода)

 

 

4.ДЕГИДРИРОВАНИЕ.

Так как алканы – предельные углеводороды, то что-то прибавить к ним не получится. Но можно отнять водород. И такая реакция называется дегидрирование – отщепление водорода.

Протекает при температуре 300-350°C и при катализаторе Cr₂O₃ (также используют Ni)

 

5. ДЕГИДРОЦИКЛИЗАЦИЯ (АРОМАТИЗАЦИЯ)

Предельные у/в, содержащие 6 и более атомов углерода в цепи при нагревании в присутствии катализатора (Pt) способны к реакции дегидрирования с замыканием цикла

Из гексана получается бензол

Из гептана толуол и т.д

 

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН_{3 → t,Pt} C₆H₆ + 4H₂ (бензол + водород)

 

6.ИЗОМЕРИЗАЦИЯ

В результате реакции неразветвленный алкан превращается в свой разветвленный изомер с третичным атомом углерода

Катализатором реакции служит Al₂O₃ или AlCl₃ и температура

7.КРЕКИНГ АЛКАНОВ

При нагревании в 450-600°C происходит разрыв углеродной цепи (примерно посередине) с образованием алкана с меньшим числом углеродов в цепи и алкена

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ (бутан) → _600°C СН₃-СН₃ (этан) + СН₂=СН₂ (этен, он же этилен)

 

8.ПИРОЛИЗ

При сильном нагревании выше 1000°C без доступа воздуха алканы разлагаются на С и Н

СН₄ →_1000°CС + 2Н₂

 

При нагревании до 1500°C, а затем мгновенном охлаждении продуктов пиролиза метана образуется ацетилен

2СН₄ →_1500°CCH≡CH + 3Н₂

 

 

9.КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ КИСЛОРОДОМ ВОЗДУХА

Гомологи метана окисляются при нагревании в присутствии соединений марганца с образования кислот.

Окислением бутана в промышленности получают уксусную кислоту

2СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ +5О₂ →_MnO2,t4СН₃-СOOH + 2H₂O

 

 

В зависимости от катализатора и условий проведения реакции при каталитическом окислении метана образуется или спирт, или альдегид, или кислота

 

10.ГОРЕНИЕ

Все углеводороды горят по одному сценарию

СН₄+2О₂ → t СО₂ + 2Н₂О

 

При недостатке кислорода у/в сгорает неполностью, в результате образуется ядовитый газ СО или выделяется углерод в свободном виде

 

2СН₄ + 3О_{2(недостаток)} → t 2СО + 4Н₂О

СН₄ + О_{2(недостаток) → t} С + 2Н₂О

 

11.КОНВЕРСИЯ МЕТАНА

В обычных условиях алканы не реагируют с водой и с углекислым газом. Процесс протекает при высокой температуре (800°C) и в присутствии никелевого катализатора. Только в этих условиях метан реагирует с CO₂ и H₂O.

Образуется смесь оксида углерода (2) и водорода, которую называют синтез-газом

 

СН₄ + Н₂О → t,NiCO + 3H₂

CH₄+ CO₂ →_{800°C Ni}2CO + 2H₂

 

ПОЛУЧЕНИЕ МЕТАНА