При замещении атомов галогенов в молекулах насыщенных галогенпроизводных на водород образуются насыщенные углеводороды. Наиболее удобно действие водорода в момент выделения1 или иодистоводородной кислотой на иодпроизводные:
+2Н
R—I ¾® RH + HI
иодпроизводное углеводород
углеводорода
+HJ
R—I ¾® RH + I2
иодпроизводное углеодород
углеводорода
Например: CH3—CH2I + 2H ¾® CH3—CH3 + HI
иодистый этил этан
I
½
CH3—CH—CH2—CH3 + HI ¾® CH3—CH2—CH2—CH3 + I2
вторичный иодистый бутил
По этому способу получаются углеводороды с тем же числом углеродных атомов, какое было в исходном иодпроизводном.
Получение из органических кислот
Органические кислоты в различных условиях могут разлагаться с образованием предельного углеводорода по общей схеме
O
R—C ¾® RH + CO2
кислота OH углеводород
Реакцию удобно вести, если брать соли кислот и сплавлять их с твердыми щелочами. Например:
О t
CH3—C—ONa + Na—O—H ¾® CH4 + Na2CO3
уксуснокслый натрий
Этот метод приводит к образованию углеводородов с меньшим числом углеродных атомов, чем в исходном соединении
Синтез более сложных углеводородов из галогенпроизводных с меньшим числом атомов углерода (синтез Вюрца)
Данный метод заключается в получении углеводородов из галогенпроизводных при действии на них металлического натрия. Реакция протекает при нагревании по схеме: t
R—I + 2Na + I—R ¾® R—R + 2NaI
иодпроизводное иодпроизводное углеводород
В результате получается углеводород, содержащий большее число углеродных атомов, чем исходное галогенпроизводное.
Например: CH3—I + 2Na + I—CH3 ¾® CH3—CH3 + 2NaJ
иодистый метил иодистый метил этан
Таким образом, беря в качестве исходных веществ соответствующие галогенпроизводные, можно получить любой углеводород заданного строения и тем самым подтвердить это строение. Допустим требуется получить один из изомерных пентанов - 2-метилбутан: CH3—CH—CH2—CH3
|
|
½
CH3
Очевидно, что наиболее простым и удобным для синтеза этого углеводорода исходными галогенпроизводными будут 2-иодпропан (иодистый изопропил) и иодэтан (иодистый этил); действуя на их смесь металлическим натрием, получают заданный углеводород:
CH3 CH3
½ ½
CH3—CH—J + 2Na + J—CH2—CH3 ¾® CH3—CH—CH2—CH3 + 2NaJ
иодистый изопропил иодистый этил 2-метилбутан
Однако нетрудно понять, что когда в реакцию вводят смесь двух галогенпроизводных, эта реакция будет протекать еще по двум направлениям, т.к. молекулы каждого из галогенпроизводных могут реагировать попарно друг с другом, а именно:
CH3 CH3 CH3 CH3
½ ½ ½ ½
CH3—CH—J + 2Na + J—CH—CH3 ¾® CH3—CH—CH—CH3 + 2NaJ
иодистый пропил иодистый пропил 2,3-диметилбутан
CH3—CH2—J + 2Na + J—CH2—CH3 ¾® CH3—CH2—CH2—CH3 + 2NaJ
иодистый этил иодитый этил бутан
Таким образом, из смеси двух галогенпроизводных по реакции Вюрца образуется смесь трех углеводородов, которая может разделен на составляющие соединения (обычно при помощи дробной перегонки).