Химические свойства алкенов




 

Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения. В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции присоединения.

Реакции присоединения

1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом):

CnH2n + H2 t, Ni → CnH2n+2

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами):

CnH2n + Г2 → СnH2nГ2

Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br2 (бурая жидкость) обесцвечивается.

3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами):

4. Гидратация* (присоединение молекул воды):

CH2=CH2 + H2O t,H3PO4 CH3-CH2-OH (этанол – этиловый спирт)

* Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова В.В.

Присоединение водорода происходит к наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

5. Реакции полимеризации:

nCH2=CH2 t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3 (-CH2-CH2-)n

мономер - этилен полимер – полиэтилен

Реакции окисления

1. Горение:

CnH2n + 3n/2O2 t, p, kat nCO2 + nH2O + Q (пламя ярко светящее)

 

Частичное окисление этилена

2. Окисление перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде– это качественная реакция алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается.

Способы получения алкенов

Получение в промышленности

1. Крекинг алканов: Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена-2) с соотношением олефинов ≈ 3,5: 5: 1,5 соответственно. CnH2n+2 t, (400-700) CnH2n+2 + CnH2n алкан алкен
2. Дегидрирование алканов: CnH2n+2 t, kat-Ni или (Cr2O3) CnH2n +H2
3. Гидрирование алкинов: CnH2n-2 + H2 t, kat-(Pt или Pd, Ni) CnH2n

 

Получение в лаборатории

1. Дегидратация* спиртов: R-CH2-CH2-OH t>140°C, H2SO4(конц.) R-CH=CH2 + H2O
2. Дегидрогенирование* моногалогеналканов (по правилу Зайцева): *Правило А. М. Зайцева: Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода.
3. Дегалогенирование дигалогеналканов:

Применение

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Алкилированием алкенов добывают насыщенные углеводороды, используемые в качестве моторного топлива.

Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений.

Этилен ускоряет созревание некоторых плодов, для чего его вводят в атмосферу хранилищ, где находятся недозрелые овощи и фрукты. Этилен также предотвращает преждевременный сброс плодов растениями в теплицах.

Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.

Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука.

 

Вопросы для контроля

1. Какие углеводороды называются алкенами?

2. Изомерия алкенов.

3. Понятие sp2-гибридизации электронных орбиталей атома углерода.

4. Способы получения этиленовых углеводородов.

5. Химические свойства алкенов.

 

Домашнее задание: [1] с. 43-59 упражнения 1-6 с.48; 1-8 с.54.

 

Литература:

1.Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г, химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2005

2. Еремин В.В., Кузьменко Н.Е., Лунин В.В., Дроздов А.А.,Теренин В.И. Химия. 10 класс. Профильный уровень. - М.: Дрофа, 2012.

3. Саенко О. Е. Химия. Учебник для колледжей. Ростов на Дону, 2010

 



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2020-11-04 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: