Уже само название чеховской пьесы настраивает на лирический лад. В нашем представлении возникает яркий и неповторимый образ цветущего сада, олицетворяющего красоту и стремление к лучшей жизни. Основной сюжет комедии связан с продажей этого старинного дворянского имения. Это событие во многом определяет судьбы его владельцев и обитателей. Помещичья усадьба является здесь своеобразным зеркалом, в котором отражается и поэзия «дворянских гнёзд», и горькая участь крепостных, укоряющие глаза которых, по словам Пети Трофимова, смотрят с каждого листка, с каждого ствола этого прекрасного, цветущего сада. легко и беззаботно протекала здесь жизнь многих дворянских поколений, обеспеченная трудом тех бессловесных, бесправных людей, которые посадили и взрастили его. С одной стороны, жизнь, лишённая забот о хлебе насущном, даёт возможность дворянам отдаваться поэзии, искусству, любви, формируя высокообразованных, культурных людей. С другой стороны, такое существование лишает их воли, настойчивости, умения приспосабливаться к различным жизненным обстоятельствам, чуткости и внимания к окружающим. Все перечисленные качества соединяются в образах Раневской и Гаева. Находясь на грани разорения, они вынуждены продать своё родовое имение, с которым связаны трогательные воспоминания о детстве, юности, былом благополучии и счастье. Уже сам этот факт говорит об экономическом крахе, который терпят герои, олицетворяющие дворянское прошлое России. Прекрасно сознавая свою никчёмность, неприспособленность к жизни, эти милые, добрые и честные люди сами отдают вишнёвый сад новому хозяину. Никакой борьбы в пьесе не происходит. чтобы лучше разобраться в причинах бедственного положения героев, нужно рассмотреть их характеры. Они во многом противоречивы.
В пьесе мы не видим яркого конфликта; всё, казалось бы, идёт своим чередом. Герои пьесы ведут себя спокойно, между ними не происходит открытых ссор и столкновений. И всё же чувствуется существование конфликта скрытого, внутреннего. За обычными разговорами, за спокойным отношением друг к другу героев пьесы скрыто их непонимание друг друга. Основной конфликт пьесы «Вишнёвый сад» в непонимании между поколениями. Кажется, будто в пьесе пересеклись три времени: прошлое, настоящее и будущее.
Старшее поколение — это Раневская, Гаев, полуразорившиеся дворяне, олицетворяющие прошлое. Хозяева вишнёвого сада кажутся нам людьми изящными, утончёнными, полными любви к окружающим, способными чувствовать красоту и прелесть природы. Они бережно хранят память о прошлом, любят свой дом: «В этой детской я спала, глядела отсюда на сад, счастье просыпалось вместе со мной каждое утро…» — вспоминает Любовь Андреевна. Когда-то Любовь Андреевна, тогда ещё молоденькая девушка, утешила Ермолая Лопахина, пятнадцатилетнего «мужичка», которого его отец-лавочник ударил кулаком по лицу. Лопахин не может забыть доброту Любови Андреевны, любит её, «как родную… больше, чем родную». Она ласкова со всеми: старого слугу Фирса называет «мой старичок», радуется встрече с ним, а уезжая, несколько раз осведомляется, отправлен ли он в больницу. Она щедра не только к любимому человеку, который обманул её и ограбил, но и к случайному прохожему, которому отдаёт последний золотой. Сама без гроша в кармане, она просит одолжить деньги Симеонову-Пищику. Отношения между членами семьи проникнуты сочувствием друг к другу и деликатностью. Никто не упрекает Раневскую, которая фактически привела к краху своё имение, Гаева, который «проел состояние на леденцах». Благородство Раневской в том, что и она никого не винит, кроме себя, в постигшем её несчастье — это кара за то, что «уж очень много мы грешили…». Раневская живёт только воспоминаниями о прошлом, её не устраивает настоящее, а о будущем она и думать не хочет. Писатель именно Раневскую и Гаева считает виновниками их трагедии. Они ведут себя, как дети, которые закрывают глаза от страха, когда им грозит опасность. Поэтому и Гаев, и Раневская так старательно избегают разговоров о реальном плане спасения, выдвигаемом Лопахиным, надеясь на чудо: вот если бы Аня вышла замуж за богатого человека, если бы ярославская тётушка прислала деньги… Но ни Раневская, ни Гаев не пытаются ничего изменить. Говоря о «прекрасной» старой жизни, они, кажется, смирились со своей бедой, пускают всё на самотёк, уступают без борьбы…
ИТАК, Раневская и Гаев — типичные представители этого уходящего мира. Автор рисует их совершенно не приспособленными к новой жизни, нерешительными, пассивными. Они вроде бы и сознают, что теряют сад, но в то же время не предпринимают никаких реальных попыток его спасти. Да, Чехов относится к своим героям, в частности к Раневской, с глубоким сочувствием. Но в то же время в описании этого образа постоянно слышится скрытая ирония над ее практической беспомощностью, слабостью характера, пассивностью. В таком же трагикомическом свете предстает перед нами и Гаев. И в этом заключается мастерство автора — его образы живые, понятные.
Жестоко рубят прекрасный сад, в заколоченном доме забывают Фирса — общая картина мира изменилась, изменились сами люди. В этом заключается основной драматический конфликт пьесы.
Ушло не только благосостояние, экономическое процветание старых хозяев жизни, ушли не просто их времена — уходит сама их жизнь. Рушатся старые основы и вне и в душах людей. И это не поправишь деньгами или удачной сделкой. Тут уже ничего изменить нельзя. «Жизнь-то прошла...» — говорит Фирс в последней сцене пьесы. И в его словах — окончательный приговор отжившему укладу жизни, близкий конец которого пророчески чувствовал А.П. Чехов.