Аллиловый спирт, имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляет свойства спиртов и непредельных соединений:
1. Взаимодействие с галогенами с образованием β - дигалоидгидринов глицерина
Совершенно иначе, чем этиловый спирт, относится аллиловый спирт к хлору и брому; тогда как обыкновенный спирт дает с ними продукты замещения и окисления (напр. хлораль), аллиловый спирт прямо присоединяет два атома хлора, брома или йода, образуя β-дигалоидгидрины глицерина C3H6Cl2O, C3H6Br2O и C3H6J2O:
2,3-дибромпропанол-1
2,3-дихлорпропанол-1
2. Реакция гидрирования:
пропанол-1
3. Реакция гидратации в присутствии кислорода с образованием глицерина:
глицерин
4. Окисление с образованием альдегида
Окислителями переводится в альдегид - акролеин, дальнейшее окисление дает акриловую кислоту:
5. Взаимодействие со щелочными металлами с образованием алкоголятов
Со щелочными металлами получаются алкоголяты, которые при действии хлористого аллила дают соответствующий этиловому эфиру аллиловый эфир (С3Н5)2О:
алкоголят
6. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образование простых эфиров:
этилаллиловый эфир
7. Взаимодействие с минеральными и органическими кислотами с образованием сложных эфиров
Образование сложных эфиров происходит при взаимодействии с минеральными и органическими кислотами:
аллилацетат
8. Взаимодействие с магнийгалогеналкилами
Происходит замещение гидроксильного водорода на магнийгалоген и выделение углеводорода:
9. Взаимодействие с хлористым фосфором - PCl3
Треххлористый фосфор дает хлористый аллил C3H5Cl, изомерный с α- и β – хлорпропиленами:
Аналогичным путем образуется йодистый аллил C3H5J:
10. Гидратация под действием слабых минеральных кислот
При действии слабых минеральных кислот аллильный спирт способен присоединять элементы воды, причем превращается в пропиленгликоль который, вновь теряя воду, переходит уже в изомерный с аллиловым спиртом пропионовый альдегид или его продукты конденсации:
Полимеризация аллилового спирта идет по следующей схеме:
Операторная модель химико-технологической системы
Операторная схема жидкофазного гидролиза хлористого аллила в аллиловый спирт представлена на рисунке 1.
Хлорпроизводное и водный раствор гидролизирующего агента подают на всасывающую линию компрессора 2, который эмульгирует смесь и сжимает её до давления 15 атм. Причем переключающее устройство гидравлического клапана пускает в действие поршневую ступень компрессора. При этом, в системе давление повышается до желаемого уровня.
В подогревателе 3 реакционная масса нагревается до температуры 1400С, и в изолированном от теплопотерь реакторе 4 процесс ведут до высокой степени конверсии хлорпроизводного (95% и более). После этого жидкость дросселируют в клапане редуктора 5 почти до атмосферного давления, причем часть ее в испарителе - сепараторе 6 испаряется и пары отделяются от жидкости. Органические продукты отгоняют с острым водяным паром; из нижней части испарителя 6 отводят раствор хлористого натрия и избыток щелочи.
В ректификационной колонне 7 аллиловый спирт отделяют, азеотропной перегонкой от диаллилового эфира. Из верхней части колонны при 77,8°С отбирают тройную азеотропную смесь аллилового спирта, диаллилового эфира и воды. Смесь поступает в сепаратор 8, где разделяется на два слоя: нижний (89,5% воды, 10% аллилового спирта и 0,5% диаллилового эфира), и верхний (90% диаллилового эфира; 8,6% аллилового спирта и 1,4% воды). Из сепаратора 8 верхний слой перетекает в аппарат 9, куда также подают воду для извлечения аллилового спирта в сепараторе 10. Из нижней части колонны 7 жидкость направляют в ректификационную колонну 11 для выделения аллилового спирта.
В процессе синтеза, с ректификационных колонн 7, 11, 13 аллиловый спирт поступает в сборник 14.
Щелочь из испарителя - сепаратора 6 вновь возвращается на стадию синтеза.
Побочные продукты от ректификационных колонн 11 и 13: вода и диаллиловый эфир, поступают на стадию утилизации сырья.
Разработка и оптимизация методов получения аллилового спирта является актуальной в химической технологии.
Пропеновый спирт, полупродукт производства глицерина, синтетических смол и пластических материалов, и используется в производстве фармацевтических препаратов и в химическом синтезе вообще, но самое большое применение аллиловый спирт нашел в производстве различных сложных эфиров аллила, из которых наиболее важными являются диаллил - фталат и диаллил - изофталат, которые служат в качестве мономеров и реполимеров.
Рис.1. Операторная схема получения аллилового спирта из хлористого аллила:
1 - смеситель; 2 - компрессор; 3 - подогреватель; 4 – реактор; 5 – редуктор; 6 – испаритель - сепаратор; 7, 11, 13 - ректификационная колонна; 8, 10 – сепаратор; 9, 12 – смеситель; 14- сборник