Практическая работа № 3 «Изомерия, генетическая связь алканов, алкенов»

Задание

1. Конспект по теме «Алкены»

2. Практическая работа № 3

Алкены

Цель: изучить строение, номенклатуру, способы получения, физические и химические свойства, применение алкенов

План лекции

1. Строение алкенов

2. Способы получения

3. Физические свойства

4. Химические свойства

5. Применение

Алкены (непредельные углеводороды, этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов C_nH_2n.

По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на – ен: этан (СН₃-СН₃) – эт ен (СН₂=СН₂); пропан (СН₃-СН₂-СН₃) - проп ен (СН₂=СН-СН₃) и т.д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной). Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен.

В молекуле алкена ненасыщенные атомы углерода находятся в sp² -гибридизации, а двойная связь между ними образована s- и p-связью, sp² -гибридные орбитали направлены друг к другу под углом 120°, и одна негибридизованная 2р-орбиталь расположена под углом 90° к плоскости гибридных атомных орбиталей.

Пространственное строение этилена:

 

Длина связи С=С 0,134 нм,

энергия связи С=С Е_С=С = 611 кДж/моль, энергия p-связи Е_p = 260 кДж/моль.

Виды изомерии: а) изомерия цепи; б) изомерия положения двойной связи; в) межклассовая изомерия с циклоалканами; г) геометрическая (цис-, транс-изомерия)

Способы получения

1. CH₃-CH₃ CH₂=CH₂ + H₂ (дегидрирование алканов)

2. C₂H₅OH CH₂=CH₂ + H₂O (дегидратация спиртов)

Физические свойства

Низшие члены гомологического ряда алкенов с С₂Н₄ до С₄Н₈ – газы, начиная с С₅Н₁₀ – жидкости, с С₁₈Н₃₆ – твёрдые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

Для алкенов характерны, главным образом, реакции присоединения, приводящие к разрыву двойной связи. Большинство реакций протекает при 20⁰С

Качественные реакции: обесцвечивание растворов Br₂ и KMnO₄ при 20⁰С

1. CH₂=CH₂ + Br₂ ®CH₂Br-CH₂Br (присоединение галогенов, качественная реакция)

3. CH₂=CH₂ + H₂ CH₃-CH₃ (гидрирование)

4. СH₂=CH₂ + H₂O CH₃СН₂OH (гидратация)

5. 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O ® 3CH₂OH-CH₂OH + 2MnO₂¯ + 2KOH

(мягкое окисление, качественная реакция)

6. СН₂=СН-СН₂-СН₃ + KMnO₄ CO₂ + C₂H₅COOH (жёсткое окисление)

Применение

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, плёнок) и других органических веществ.

Этилен (этен) Н₂С=СН₂ используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений.

Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов

 

Практическая работа № 3 «Изомерия, генетическая связь алканов, алкенов»

Цель: закрепить теоретический материал о изомерии, химических свойствах алканов, алкенов

Методические указания

Алканы – это предельные углеводороды с простыми δ – связями. У алканов один вид изомерии – структурная изомерия (разветвление углеродной цепочки). Для алканов характерны реакции замещения, разложения, изомеризации, горения, окисления.

Алкены – это непредельные углеводороды с одной двойной связью У алкенов несколько видов изомерии: структурная изомерия (разветвление углеродной цепочки, разное положение двойной связи), геометрическая (цис-, транс-изомерия), межклассовая изомерия с циклоалканами. Для алкенов характерны реакции присоединения, полимеризации, горения

Пример 1: составить структурные формулы изомеров для вещества состава С₄Н₁₀ и назвать их по систематической номенклатуре.

1) СН₃ – СН₂ – СН₃ н – бутан

2) СН₃ – СН – СН₃ 2-метилпропан

|

СН₃

Пример 2: составить структурные формулы изомеров для вещества состава С₄Н₈ и назвать их по систематической номенклатуре

1) СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ бутен – 1 2) СН₃ – СН = СН – СН₃ бутен - 2

3) СН₂ = С – СН₃ 2-метилпропен-1

|

СН₃

Возможны ещё геометрические и межклассовые изомеры

Пример 3: осуществить превращения:

СН₄ → СН₃Сl → C₂H₆ → C₂H₄ → C₂H₅OH

1) CH₄ + Cl₂ → СН₃Сl + HCl

2) СН₃Сl + СН₃Сl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

3) C₂H₆ → C₂H₄ + H₂

4) C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH