Способы изображения органических молекул.

Органическая химия.

3.1.Тема: «Теория строения органических соединений. Классификация и номенклатура»

3.1.1. Основные положения теории строения органических соединений и классификация органических соединений.

1. Природные и синтетические органические вещества. Немного из истории органической химии. Общие свойства органических веществ (состав, тип химической связи, кристаллическое строение, растворимость, отношение к нагреванию в присутствии кислорода и без него).

2. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Развитие теории и ее значение.

3. Классификация органических веществ.

Свое название органические вещества получили потому, что первые из изученных веществ этой группы входили в состав живых организмов. Большинство известных сейчас органических веществ не встречаются в живых организмах, они получены (синтезированы) в лаборатории. Поэтому различают природные (натуральные) органические вещества (хотя большинство из них может быть сейчас получено в лаборатории), а органические вещества, не существующие в природе – синтетические органические веществами. Т.е. название «органические вещества» историческое и особого смысла не имеет. Все органические соединения являются соединениями углерода. К органическим веществам относятся соединения углерода, кроме изучаемых в курсе неорганической химии простых веществ, образованных Карбоном, его оксидов, угольной кислоты и ее солей. Другими словами, органическая химия – это химия соединений углерода.

Краткая история развития органической химии:

Берцелиус, 1827, первый учебник органической химии. Виталисты. Учение о «жизненной силе».

Первые органические синтезы. Велер, 1824, синтез щавелевой кислоты и мочевины. Кольбе,1845, уксусная кислота. Бертло,1845, жир. Бутлеров,1861, сахаристое вещество.

Но как наука органическая химия началась с создания теории строения органических соединений. Существенный вклад в нее внесли немецкий ученый Ф.А.Кекуле и шотландец А.С.Купер. Но решающий вклад несомненно принадлежит русскому химику А.М.Бутлерову.

Среди всех элементов углерод выделяется своей способностью образовывать устойчивые соединения, в которых его атомы связаны друг с другом в длинные цепи различной конфигурации (линейные, разветвленные, замкнутые). Причина этой способности: примерно одинаковая энергия связи С-С и С-О (для других элементов энергия второй – намного больше). Кроме того, атом углерода может находиться в одном из трех видов гибридизации, образуя соответственно одинарные, двойные или тройные связи, причем не только между собой, но и с атомами кислорода или азота. Правда, гораздо чаще (практически всегда) атомы углерода соединены с атомами водорода. Если в состав органического соединения входит только углерод и водород, то соединения называются углеводородами. Все остальные соединения можно рассматривать как производные углеводородов, в которых некоторые атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. Поэтому более точное определение: Органические соединения – это углеводороды и их производные.

Органических соединений очень много - более 10 млн. (неорганических около 500 тыс.). Состав, строение и свойства всех органических веществ имеют много общего.

Органические вещества имеют ограниченный качественный состав. Обязательно С и Н, часто О или N, реже галогены, фосфор, сера. Другие элементы входят в состав очень редко. А вот число атомов в молекуле может достигать млн, и молекулярная масса может быть очень большая.

Строение органических соединений. Т.к. состав – неметаллы. => Химическая связь: ковалентная. Неполярная и полярная. Ионная очень редко. => Кристаллическая решетка чаще всего молекулярная.

Общие физические свойства: невысокая температура кипения и плавления. Среди органических веществ есть газы, жидкости и легкоплавкие твердые вещества. Часто летучи, могут иметь запах. Обычно бесцветные. Большинство органических веществ нерастворимо в воде.

Общие химические свойства:

1) при нагревании без доступа воздуха все органические вещества «обугливаются», т.е. при этом образуется уголь (точнее сажа) и некоторые другие неорганические вещества. Происходит разрыв ковалентных связей, сначала полярных, потом и неполярных.

2) При нагревании в присутствии кислорода все органические вещества легко окисляются, и при этом конечными продуктами окисления являются углекислый газ и вода.

Особенности протекания органических реакций. В органических реакциях участвуют молекулы, в процессе реакции должны разорваться одни ковалентные связи и образуются другие. Поэтому химические реакции с участием органических соединений идут обычно очень медленно, для их проведения необходимо применять повышенную температуру, давление и катализаторы.В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, реакции протекают очень быстро, иногда мгновенно, при нормальной температуре. Органические реакции редко приводят к высокому выходу продукции (обычно менее 50%). Они часто являются обратимыми, кроме того, может протекать не одна, а несколько реакций, конкурирующих между собой, а значит продуктами реакции будет смесь различных соединений. Поэтому и форма записи органических реакций тоже несколько другая. Т.е. используют не химические уравнения, а схемы химических реакций, в которых нет коэффициентов, но зато подробно указаны условия реакции. Принято также под уравнением записывать названия орг. веществ и тип реакции.

Но в целом органические вещества и реакции подчиняются общим законам химии, а органические вещества превращаются в неорганические или могут образовываться из неорганических. Что еще раз подчеркивает единство окружающего нас мира.

Основные принципы теории химического строения, изложенные молодым А.М.Бутлеровым на международном съезде естествоиспытателей в 1861 г.

1). Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью. Последовательность соединения атомов называют химическим строением .

Способы изображения органических молекул.

Молекулярная формула – условное изображение состава вещества. Н₂СО₃ - угольная кислота, С₁₂Н₂₂О₁₁ – сахароза. Такие формулы удобны для расчетов. Но они не дают информацию о строении и свойствах вещества. Поэтому даже молекулярные формулы в органике пишут особым образом: СН₃ОН. Но гораздо чаще пользуются структурными формулами. Структурная формула отражает порядок соединения атомов в молекуле (т.е. химическое строение). И в основе любой органической молекулы лежит углеродный скелет – это цепочка связанных между собой ковалентными связями атомы углерода.

Полная структурная формула показаны все связи черточками. Химическая связь, образованная одной парой электронов, называется одинарной и в структурной формуле изображается одной черточкой. Двойная связь (=) образована двумя парами электронов. Тройная (≡) образована тремя парами электронов. И общее количество этих связей должно соответствовать валентности элемента.

В сжатой структурной формуле опускаются черточки одинарных связей, а атомы, связанные с тем или иным атомом углерода, пишутся сразу после него (иногда в скобках).

Еще более сокращенными являются скелетные формулы. Но они используются реже. Например:

Структурные формулы отражают только порядок соединения атомов. Но молекулы органических соединений редко имеют плоское строение. Объемный образ молекулы важен для понимания многих химических реакций. Пространственное строение молекулы описывают с помощью таких понятий как длина связи и валентный угол. Наглядное представление о форме молекулы в пространстве дают молекулярные модели или специальные формулы.