Раздел«Производные углеводородов».
Кислородосодержащие производные углеводородов.
Цель. Познакомится с производными углеводородов, содержащими в своем составе кислород: спиртами, альдегидами, карбоновыми кислотами, эфирами, жирами и углеводами.
Урок.18.
Тема. Гидроксильные производные углеводородов. Спирты (алкоголи).
Вопросы.
1. Что такое спирты?
2. Классификация спиртов.
3. Изомерия и номенклатура предельных спиртов.
4. Физические и химические свойства спиртов.
5. Способы получения спиртов.
1.Знать!
Спирты — это производные углеводородов, в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональную гидроксогруппы.
Спирты — это кислородосодержащие производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько функциональных гидроксогрупп – ОН.
Классификация.
а) В зависимости от числа гидроксогрупп в составе молекулы спирты делятся на одноатомные(олы), одна гидроксогруппа.Например, CH3 – CH2 OHэтан ол
и многоатомные две и более: CH2OH– CH2OH, этан диол или этиленгликоль
б) По виду связи межу атомами углерода делятся на предельные и непредельные.
CH2 = CH – CH2OHпроп ен- 2 - ол-1 (аллиловый спирт)
CH2 OH- CHOH – CH2OH пропан триол -1,2,3
в) По строению углеводородного радикала на ациклические и ароматические.
Ациклические (линейной формы), CH3-CH2–CH2OH, пропан ол-1, пропиловый спирт.
Ароматические производные ароматических углеводородов.
 |
-OH, С6H5 -OH, фенол
Гомологический ряд (пример)
| одноатомные спирты*олы | многоатомные спирты | фенолы | |
| диолы, двухатомные | триолы трехатомные | ||
| CnH2n+1OHn>=1. | CnH2n(OH)2 n>=2 | CnH2n-1(OH)3 n>=3 | Производное бензола |
| CH3OHметанол метиловый | С2H4(OH)2, этандиол CH2OH-CH2OH Этиленгликоль | CH2OH-CHOH-CH2OH пропантриол Глицерин С3H5(OH)3 | С6H5 -OH, фенол |
| С2H5OHэтанол | С3H6(OH)2 пропандиол | С4H7(OH)3 бутантриол | С6H4(OH)2фенилдиол |
3. Изомерия предельных спиртов и номенклатура.
Первые два спирта метанол CH3OH и С2H5OH этанол, а также глицерин С3H5(OH)3 и фенол С6H5 -OH,не имеют изомеров.
Для остальных два типа:
· Изомерия углеводородной цепи (разветвленная форма).
· Изомерия положения функциональной группы ОН.
Пример. (1). Составить изомеры С4H9OHбутан ола
(1). CH2OH-CH2-CH2-СН3(бутанол-1) CH3-CHOH-CH2-СН3(бутанол-2
(2).CH2OH-CН-СН3 (2-метил пропан ол-1)
|
СН3
CH3-CОН-СН3 (2-метилпропанол-2)
|
СН3
Названия изомеров составляются также, как и изомеров углеводородов разветвленной формы по правилам (смотри в тетраде). В начале слова названия записывается цифра-№ атома углерода, с которым связан радикал, в конце слова записывается цифра № атома углерода, с которым связана функциональная гидроксогруппа. OH, как (ол-1), две ОН, (диол-1,2), три ОН (триол-1,2,3)
CH2OH-CН-СН2OH (2-метилпропандиол-1,3)
|
СН3
4. Физические и химические свойства спиртов.
Физические
Спирты неэлектролиты,tкипения > чем у соответствующего углеводорода. Это объясняетсяналичием водородных связей между молекулами спирта, которые образуют атомы водорода и кислорода соседних молекул.
Наличием водородных связей между молекулами объясняется и то, что в гомологическом ряду нет газообразных веществ, от С1-С11 жидкости, С12 и более – твердые вещества.
Все спирты легче воды, бесцветные, жидкие, имеют резкий запах, твердые запаха не имеют. Метанол, этанол и пропанол неограниченно растворяются в воде, далее растворимость уменьшается с увеличением числа атомов углерода в радикале, высшие спирты не растворяются в воде.
Химические
1. Реакции окисления.
А). Горение (полное окисление) С2H5OH +3O2 = 2CO2 + 3H2O +Q 1374кДж
Этан ол, кислород, углекислый, вода, теплота
Газ
Б). Неполное окисление, нагревание с катализатором Cuили оксидом медиCuO с образованием альдегида или кетона.С2H5OH +O2 = 2C2Н4О + 2H2O
Этанол этаналь
Кетоны получаютиз вторичных спиртов CH3-CHOH-CH3 + [О] = CH3-C-CH3 +H2O
||
О ацетон
2. Реакции дегидрирования. Альдегиды и Кетоны получают и дегидрированиемспиртов.
С2H5OH→ CН3-СНО + Н2 ↑ (спирт, катализатор Cu,t→уксусный альдегид + водород)
CH3-CHOH-CH3 →CH3-CO-CH3 +Н2 ↑ (спиртпропанол-2,Cu,t,→ ацетон + водород)
В организме человека этот процесс происходит под действием фермента (алкогольдегидрогеназы).
3. Реакции дегидратации, т.е отщепление воды.
Два типа- межмолекулярная и внутримолекулярная
А).межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфировR1-O-R2.
Молекула воды отщепляется от двух молекул спиртов.
Эта реакция может происходить с участием одного спирта или смеси двух и более спиртов.В качестве катализатора и водоотнимающего средства участвует конц ентрированная серная кислота H2SO4приt=140 0С
С2H5OH+С2H5OH→С2H5-O-С2H5+H2O; или 2С2H5OH → С2H5 -O- С2H5 +H2O
Этиловый спирт →диэтиловый эфир
Б) внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов.
Молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. С2H5OH→С2H4+H2O
CH3 – CH2 OH → С2H4+H2OилиCH3 – CH2 OH→ CH2=CH2+H2O
Этиловый спирт этилен
В качестве катализатора и водоотнимающего средства участвует конц ентрированная серная кислота H2SO4приt =170 0С
Реакции замещения.
А). Активные металлы (Na,K) замещают водород в гидрогсогруппе и образуются соли, алголяты металлов.2CH3 – CH2 OH+2Na→ 2CH3 – CH2ONa +H2↑
2С2H5OH+ 2Na → 2С2H5 ONa +H2
Этиловый спирт + натрий→ этил ат натрия
Эта реакция происходит в безводной среде. В присутствии воды происходит гидролиз.
Б). Галогеноводороды (HCl, HBr, HI) взаимодействуют со спиртами с образованием галогенопроизводных углеводородов, галоген замещает всю группу ОН в спирте.
С2H5OH+ HCl → 2С2H5 Cl +H2O
Хлорэтан
Реакция происходит при t0 в кислой среде (Н+)
Спирты взаимодействуют с органическими кислотами с образованием сложых эфиров.С2H5OH +CH3-CООH→CH3-CОО-С2H5 + H2O
Этиловый спирт + уксусная кислота →уксусно-этиловый эфир
Получение спиртов.
1.Реакция гидратации алкенов.
С участием фосфорной кислотыH3PO4 и t=3000 (прямое получение)
CH2=CH2 + H2O→ CH3 - CH2OH
С участием серной кислоты (конц) H2SO4иt0
CH3-CH =CH2 + H2O→CH3-CHOH-CH3(пропанол-2), по правилу Марковникова.
2. Щелочной гидролиз галогенопроизводных алканов.
С2H5 Br + NaOH → С2H5OH + NaBr
Бромэтан этанол
3. Гидрирование альдегидов и кетонов (обратные реакции дегидрированию см. выше).
4. Частные реакции получения метанола и этанола.
Этанол получают ферментативным гидролизом сахаров, глюкозы, фруктозы, сахарозы, крахмала для медицинских целей и пищевой промышленности.
С6Н12О6 (+фермент) →2С2H5OH + 2СО2 ↑
Метанол получают из синтез газа СО + 2Н2 →СН3ОН (условия: р, t0,катализатор).
5. Многоатомные спирты.
Для многоатомных спиртов и фенолов характерны все эти же реакции.
Отличительной реакцией является взаимодействие многоатомных спиртов со щелочами и гидроксидами металлов. Качественной реакцией на наличие нескольких гидроксогрупп является реакция с гидроксидом меди (Ⅱ), с образованием раствора ярко- синего цвета. Например, если реакцию провести с трехатомным спиртом глицерином, то получится глицерата меди.
Задание.Ответить на вопросы теста. Тест в другом файле.
Тесты по вариантам, как всегда, в списке нечетные -1, четные -2.