Биоорганическая химия, 1 курс. Лечебное дело, Педиатрия
МОДУЛЬ № 2 «Низкомолекулярные биоорганические соединения»
Занятие № 3.
«Углеводороды и их галогеноно- и кислородсодержащие производные».
План изучения теоретического материала
1. УГЛЕВОДОРОДЫ:
1.1 Алканы. Строение и свойства алканов: гомологический ряд алканов (С1 – С10), изомерия, номенклатура структурных изомеров. Строение и названия алкилов состава С1 – С4. Общая характеристика реакционной способности.
1.2 Непредельные углеводороды. Электронное строение кратной связи. Присоединение галогенов, гидрогалогенирование. Правило Марковникова, его современная интерпретация с учетом статического и динамического факторов). Окисление алкенов. Химические свойства алкинов.
2. ГАЛОГЕНОАЛКАНЫ. Классификация галогенопроизводных. Характеристика связи Hal – C. Примеры реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.
3. СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ. Строение и классификация спиртов и фенолов. Кислотно-основные свойства. Химические свойства спиртов – образование простых и сложных эфиров, галогенопроизводных. Реакции дегидратации, окисления и восстановления. Многоатомные спирты. Качественная реакция на многоатомные спирты (диолы) и этанол.
Вопросы и задания к занятию.
1. Для пропена и 2-метилбутена-2 напишите схемы реакций электрофильного присоединения: а) с бромоводородом; б) гидратации; в) гидрирования; г) окисления KMnO4 в мягких и жестких условиях. Назовите продукты реакции.
2. Для бутина-2 напишите схемы реакций с: а) HCl (1:1); б) Br2 (избыток); в) H2O. Назовите продукты реакции.
3. Из пропилхлорида получите соответствующие: а) спирт; б) алкен; в) простой эфир. Укажите реагенты. Назовите продукты реакции.
4. Пропанол-1 содержится в сивушных маслах, образующихся в небольших количествах при спиртовом брожении. Напишите схемы реакций дегидратации и окисления пропилового спирта. Назовите продукты реакции.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 2
Углеводороды и их галогеноно- и кислородсодержащие производные
Опыт № 1. Окисление скипидара раствором перманганата калия
К терпенам относятся углеводороды состава C10H16.. Различают терпены ациклические, моно- и бициклические; они содержат соответственно три, две, одну двойные связи. Поэтому терпены дают реакции, характерные для непредельных углеводородов. Одним из наиболее доступных терпенов является α-пинен (Pinus (лат.) – сосна), составляющий основу скипидара.
В пробирку наливают 1 мл 1% р-ра KMnO4, добавляют 5% р-ра Na2CO3 и при встряхивании прибавляют 0,5 мл скипидара.
Какие изменения происходят в реакционной смеси? Напишите уравнение реакции окисления α-пинена водным раствором KMnO4 при комнатной температуре.
Для обнаружения какого фрагмента в молекуле скипидара используется реакция с раствором перманганата калия?
Опыт № 2. Получение йодоформа из этилового спирта
Йодоформ, или трийодометан CH3I, можно получить из этилового спирта. Поместите в пробирку 1 каплю этилового спирта, 3 капли раствора йода в йодиде калия и при встряхивании 1 – 2 капли 2н NaOH почти до обесцвечивания раствора. Уже при слабом подогревании, даже от тепла руки, появляется желтоватая муть с характерным очень стойким запахом йодоформа. Нагревать смесь йода со спиртом и щелочью до кипения, а тем более кипятить нельзя, так как образующийся йодоформ будет дальше сам разлагаться щелочью и появившаяся вначале желтоватая муть йодоформа на ваших глазах начнет растворяться.
Если будет замечено, что муть растворилась, надо к теплому раствору добавить еще 3 – 5 капель раствора йода. Подождите 2 – 3 мин, пока кристаллы формируются. Затем при помощи пипетки возьмите со дна пробирки 2 капли осадка с кристаллами йодоформа и перенесите их на предметное стекло. Посмотрите кристаллы под микроскопом – они имеют форму правильных шестиугольников или шестиконечных звездочек в виде снежинок. Зарисуйте в журнале форму кристаллов.
Описанную выше реакцию образования йодоформа часто применяют для открытия этилового спирта при судебно-медицинской экспертизе.
С2Н5ОН + 6 NaОН + 4 I2 = CHI3 +HCOONa + 5 NaI + H2O
Опыт № 3. Реакции многоатомных спиртов
Поместите в пробирку 3 капли 2% раствора сульфата меди, 3 капли 10% гидроксида натрия и взболтайте. Появляется студенистый голубой осадок гидроксида меди (II). При нагревании в щелочной среде до кипения полученный гидроксид меди разлагается. Это видно по выделению черного осадка оксида меди (II).
Повторите опыт, но перед кипячением гидроксида меди добавьте в пробирку 1 каплю глицерина. Что происходит с осадком при взбалтывании? Как изменяется цвет раствора?
Нагрейте до кипения полученный раствор и убедитесь в том, что раствор глицерата меди не разлагается при кипячении. Напишите уравнения реакций.