Сложные эфиры и их строение
· Строение сложных эфиров
· Номенклатура сложных эфиров
· Способы получения
· Нахождение в природе
· Химические свойства
Сложные эфиры – это органические соединения, молекулы которыхсодержат сложноэфирную группу –СОО–. Также сложные эфиры часто называют функциональными производными карбоновых кислот, атом водорода в карбоксильной группе которых замещен на группу –ОН.
Номенклатура сложных эфиров
Названия сложных эфиров можно построить двумя способами.
Способ 1: углеводородный радикал + название соли кислоты
Рассмотрим на примере эфира, полученного из уксусной кислоты и этилового спирта.
Если от молекулы этанола отнять гидроксильную группу, то останется углеводородный радикал – этил. Остаток уксусной кислоты носит название ацетат. Итого: этил + ацетат = этил ацетат.
Способ 2: остаток спирта + эфир + название кислоты
Этилацетат также часто называют этиловым эфиром уксусной кислоты.
Сложные эфиры получают по реакции этерификации.
Реакция этерификации – взаимодействие карбоновых кислот со спиртами, в результате которого образуется сложный эфир.
Карбоновая кислота+ спирт ↔ сложный эфир + вода
Эфиры карбоновых кислот часто встречаются в природе. Все природные эфиры можно подразделить на три группы:
I. Фруктовые эфиры – эфиры низших и средних карбоновых кислот с низшими и средними спиртами.
Название этих эфиров связано с их приятным запахом. Некоторые из них являются составными частями эфирных масел, многие получаются синтетически и используются в качестве ароматизаторов к фруктовым сокам, лимонадам и т.д.
Например, этилформиат (ромовая эссенция) используется для приготовления ромовой отдушки, изоамилацетат (грушевая эссенция) – дляприготовления грушевого, ананасного и малинового масел. Изоамилизовалерат придает запах бананам и используется для приготовления яблочного, ананасного и персикового масел.
Сложные эфиры как ароматизаторы
II. Воски – эфиры высших одноатомных спиртов с высшими карбоновыми кислотами
Основная функция восков – защитная. Например, воски образуют защитную пленку на поверхности кожи животных и листьев растений: предохраняют от высыхания и болезнетворных микроорганизмов. Пчелиный воск, в свою очередь, имеет структурную функцию. Основная составляющая пчелиного воска – мирицилпальмитат:
III. Жиры – эфиры глицерина с высшими и средними жирными кислотами.
Большинство жиров образовано тремя карбоновыми кислотами: олеиновой, пальмитиновой и стеариновой. Очевидно, что две из них — предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь между атомами углерода в молекуле. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.
Жидкие жиры (масла) — эфиры глицерина с высшими и средними непредельными карбоновыми кислотами.
Если в составе жира содержатся остатки непредельных кислот (двойные связи - олеиновой и линолевой), они представляют собой вязкие жидкости, которые часто называют маслами. Как правило, это жиры растительного происхождения: льняное, подсолнечное и другие масла. Однако встречаются животного происхождения – например, рыбий жир.
Твердые жиры — эфиры глицерина с высшими и средними предельными кислотами.
Жиры, образованные предельными кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой и др.), имеют, как правило, твердую консистенцию.Обычно это жиры животного происхождения, например, бараний жир. Но есть и исключения, например, пальмовое и кокосовое масло— твердые в обычных условиях жиры.